Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenyl is dat benzeen een cyclische koolwaterstof is in de vorm van een zeshoek, die alleen koolstof- en waterstofatomen bevat, terwijl fenyl een derivaat is van benzeen, gecreëerd door de verwijdering van een waterstofatoom. Daarom bevat benzeen zes waterstofatomen, terwijl fenyl vijf waterstofatomen bevat.
Benzeen is de eenvoudigste aromatische koolwaterstof en dient als de moederverbinding voor tal van belangrijke aromatische verbindingen. Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C6H5 Het is eigenlijk een derivaat van benzeen en heeft daarom vergelijkbare eigenschappen als benzeen.
Wat is benzeen?
Benzeen heeft alleen koolstof- en waterstofatomen die zijn gerangschikt om een vlakke structuur te geven. Het heeft de molecuulformule C6H6. De benzeenstructuur werd in 1872 door Kekule gevonden. Vanwege de aromaticiteit verschilt deze van alifatische verbindingen.
De structuur en enkele van de eigenschappen zijn als volgt.
Molecuulgewicht: 78 g mol-1
Kookpunt: 80,1 oC
Smeltpunt: 5,5 oC
Dichtheid: 0,8765 g cm-3
Benzeen is een kleurloze vloeistof met een zoete geur. Het is ontvlambaar en verdampt snel bij blootstelling. Benzeen wordt als oplosmiddel gebruikt omdat het veel niet-polaire verbindingen kan oplossen. Benzeen is echter slecht oplosbaar in water. De structuur van benzeen is uniek in vergelijking met andere alifatische koolwaterstoffen; daarom heeft benzeen unieke eigenschappen.
Alle koolstoffen in benzeen hebben drie sp2 gehybridiseerde orbitalen. Twee sp2 gehybridiseerde orbitalen van een koolstof overlappen met sp2 gehybridiseerde orbitalen van aangrenzende koolstofatomen aan weerszijden. Andere sp2 gehybridiseerde orbitaal overlapt met de s-orbitaal van waterstof om een σ-binding te vormen. De elektronen in p-orbitalen van een koolstof overlappen met de p-elektronen van koolstofatomen aan beide zijden, waardoor pi-bindingen worden gevormd. Deze overlapping van elektronen vindt plaats in alle zes koolstofatomen en produceert daarom een systeem van pi-bindingen, die over de hele koolstofring zijn verspreid. Er wordt dus gezegd dat deze elektronen gedelokaliseerd zijn. De delokalisatie van de elektronen betekent dat er geen afwisselende dubbele en enkele bindingen zijn. Daarom zijn alle CC-bindingslengtes hetzelfde en ligt de lengte tussen enkele en dubbele bindingslengtes. Aangezien delokalisatie benzeenring stabiel is, is het terughoudend om additiereacties te ondergaan, in tegenstelling tot andere alkenen.
Wat is fenyl?
Fenyl is een koolwaterstofmolecuul met de formule C6H5 Dit is afgeleid van benzeen; daarom heeft het vergelijkbare eigenschappen als benzeen. Dit verschilt echter van benzeen door het ontbreken van een waterstofatoom in één koolstof. Daarom is het molecuulgewicht van fenyl 77 g mol-1. Fenyl wordt afgekort als Ph. Gewoonlijk is fenyl bevestigd aan een andere fenylgroep, atoom of molecuul (dit deel staat bekend als de substituent).
De koolstofatomen van fenyl zijn sp2 gehybridiseerd zoals in benzeen. Alle koolstofatomen kunnen drie sigma-bindingen vormen. Twee van de sigma-bindingen worden gevormd met twee aangrenzende koolstofatomen, zodat er een ringstructuur ontstaat. De andere sigma-binding wordt gevormd met een waterstofatoom. In één koolstofatoom in de ring wordt de derde sigma-binding echter gevormd met een ander atoom of molecuul in plaats van een waterstofatoom. De elektronen in p-orbitalen overlappen elkaar om de gedelokaliseerde elektronenwolk te vormen. Daarom heeft fenyl vergelijkbare C-C-bindingslengtes tussen alle koolstoffen, ongeacht of het afwisselend enkele en dubbele bindingen heeft. Deze C-C bindingslengte is ongeveer 1,4. De ring is vlak en heeft een hoek van 120o tussen de bindingen rond een koolstofatoom.
Door de substituentgroep van fenyl veranderen de polariteit en andere chemische of fysische eigenschappen. Als de substituent elektronen doneert aan de gedelokaliseerde elektronenwolk van de ring, staan deze bekend als elektronendonerende groepen (bijv. -OCH3, NH2). Als de substituent elektronen uit de elektronenwolk aantrekt, staat deze bekend als een elektronenzuigende substituent. (Bijvoorbeeld -NO2, -COOH). Fenylgroepen zijn stabiel vanwege hun aromatiteit, zodat ze niet gemakkelijk oxidaties of reducties ondergaan. Verder zijn ze hydrofoob en niet-polair.
Wat is het verschil tussen benzeen en fenyl?
In principe is fenyl afgeleid van benzeen. Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenyl is dat benzeen een cyclische koolwaterstof is in de vorm van een zeshoek, die alleen koolstof- en waterstofatomen bevat, terwijl fenyl een derivaat is van benzeen, gecreëerd door de verwijdering van een waterstofatoom. Bovendien is de molecuulformule van benzeen C6H6 en voor fenyl is het C6H 5 Fenyl alleen is niet zo stabiel als benzeen.
Samenvatting – Benzeen vs Fenyl
Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenyl is dat benzeen een cyclische koolwaterstof is in de vorm van een zeshoek, die alleen koolstof- en waterstofatomen bevat, terwijl fenyl een derivaat is van benzeen, gecreëerd door de verwijdering van een waterstofatoom.
Afbeelding met dank aan:
1. "Benzeen structureel diagram" door Vladsinger - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Fenyl radicale groep" door Samuele Madini - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
