Belangrijk verschil - Verestering versus transverestering
Verestering en omestering zijn twee belangrijke processen met betrekking tot esters. Het belangrijkste verschil tussen verestering en omestering is dat een ester wordt gevormd door verestering, terwijl een ester een reactant is bij omestering.
Een ester is een organische verbinding die is samengesteld uit C-, H- en O-atomen. Een ester wordt gevormd door de -Oh-groep van een carbonzuur te vervangen door een alkoxygroep. Esters zijn polaire moleculen. Ze zijn in staat waterstofbruggen te vormen. Dat komt door de aanwezigheid van zuurstofatomen. Veresteringsproces produceert esters, terwijl transverestering esters modificeert.
Wat is verestering?
Verestering is het proces waarbij een ester wordt geproduceerd uit een carbonzuur en een alcohol. Een ester wordt gevormd wanneer de -OH-groep van het carbonzuur wordt vervangen door de alkoxygroep van de alcohol. Het veresteringsproces vereist een katalysator voor de voortgang. De katalysator wordt gebruikt om de activeringsenergiebarrière van het veresteringsproces te verminderen. De katalysator is typisch een zuur. En ook moet warmte worden geleverd als energiebron. Anders vindt er geen reactie plaats tussen carbonzuur en de alcohol.
Water wordt geproduceerd als bijproduct tijdens het veresteringsproces. De –OH-groep verwijderd uit het carbonzuur en de –H-groep verwijderd uit de alcohol, vormen samen een watermolecuul (H-OH). Door de alcohol of het carbonzuur te veranderen, kunnen de esters met het gewenste aantal koolstofatomen worden verkregen.
De veresteringsreactie is een evenwichtsreactie tussen reactanten en producten. Daarom geeft het gebruik van grote hoeveelheden reactanten een hoge opbrengst aan ester samen met water. ontwateringsmiddelen kunnen worden gebruikt om het gevormde water te verwijderen. En ook kunnen geavanceerde methoden zoals destillatie ook worden gebruikt voor het verwijderen van water.
Figuur 01: Estervorming
Veresteringsmechanisme
In het veresteringsmechanisme vindt eerst de verwijdering van –OH uit carbonzuur en verwijdering van –H (proton) uit alcohol plaats. Dit vormt een carboxylkation en een alcoholische nucleofiel. Deze twee componenten kunnen met elkaar reageren onder vorming van de ester. De verwijderde groepen reageren met elkaar om water te vormen.
Wat is transverestering?
Transesterificatie is een proces dat wordt gebruikt om de structuur van een ester te wijzigen. Het bevat een ester en alcohol als reactanten. De omestering vindt plaats wanneer de alkylgroep van een ester wordt uitgewisseld met de alkylgroep van de alcohol. Daar werkt de alcohol als een nucleofiel. Het proces vereist een katalysator; ofwel een zure katalysator of een basische katalysator. De katalysator kan de activeringsenergiebarrière van het proces verminderen.
Figuur 02: Transveresteringsproces
Transesterificatiemechanisme
Eerst wordt de alcohol omgezet in een nucleofiel door het terminale waterstofatoom als een proton te verwijderen. De omestering begint met de nucleofiele aanval; alcohol tast het koolstofatoom van de ester aan die aan twee zuurstofatomen is gebonden. Dat komt omdat dit koolstofatoom een gedeeltelijke positieve lading heeft, aangezien de twee zuurstofatomen de bindingselektronen naar zich toe trekken (de zuurstofatomen zijn meer elektronegatief dan koolstofatomen).
De aanval door alcoholische nucleofielen resulteert in de vorming van een tussenverbinding die zowel de ester als de alcohol met elkaar verbindt via het koolstofatoom dat wordt aangevallen door de nucleofiel. Deze tussenverbinding is zeer onstabiel. Daar vindt een herschikking plaats om een stabiele vorm te verkrijgen. Dit geeft een nieuwe estervorm. Omestering geeft de nucleofiel als bijproduct.
Wat is het verschil tussen verestering en transverestering?
Verestering versus omestering |
|
| Verestering is het proces waarbij een ester wordt geproduceerd uit een carbonzuur en een alcohol. | Transesterificatie is een proces dat wordt gebruikt om de structuur van een ester te wijzigen. |
| Gebruik van Ester | |
| Bij verestering is de ester het hoofdproduct. | Bij transverestering wordt de ester als reactant gebruikt.. |
| Bijproduct | |
| Verestering geeft water als bijproduct. | Transesterificatie geeft een nucleofiel als bijproduct. |
| Katalysator | |
| Verestering vereist een zure katalysator. | Omestering vereist een zure of een basische katalysator. |
| Energiebron | |
| Verestering vereist warmte als energiebron. | Omestering vereist geen energie. |
Samenvatting – Verestering versus transverestering
Verestering is de vorming van een ester van carbonzuren en alcoholen. Omestering is het proces van modificatie van deze geproduceerde esters. Het verschil tussen verestering en omestering is dat een ester wordt gevormd door verestering, terwijl een ester een reactant is bij omestering.
