Het belangrijkste verschil tussen chemoselectiviteit en regioselectiviteit is dat chemoselectiviteit verwijst naar de voorkeursreactie van een bepaald reagens met een, twee of meer verschillende functionele groepen, terwijl regioselectiviteit verwijst naar de voorkeur voor de vorming van een chemische binding of het verbreken van een chemische binding in één richting over alle andere mogelijke richtingen.
Chemoselectiviteit en regioselectiviteit zijn twee verschillende chemische concepten in de organische chemie die belangrijk zijn bij het beschrijven van de eigenschappen van chemische reacties. Chemoselectiviteit is de preferentiële uitkomst van een chemische reactie tussen een reeks mogelijke alternatieve reacties. Regioselectiviteit in de chemie is de voorkeur voor de vorming van een chemische binding of een chemische binding die in één richting verbreekt boven alle andere mogelijke richtingen.
Wat is chemoselectiviteit?
Chemoselectiviteit is de preferentiële uitkomst van een chemische reactie tussen een reeks mogelijke alternatieve reacties. Het kan ook verwijzen naar de selectieve reactiviteit van een bepaalde functionele groep onder andere functionele groepen. Dit type voorspelling hangt af van de moleculaire connectiviteit die als plausibel wordt beschouwd. Het fysieke resultaat van deze daadwerkelijke reactie is echter meestal afhankelijk van een aantal factoren. In de praktijk zijn deze factoren onmogelijk met enige bruikbare nauwkeurigheid te voorspellen. Deze factoren omvatten oplosmiddel, atomaire orbitalen, enz.
Bovendien is chemoselectiviteit een moeilijk te voorspellen eigenschap. In sommige gevallen kunnen we echter vaak selectieve resultaten waarnemen die veel aannemelijke reacties vertonen. Een goed voorbeeld hiervan is selectieve organische reductie met een grote relatieve chemoselectiviteit van natriumboorhydridereductie tegen de lithiumaluminiumhydridereactie. Een ander voorbeeld betreft de oxidatie van 4-methoxyacetofenon door bleekmiddel bij de ketongroep bij een hoge pH-waarde en de oxidatie ervan door een arylchloride bij een lage pH.
Wat is regioselectiviteit?
Regioselectiviteit in de chemie is de voorkeur voor de vorming van een chemische binding of een chemische binding die in één richting verbreekt boven alle andere mogelijke richtingen. Deze chemische eigenschap kan vaak worden toegepast op veel mogelijke posities op een molecuul waar een reagens invloed op kan hebben. Bijvoorbeeld protonen van een organisch molecuul dat kan worden geabstraheerd door een sterke base, of de locatie op een gesubstitueerde benzeenring waarop verdere substituties kunnen plaatsvinden.
Figuur 01: Een voorbeeld van regioselectiviteit
Een chemische reactie wordt regioselectief wanneer er een voorkeur is voor de vorming van één product boven alle andere mogelijke producten, en deze selectiviteit kan één constitutioneel isomeer genereren boven andere vormen.
Als we kijken naar de regioselectiviteit bij ringsluitingsreacties, zijn deze reacties onderworpen aan de regels van Baldwin. Het betekent dat als er meer dan twee oriëntaties zijn voor de reactie die tijdens de reactie wordt gecreëerd, een van deze oriëntaties dominant is. Bijvoorbeeld Markovnikov-toevoeging over een dubbele binding.
Wat is het verschil tussen chemoselectiviteit en regioselectiviteit?
Chemoselectiviteit en regioselectiviteit zijn twee verschillende chemische concepten in de organische chemie die belangrijk zijn bij het beschrijven van de eigenschappen van chemische reacties. Het belangrijkste verschil tussen chemoselectiviteit en regioselectiviteit is dat chemoselectiviteit verwijst naar de voorkeursreactie van een bepaald reagens met een, twee of meer verschillende functionele groepen, terwijl regioselectiviteit verwijst naar de voorkeur van een chemische bindingsvorming of een chemische binding die in één richting breekt over alle de andere mogelijke richtingen.
De onderstaande infographic geeft een overzicht van de verschillen tussen chemoselectiviteit en regioselectiviteit in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar
Samenvatting – Chemoselectiviteit versus regioselectiviteit
Chemoselectiviteit en regioselectiviteit zijn twee verschillende chemische concepten in de organische chemie die belangrijk zijn bij het beschrijven van de eigenschappen van chemische reacties. Het belangrijkste verschil tussen chemoselectiviteit en regioselectiviteit is dat chemoselectiviteit verwijst naar de voorkeursreactie van een bepaald reagens met een, twee of meer verschillende functionele groepen, terwijl regioselectiviteit verwijst naar de voorkeur van een chemische bindingsvorming of een chemische binding die in één richting breekt over alle de andere mogelijke richtingen.
