Het belangrijkste verschil tussen Fischer-verestering en Steglich-verestering is dat Fischer-verestering de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van een sterk zuur als katalysator omvat, terwijl Steglich-verestering de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van dimethylaminopyridine (DMAP) als katalysator.
Verestering is een belangrijke organische synthesereactie in de chemie waarbij we een esterverbinding kunnen produceren met behulp van een carbonzuur en een alcohol. Deze reactie vereist echter een katalysator om de reactie te stimuleren. De Fischer-verestering en Steglich-verestering zijn twee soorten veresteringsreacties waarbij we twee verschillende soorten katalysatoren kunnen gebruiken die specifiek zijn voor elke reactie.
Wat is Fischer-verestering?
Fischer-verestering is een soort organisch-chemische reactie waarbij we een ester kunnen produceren door de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van een sterk zuur als katalysator. Het is een speciaal type veresteringsreactie waarbij de reflux van het carbonzuur en de alcohol plaatsvindt om het eindproduct te geven. Deze methode is ontwikkeld door Emil Fischer in 1895. Bijna alle carbonzuurverbindingen zijn geschikt voor deze reactie, maar alleen primaire en secundaire alcoholen kunnen worden gebruikt. Wanneer tertiaire alcoholen worden gebruikt, kan dit een eliminatiereactie veroorzaken in plaats van verestering. De algemeen gebruikte katalysator voor deze reactie is zwavelzuur; er zijn echter ook enkele andere katalysatoren, zoals p-tolueensulfonzuur en Lewis-zuren.
Figuur 01: Een apparaat dat wordt gebruikt voor Fisher-esterificatie
De Fischer-verestering is geschikt voor minder waardevolle en minder gevoelige substraten. Bij het beschouwen van de veresteringsreactie die bij deze methode betrokken is, gebruiken we vaak een medium waar geen oplosmiddel is, meestal wanneer een grote overmaat alcohol wordt gebruikt. Of anders wordt de werkwijze uitgevoerd met gebruikmaking van een niet-polair oplosmiddel zoals tolueen. Dit type oplosmiddelen vergemakkelijkt de Dean-Stark-methode (een belangrijke techniek die helpt bij het verzamelen van het water dat wordt geproduceerd als bijproduct van de verestering).
Wat is Steglich-verestering?
Steglich-verestering is een soort organisch-chemische reactie waarbij we een ester kunnen produceren door de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van dimethylaminopyridine (DMAP) als katalysator en dicyclohexylcarbodimide (DCC) als koppeling tussenpersoon. Deze reactiemethode is in 1978 ontwikkeld door de wetenschapper Wolfgang Steglich.
Figuur 02: Algemene formule voor Stiglich-verestering
Over het algemeen vindt deze reactie plaats bij kamertemperatuur. Het meest geschikte oplosmiddel voor deze route is dichloormethaan. Deze reactie is erg mild, dus we kunnen esters verkrijgen die via andere methoden niet toegankelijk zijn. Als kenmerkend kenmerk kunnen we (het water dat bij deze methode wordt geproduceerd) de opname door DCC waarnemen. Deze wateropname vormt een ureumverbinding, dicyclohexylureum (DCU).
Wat is het verschil tussen Fischer-verestering en Steglich-verestering?
Verestering is een organische chemische reactie die nuttig is bij het produceren van een ester. Het belangrijkste verschil tussen Fischer-verestering en Steglich-verestering is dat Fischer-verestering de reactie inhoudt tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van een sterk zuur als katalysator, terwijl Steglich-verestering de reactie inhoudt tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van dimethylaminopyridine (DMAP) als katalysator.
De onderstaande infographic geeft meer verschillen weer tussen Fischer-verestering en Steglich-verestering.
Samenvatting – Fischer Esterification vs Steglich Esterification
Fischer-verestering en Steglich-verestering zijn twee soorten veresteringsreacties die van elkaar verschillen afhankelijk van de katalysator die bij de reactie wordt gebruikt. Het belangrijkste verschil tussen Fischer-verestering en Steglich-verestering is dat Fischer-verestering de reactie inhoudt tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van een sterk zuur als katalysator, terwijl Steglich-verestering de reactie inhoudt tussen een carbonzuur en een alcohol in aanwezigheid van dimethylaminopyridine (DMAP) als katalysator.
