Het belangrijkste verschil tussen delokalisatie en resonantie is dat delokalisatie verwijst naar elektronen die worden verdeeld over het hele gebied van een molecuul in plaats van gehecht te zijn aan een enkel molecuul, terwijl resonantie verwijst naar de stabilisatie van een molecuul als gevolg van delokalisatie van elektronen.
Delokalisatie en resonantie zijn verwante chemische concepten; het resonantie-effect wordt verklaard met behulp van de elektrondelokalisatie van chemische verbindingen.
Wat is delokalisatie?
Delokalisatie is een term die verwijst naar de verdeling van niet-bindende pi-elektronen door een molecuul. Daarom kunnen we gedelokaliseerde elektronen beschrijven als de niet-bindende elektronen in die chemische verbinding. De term delokalisatie verwijst naar elektronen die niet zijn geassocieerd met een enkel atoom of een covalente binding. Niettemin heeft de term gedelokaliseerd elektron verschillende betekenissen op verschillende gebieden. In de organische chemie bevinden gedelokaliseerde elektronen zich bijvoorbeeld in de resonantiestructuren van geconjugeerde systemen in aromatische verbindingen. Evenzo zijn in de vastestoffysica gedelokaliseerde elektronen de vrije elektronen die elektrische geleiding vergemakkelijken. Bovendien gebruikt de kwantumfysica de term gedelokaliseerde elektronen om te verwijzen naar moleculaire orbitale elektronen die zich over verschillende atomen hebben uitgebreid.
Figuur 01: Delokalisatie van elektronen in moleculen
Het eenvoudigste voorbeeld dat we kunnen geven voor een aromatisch systeem met gedelokaliseerde elektronen is de benzeenring. De benzeenring heeft zes pi-elektronen in het benzeenmolecuul; deze geven we vaak grafisch aan met een cirkel. Deze cirkel betekent dat pi-elektronen geassocieerd zijn met alle atomen in het molecuul. Deze delokalisatie zorgt ervoor dat de benzeenring chemische bindingen heeft met vergelijkbare bindingslengtes.
Wat is resonantie?
Resonantie is een concept in de chemie dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een verbinding. Het resonantie-effect helpt om de feitelijke chemische structuur van die organische of anorganische verbinding te bepalen. Dit effect treedt op in verbindingen met dubbele bindingen en eenzame elektronenparen. Bovendien veroorzaakt dit effect de polariteit van moleculen.
Figuur 02: Resonantiestructuren van butadieen
Het resonantie-effect toont de stabilisatie van een chemische verbinding via delokalisatie van elektronen in pi-bindingen. Over het algemeen kunnen de elektronen in moleculen rond atoomkernen bewegen, omdat een elektron geen vaste positie binnen de atomen heeft. Daarom kunnen de eenzame elektronenparen naar pi-bindingen gaan en vice versa. Dit gebeurt om een stabiele toestand te verkrijgen. Dit proces van elektronenbeweging staat bekend als resonantie. Bovendien kunnen we resonantiestructuren gebruiken om de meest stabiele structuur van een molecuul te verkrijgen.
Een molecuul kan verschillende resonantiestructuren hebben op basis van het aantal eenzame paren en pi-bindingen in dat molecuul. Alle resonantiestructuren van een molecuul hebben hetzelfde aantal elektronen en dezelfde rangschikking van atomen. De eigenlijke structuur van dat molecuul is een hybride structuur in alle resonantiestructuren. Er zijn twee soorten resonantie-effecten: positief resonantie-effect en negatief resonantie-effect.
Het positieve resonantie-effect verklaart de resonantie die kan worden gevonden in verbindingen met een positieve lading. Positief resonantie-effect helpt de positieve lading in dat molecuul te stabiliseren. Negatief resonantie-effect verklaart de stabilisatie van een negatieve lading in een molecuul. De hybride structuur die wordt verkregen met inachtneming van resonantie heeft echter een lagere energie dan alle resonantiestructuren.
Wat is het verschil tussen delokalisatie en resonantie?
Delokalisatie en resonantie zijn twee verwante chemische concepten. Het belangrijkste verschil tussen delokalisatie en resonantie is dat delokalisatie verwijst naar elektronen die worden verdeeld over het hele gebied van een molecuul in plaats van gehecht te zijn aan een enkel molecuul, terwijl resonantie verwijst naar de stabilisatie van een molecuul als gevolg van delokalisatie van elektronen.
Bovendien vindt delokalisatie plaats in moleculen met alternatieve enkele bindingen en dubbele bindingen of drievoudige bindingen, terwijl resonantie optreedt in geconjugeerde systemen, of moleculen met beweegbare elektrische ladingen.
Hieronder vat de infographic de verschillen samen tussen delokalisatie en resonantie.
Samenvatting – Delokalisatie versus resonantie
Delokalisatie en resonantie zijn verwante chemische concepten; het resonantie-effect wordt verklaard met behulp van de elektronendelokalisatie van chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen delokalisatie en resonantie is dat delokalisatie verwijst naar de elektronen die worden verdeeld over het hele gebied van een molecuul in plaats van gehecht aan een enkel molecuul, terwijl resonantie verwijst naar de stabilisatie van een molecuul als gevolg van delokalisatie van elektronen.
