Het belangrijkste verschil tussen verestering en verzeping is dat verestering een ester vormt, terwijl verzeping esters afbreekt tot zijn uitgangsmaterialen.
Een ester wordt gevormd uit een carbonzuur en een alcohol. Daarom is de verestering de vorming van een ester uit een carbonzuur en een alcohol. Terwijl verzeping het carbonzuur en de alcohol vormt die worden gebruikt om de ester te produceren.
Wat is verestering?
Verestering is de vorming van een ester uit de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol. Dit proces vereist een katalysator om de activeringsenergiebarrière van de reactie te verminderen. Deze katalysator is typisch een zure katalysator. Bovendien moet het reactiemengsel worden verwarmd omdat het veresteringsproces energie vereist (om de C-OH-binding van carbonzuur te splitsen om de –OH-groep te verwijderen).
Figuur 1: Vorming van een ester via verestering
Veresteringsproces omvat de verwijdering van de hydroxylgroep (-OH) van het carbonzuur en het waterstofatoom van de hydroxylgroep van de alcohol. Tijdens dit proces, wanneer de -OH-groep uit het carbonzuur wordt verwijderd, werkt deze als een elektrofiel. En wanneer het proton van de alcohol wordt verwijderd, werkt het als een nucleofiel. Daarom v alt deze nucleofiel de elektrofiel aan die wordt gevormd uit het carbonzuur en vormt een ester. Dit geeft een watermolecuul als bijproduct. Zo vormt het watermolecuul uit de combinatie van -OH-groep van carbonzuur en het proton van alcohol. Daarom kan men zuivere ester verkrijgen met behulp van een dehydratatiemiddel (om water uit het reactiemengsel te verwijderen).
Wat is verzeping?
Verzeping is de afbraak van een ester in een carbonzuur en een alcohol. Het is het tegenovergestelde van verestering. Verzeping vindt plaats in een waterig medium in aanwezigheid van een base. De basische omstandigheden van het medium maken het carboxylaatanion stabieler dan de carbonzuurvorm. Daarom scheidt het carboxylaation zich van de ester. Verzeping kan plaatsvinden in afwezigheid van warmte-energie omdat het geen energiebarrière heeft. Hier leveren de watermoleculen in het waterige medium H+ ionen, en de base levert OH– ionen die nodig zijn voor de vorming van alcohol en carbonzuur respectievelijk.
Figuur 2: Algemeen proces van verzeping
Verzepingsreactiemechanisme:
- Nucleofiele aanval
- Herschikking
- Verwijderen van de vertrekkende groep
- Deprotonering
De hydroxylionen (OH–) werken als nucleofielen omdat ze rijk zijn aan elektronen. Deze ionen kunnen de esterbinding (-C-O-O-) van de ester aantasten. Ze vallen het koolstofatoom van deze binding aan omdat het koolstofatoom een gedeeltelijke positieve lading heeft vanwege de aanwezigheid van zuurstofatomen die aan het koolstofatoom zijn bevestigd. Dan vormt het OH-ion een covalente binding met het koolstofatoom. Maar het koolstofatoom kan geen vijf covalente bindingen hebben, omdat het een onstabiele koolstoftoestand is. Daarom vindt een herschikkingsstap plaats na deze bindingsvorming. In de herschikkingsstap worden de moleculen stabiel door de verwijdering van de -OR-groep (die afkomstig was van de alcohol die werd gebruikt om de ester te maken). Het is de vertrekkende groep van de verzepingsreactie. Een deprotonering van het carbonzuur vindt plaats omdat het carboxylaation de stabiele vorm is in een basisch medium.
Wat is het verschil tussen verestering en verzeping?
Verestering versus verzeping |
|
| Verestering is de vorming van een ester uit de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol. | Verzeping is de afbraak van een ester in een carbonzuur en een alcohol. |
| Vereist energie | |
| Verestering vereist energie in de vorm van warmte. | Verzeping vereist geen externe energie. |
| Reactanten | |
| De reactanten van verestering zijn alcohol en carbonzuur. | De reactanten van verzeping zijn ester en base samen met water. |
| Katalysator | |
| Verestering vereist een zure katalysator. | Verzeping vereist een basiskatalysator. |
Samenvatting – Verestering versus verzeping
Verestering en verzeping zijn belangrijke chemische reacties in de chemie. Verestering is estersynthese en verzeping is het verbreken van de esterbinding. Het belangrijkste verschil tussen verestering en verzeping is dat het veresteringsproces de vorming van een ester omvat, terwijl het verzepingsproces het afbreken van een ester in zijn uitgangsmaterialen omvat.
