Het belangrijkste verschil tussen de Gattermann- en de Gattermann Koch-reactie is dat de Gattermann-reactie een mengsel van waterstofcyanide en zoutzuur gebruikt, terwijl de Gattermann Koch-reactie koolmonoxide gebruikt in plaats van waterstofcyanide.
Gattermann Koch-reactie is een variatie op de Gattermann-reactie. Het mechanisme van de Gattermann-reactie werd ontdekt door de Duitse wetenschapper Ludwig Gattermann, terwijl het mechanisme van de Gattermann Koch-reactie werd ontwikkeld door Ludwig Gattermann en Julius Koch.
Wat is Gattermann-reactie?
Gattermann-reactie is een organische substitutiereactie waarin we aromatische verbindingen kunnen formyleren. Het is vernoemd naar de Duitse chemicus Ludwig Gattermann. Verder kan deze reactie plaatsvinden in aanwezigheid van Lewis-zuurkatalysatoren. Bovendien gebeurt de formylering met een mengsel van HCN (waterstofcyanide) en HCl (zoutzuur). De Lewis-zuurkatalysator die we meestal gebruiken is AlCl3
Verder kunnen we ter vereenvoudiging het HCN/HCl-mengsel vervangen door zinkcyanide. Dan wordt deze methode ook veiliger omdat zinkcyanide niet zo giftig is als HCN. Bovendien is het belangrijk op te merken dat de Gattermann-reactie belangrijk is bij het introduceren van aldehydegroepen in de benzeenring.
Figuur 01: Gattermann Aldehyde Synthese
Aangezien de belangrijkste toepassing van deze reactie het formyleren van aromatische verbindingen is, kunnen we het Gattermann-formylering noemen; we noemen het soms Gattermann salicylaldehydesynthese. Bovendien lijkt deze reactie sterk op de Friedel-Craft-reacties.
Wat is Gattermann Koch-reactie?
Gattermann Koch-reactie is een variatie op de Gattermann-reactie, en deze reactie omvat het gebruik van koolmonoxide in plaats van waterstofcyanide (HCN). Daarom kunnen we, in tegenstelling tot de Gattermann-reactie, de Gattermann Koch-reactie niet toepassen op fenol- en fenolethersubstraten.
Figuur 02: Gattermann Koch-reactie
Bovendien gebruikt deze reactie gewoonlijk zinkchloride als katalysator, en vereist het de aanwezigheid van een sporenhoeveelheid koper(I)chloride als co-katalysator.
Wat is het verschil tussen Gattermann en Gattermann Koch-reactie?
Gattermann Koch-reactie is een variatie op de Gattermann-reactie. Gattermann-reactie is een organische substitutiereactie waarin we aromatische verbindingen kunnen formyleren. Gattermann Koch-reactie is een variatie op de Gattermann-reactie en omvat het gebruik van koolmonoxide in plaats van waterstofcyanide (HCN). Daarom is het belangrijkste verschil tussen de Gattermann- en Gattermann Koch-reactie dat de Gattermann-reactie een mengsel van waterstofcyanide en zoutzuur gebruikt, terwijl de Gattermann Koch-reactie koolmonoxide gebruikt in plaats van waterstofcyanide.
Bovendien gebruikt de Gattermann Koch-reactie gewoonlijk zinkchloride als katalysator en vereist het de aanwezigheid van een sporenhoeveelheid koper (I) chloride als co-katalysator. Bij de Gattermann-reactie is de katalysator echter gewoonlijk aluminiumchloride. Afgezien daarvan kunnen we, in tegenstelling tot de Gattermann-reactie, de Gattermann Koch-reactie niet toepassen op fenol- en fenolethersubstraten.
Hieronder vat de infographic het verschil samen tussen de reactie van Gattermann en Gattermann Koch.
Samenvatting – Gattermann vs Gattermann Koch Reactie
Gattermann Koch-reactie is een variatie op de Gattermann-reactie. Het belangrijkste verschil tussen de Gattermann- en Gattermann Koch-reactie is dat de Gattermann-reactie een mengsel van waterstofcyanide en zoutzuur gebruikt, terwijl de Gattermann Koch-reactie koolmonoxide gebruikt in plaats van waterstofcyanide. De Gattermann-reactie is vernoemd naar de Duitse wetenschapper Ludwig Gattermann, terwijl de Gattermann Koch-reactie is vernoemd naar twee wetenschappers, Julius Koch en Ludwig Gattermann.
