Het belangrijkste verschil tussen regioselectiviteit en stereoselectiviteit is dat de regioselectiviteit verwijst naar de vorming van het ene positionele isomeer boven het andere. Ondertussen verwijst stereoselectiviteit naar de vorming van het ene stereo-isomeer boven het andere.
De termen regioselectiviteit en stereoselectiviteit zijn erg belangrijk bij organische synthese. Deze termen beschrijven de structuur van het eindproduct van chemische reacties. De tak van chemie die regioselectiviteit bestudeert, staat bekend als regiochemie, terwijl de tak van chemie die stereoselectiviteit bestudeert bekend staat als stereochemie.
Wat is regioselectiviteit?
Regioselectiviteit verwijst naar het maken of verbreken van chemische bindingen in één richting boven alle andere mogelijke richtingen. Dit concept kan worden toegepast voor het bepalen van de positie van een chemische verbinding waarop een reagens invloed kan hebben, d.w.z. protonen die worden aangetast door een sterke base.
Figuur 01: Halohydrine-vormingsreactie toont regioselectiviteit
De term regioselectiviteit komt voort uit de combinatie van twee chemische concepten die plaatsvinden in dezelfde chemische reactie; "regio + selectief" betekent dat de vorming van het positionele isomeer (of constitutionele isomeer) de voorkeur heeft (of selectief). Alle reacties waarbij regioselectiviteit betrokken is, geven een mengsel van constitutionele isomeren met een hoofdcomponent en een ondergeschikte component. Soms is het minder belangrijke product echter niet detecteerbaar omdat het in een zeer kleine hoeveelheid wordt gevormd.
Wat is stereoselectiviteit?
Stereoselectiviteit verwijst naar de vorming van een ongelijk mengsel van stereo-isomeren tijdens een chemische reactie. Het betekent simpelweg dat de reactie het ene stereo-isomeer boven het andere geeft als het eindproduct van de reactie. Dit soort reacties komt ook bij twee verschillende gelegenheden voor. De ene is tijdens de niet-stereospecifieke creatie van een nieuw stereocentrum en de andere is tijdens de niet-stereospecifieke transformatie van een bestaand stereocentrum. Deze selectiviteit wordt veroorzaakt door sterische effecten en elektronische effecten.
Stereoselectiviteit kan variëren in verschillende reacties, maar geen van de reacties vormt één totale stereo-isomeer; al deze reacties geven een mengsel van stereo-isomeren met een hoofdbestanddeel en een ondergeschikt bestanddeel. Soms is het minder belangrijke product echter niet detecteerbaar omdat het in een zeer kleine hoeveelheid wordt gevormd.
Er zijn verschillende soorten stereoselectiviteit.
Enantioselectief – één enantiomeer vormt zich boven andere isomeren; een chiraal molecuul vormt zich uit een achiraal molecuul, de mate van selectiviteit wordt gemeten aan de hand van enantiomere overmaat
Diastereoselectief – het ene diastereomeer vormt zich boven het andere isomeer; een of meer chirale centra worden gevormd vanuit een achiraal centrum of een reeds bestaand chiraal centrum, de mate van selectiviteit kan worden gemeten aan de hand van diastereomere overmaat
Stereoconvergentie – het tegenovergestelde van de stereoselectiviteit waarbij twee verschillende stereo-isomeren een enkele stereo-isomeer vormen
Wat is het verschil tussen regioselectiviteit en stereoselectiviteit?
De termen regioselectiviteit en stereoselectiviteit zijn erg belangrijk bij organische synthese. Het belangrijkste verschil tussen regioselectiviteit en stereoselectiviteit is dat regioselectiviteit verwijst naar de vorming van het ene positionele isomeer boven het andere, terwijl stereoselectiviteit verwijst naar de vorming van het ene stereo-isomeer boven het andere. Daarom vormt regioselectiviteit een positioneel of een constitutioneel isomeer, terwijl stereoselectiviteit een stereo-isomeer vormt. Beide routes vormen echter het andere isomeer als een ondergeschikt product samen met het voorkeursisomeer, dat zich vormt als het hoofdproduct. Bovendien v alt de studie van regioselectiviteit onder regiochemie, terwijl de studie van stereoselectiviteit onder stereochemie v alt.
De onderstaande infographic vat het verschil tussen regioselectiviteit en stereoselectiviteit samen.
Samenvatting – Regioselectiviteit versus stereoselectiviteit
De termen regioselectiviteit en stereoselectiviteit zijn erg belangrijk bij organische synthese. Het belangrijkste verschil tussen regioselectiviteit en stereoselectiviteit is dat regioselectiviteit verwijst naar de vorming van het ene positionele isomeer boven het andere, terwijl stereoselectiviteit verwijst naar de vorming van het ene stereo-isomeer boven het andere. De studie van regioselectiviteit v alt onder regiochemie, terwijl de studie van stereoselectiviteit onder stereochemie v alt.
