Het belangrijkste verschil tussen alleen en cumuleen is dat alleen twee dubbele bindingen bevat, terwijl cumuleen drie dubbele bindingen bevat.
Zowel alleen als cumuleen zijn organische verbindingen. Dit zijn alkenen met dubbele bindingen tussen koolstofatomen. Alleen heeft drie koolstofatomen en er zijn twee dubbele bindingen tussen deze drie koolstofatomen. Cumuleen daarentegen bevat vier koolstofatomen en er zijn drie dubbele bindingen tussen hen.
Wat is Allene?
Alleen is een organische verbinding met twee dubbele bindingen tussen drie koolstofatomen. Met andere woorden, er zijn drie koolstofatomen per alleenmolecuul en er is een C=C=C- chemische binding. De eindkoolstofatomen zijn bevestigd aan twee waterstofatomen per koolstofatoom. De algemene structuur is als volgt:
Figuur 01: Structuur van Allene
Het centrale koolstofatoom in dit alleenmolecuul vertoont sp-hybridisatie en de twee terminale koolstofatomen hebben sp2-hybridisatie. Aangezien de bindingshoek van C=C=C binding 180 graden is, verschijnt het molecuul als een lineair molecuul. De twee-terminale koolstofatomen vertonen vlakke geometrie. We kunnen dit molecuul waarnemen in een uitgebreide tetraëdrische structuur.
Alleen kan worden gesynthetiseerd met behulp van gespecialiseerde methoden. Het moedermolecuul van alleen is propadieen en kan op grote schaal industrieel worden geproduceerd als een evenwichtsmengsel met methylacetylne. Dit mengsel wordt MAPP-gas genoemd, dat in de handel verkrijgbaar is. Er zijn enkele laboratoriummethoden die we kunnen gebruiken om alleen te synthetiseren; van de reactie van bepaalde terminale alkynen met formaldehyde, koper (I) bromide en toegevoegde base, van de dehydrohalogenering van bepaalde dihalogeniden, enz.
Wat is cumuleen?
Cumuleen is een organische verbinding met drie dubbele bindingen tussen vier koolstofatomen. Met andere woorden, deze verbinding heeft vier koolstofatomen gebonden in een lineair patroon met dubbele bindingen met elkaar, en de twee terminale koolstofatomen hebben twee waterstofatomen gebonden aan het koolstofatoom. Deze structuur wordt een cumulatieve dubbel gebonden structuur genoemd. In plaats van deze verbindingen als alkenen te benoemen, categoriseren we ze als cumuleen. In tegenstelling tot de meeste alkanen en alkenen zijn cumuleen stijve stoffen en vergelijkbaar met alkynen.
Figuur 02: Structuur van cumuleen
De bekende methode voor de synthese van cumuleen is de reductieve koppeling van een geminaal dihalovinylideen. De eerste gerapporteerde synthese van een cumuleenverbinding was in 1921, de synthese van een butatrieen.
De cumuleenverbindingen zijn rigide vanwege de aanwezigheid van twee centrale koolstofatomen die twee dubbele bindingen dragen. Deze koolstofatomen hebben sp-hybridisatie, wat resulteert in twee pi-bindingen, één aan elk naburig koolstofatoom. Daarom hebben cumuleenverbindingen een lineaire geometrie. Als er niet-equivalente substituenten zijn aan de eindstandige koolstofatomen in plaats van waterstofatomen, dan kunnen we daar isomerie waarnemen.
Wat is het verschil tussen alleen en cumuleen?
Alleen en cumuleen zijn organische koolwaterstofverbindingen die we kunnen categoriseren als alkenen. Het belangrijkste verschil tussen alleen en cumuleen is dat alleen twee dubbele bindingen bevat, terwijl cumuleen drie dubbele bindingen bevat. Beide zijn echter lineaire verbindingen omdat er dubbele bindingen zijn in het midden van de moleculen.
In de volgende tabel staan meer verschillen tussen alleen en cumuleen.
Samenvatting – Allene vs Cumuleen
Alleen en cumuleen zijn organische koolwaterstofverbindingen die we kunnen categoriseren als alkenen. Het belangrijkste verschil tussen alleen en cumuleen is dat alleen twee dubbele bindingen bevat, terwijl cumuleen drie dubbele bindingen bevat.
