Vervoeging vs Resonantie
Conjugatie en resonantie zijn twee belangrijke fenomenen bij het begrijpen van het gedrag van moleculen.
Wat is vervoeging?
In een molecuul als er afwisselend enkele en meervoudige bindingen aanwezig zijn, zeggen we dat het systeem geconjugeerd is. Het benzeenmolecuul is bijvoorbeeld een geconjugeerd systeem. In een meervoudige binding is er één sigma-obligatie en een of twee pi-vijvers. Pi-bindingen worden gevormd door overlappende p-orbitalen. De elektronen in de p-orbitalen staan loodrecht op het vlak van het molecuul. Dus als er pi-bindingen zijn in alternerende bindingen, worden alle elektronen gedelokaliseerd door het geconjugeerde systeem. Met andere woorden, we noemen het een elektronenwolk. Omdat elektronen gedelokaliseerd zijn, behoren ze tot alle atomen in het geconjugeerde systeem, maar niet voor slechts één atoom. Dit verlaagt de totale energie van het systeem en verhoogt de stabiliteit. Niet alleen de pi-bindingen, maar ook eenzame elektronenparen, radicalen of carbeniumionen kunnen deelnemen aan het creëren van een geconjugeerd systeem. In deze gevallen zijn er ofwel niet-gebonden p-orbitalen met twee elektronen, één elektron of geen elektronen aanwezig. Er zijn lineaire en cyclische geconjugeerde systemen. Sommige zijn beperkt tot slechts één molecuul. Wanneer er grotere polymeerstructuren zijn, kunnen er zeer grote geconjugeerde systemen zijn. Door de aanwezigheid van conjugatie kunnen de moleculen als chromoforen werken. Chromoforen kunnen licht absorberen; daarom wordt de verbinding gekleurd.
Wat is resonantie?
Bij het schrijven van Lewis-structuren laten we alleen valentie-elektronen zien. Door de atomen elektronen te laten delen of overdragen, proberen we elk atoom de elektronische configuratie van het edelgas te geven. Bij deze poging kunnen we de elektronen echter een kunstmatige locatie opleggen. Als gevolg hiervan kunnen voor veel moleculen en ionen meer dan één equivalente Lewis-structuren worden geschreven. De structuren die worden geschreven door de positie van de elektronen te veranderen, staan bekend als resonantiestructuren. Dit zijn structuren die alleen in theorie bestaan. De resonantiestructuren vermelden twee feiten over de structuur.
• Geen van de resonantiestructuren zal de juiste weergave zijn van het eigenlijke molecuul. En geen enkele zal volledig lijken op de chemische en fysische eigenschappen van het eigenlijke molecuul.
• Het eigenlijke molecuul of het ion wordt het best weergegeven door een hybride van alle resonantiestructuren.
De resonantiestructuren worden weergegeven met de pijl ↔. Hieronder volgen de resonantiestructuren van carbonaationen (CO32-).
Röntgenonderzoeken hebben aangetoond dat het eigenlijke molecuul tussen deze resonanties in zit. Volgens de studies zijn alle koolstof-zuurstofbindingen even lang in carbonaationen. Volgens de bovenstaande structuren kunnen we echter één dubbele binding en twee enkele bindingen zien. Daarom, als deze resonantiestructuren afzonderlijk voorkomen, zouden er idealiter verschillende bindingslengtes in het ion moeten zijn. Dezelfde bindingslengtes geven aan dat geen van deze structuren werkelijk in de natuur aanwezig is, maar dat er een hybride hiervan bestaat.
Wat is het verschil tussen vervoeging en resonantie?
• Resonantie en vervoeging zijn met elkaar verbonden. Als er conjugatie in een molecuul is, kunnen we er resonantiestructuren naar toe trekken door de pi-bindingen af te wisselen. Aangezien de pi-elektronen gedelokaliseerd zijn in het hele geconjugeerde systeem, zijn alle resonantiestructuren geldig voor zo'n molecuul.
• Door resonantie kan een geconjugeerd systeem elektronen delokaliseren.
