Belangrijk verschil – L vs D-aminozuren
L-aminozuren en D-aminozuren zijn twee vormen van aminozuren. Het belangrijkste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht tegen de klok in te roteren (linkerkant), terwijl D-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat is van roterend vlak gepolariseerd licht met de klok mee (rechterkant).
Een aminozuur is gewoon een organisch molecuul met een basische aminogroep (-NH2), een zure carboxylgroep (-COOH), een proton en een variabele 'R '-groep gebonden aan een sp3 gehybridiseerd centraal koolstofatoom. Verschillen in de R-groep brengen verschillende chemische eigenschappen over aan aminozuren en de mogelijke enorme reeks chemische groepen die aan het centrale koolstofatoom zouden kunnen binden, aangezien R-groepen een opmerkelijke diversiteit aan aminozuren opleveren met een enorme veelzijdigheid. Aminozuren staan bekend als structurele subeenheden waaruit eiwitten bestaan. Ze werken ook als tussenproducten van het cellulaire metabolisme.
Wat is chiraliteit?
Chiraliteit van een organische verbinding is het resultaat van de aanwezigheid van een of meer chirale koolstofatomen in dat specifieke organische molecuul. Een 'chirale koolstof' is een asymmetrisch koolstofatoom dat is bevestigd aan vier verschillende soorten atomen of chemische groepen. Nu hebben alle alfa-aminozuren - behalve glycine die twee niet te onderscheiden waterstofatomen heeft gebonden aan de alfa-koolstof - chirale alfa-koolstofatomen. Deze chirale alfa-koolstoffen maken stereo-isomerie mogelijk, en als gevolg daarvan kunnen alle fysiologische alfa-aminozuren behalve glycine elk twee stereo-isomeren vormen, die spiegelbeelden van elkaar zijn. Deze niet-superponeerbare spiegelbeelden worden 'enantiomeren' genoemd en worden 'L' of 'D' (L/D-nomenclatuur) of 'N' of 'S' (N/S-nomenclatuur) genoemd. Ongeacht de nomenclatuur is dit enantiomere verschil van grote biologische betekenis omdat aminozuren een interactie aangaan met zeer gevoelige moleculen die alleen de twee mogelijke enantiomeren kunnen herkennen.
Wat is een L-aminozuur?
Een L-aminozuur is het enantiomeer dat, in een oplossing, vlak gepolariseerd licht tegen de klok in roteert. De letter 'L' geeft het Latijnse woord 'Laevus' aan, wat 'links' betekent. Deze rotatie wordt 'optische activiteit' genoemd en wordt gemeten met behulp van een apparaat dat 'polarimeter' wordt genoemd. Ondanks het bestaan van zowel L- als D-vormen, worden verrassend genoeg in de meeste fysiologische eiwitten alleen L-aminozuren gevonden, en als gevolg daarvan vertonen de meeste aminozuren van nature L-enantiomere overmaat in biologische systemen.
Wat is een D-aminozuur?
Een D-aminozuur is het enantiomeer van een bepaald aminozuur dat in staat is het vlak gepolariseerde licht met de klok mee te roteren. Met het Latijnse woord 'Dexter' - wat 'rechts' betekent - worden deze enantiomeren D-enantiomeren genoemd. Over het algemeen worden D-aminozuren niet door cellulaire systemen geproduceerd en ingebouwd in eiwitten. Toch kunnen sommige D-aminozuren worden gevonden in bacteriële celwanden, maar interessant genoeg niet in bacteriële eiwitten.
Figuur 1: L en D Alanine
Hoewel D-aminozuren schaars zijn in biologische systemen, zijn er veel gevallen waarin D-vormen een cruciale rol spelen. Een voorbeeld is de activiteit van het racemase-enzym van Vibro cholera, dat tijdens langzame groei D-vormen van methionine en leucine produceert van hun L-tegenhangers die de peptidoglycaanproductie verminderen.
Wat is de relatie tussen L- en D-aminozuren?
L- en D-aminozuren zijn enantiomeren van elkaar
Wat is het verschil tussen L- en D-aminozuren?
L vs D-aminozuren |
|
| L aminozuur is de enantiomeer van een aminozuur dat in staat is vlak gepolariseerd licht tegen de klok in te roteren. | D aminozuur is de enantiomeer van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht met de klok mee te roteren. |
| Nomenclatuur | |
| Letter "L" van L aminozuur betekent "Laevus'". | Letter "D" van L aminozuur betekent "Dexter'". |
| Voorkomen | |
| In de meeste fysiologische eiwitten worden alleen L-aminozuren gevonden. | Sommige D-aminozuren zijn te vinden in bacteriële celwanden, niet in bacteriële eiwitten. |
Samenvatting – L vs D-aminozuren
Aminozuren zijn de bouwstenen van eiwitten. Er zijn twee vormen van enantiomeren van aminozuren: L-aminozuren en D-aminozuren. Het belangrijkste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht tegen de klok in of naar links te roteren, terwijl D-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat om vlak gepolariseerd licht met de klok mee of naar rechts te roteren.
