Belangrijk verschil - Inductief effect versus mesomerisch effect
Inductief effect en mesomerisch effect zijn twee soorten elektronische effecten in polyatomaire moleculen. Het inductieve effect en het mesomere effect ontstaan echter door twee verschillende factoren. Het inductieve effect is bijvoorbeeld het resultaat van de polarisatie van σ-bindingen en het mesomere effect is het resultaat van de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding. Zowel mesomere als inductieve effecten kunnen voorkomen in sommige complexe moleculen.
Wat is inductief effect?
Inductief effect is een elektronisch effect in polaire moleculen of ionen als gevolg van de polarisatie van σ-bindingen. De belangrijkste oorzaak van het inductieve effect is het elektro-negativiteitsverschil tussen de atomen aan beide uiteinden van de binding. Dit creëert enige bindingspolariteit tussen twee atomen. De meeste elektronegatieve atomen trekken elektronen in de binding naar zichzelf toe, en dit resulteert in polarisatie van de binding. Enkele voorbeelden zijn OH- en C-Cl-bindingen.
Waterdipool
Wat is mesomere effect?
Het mesomere effect ontstaat door de substituenten of functionele groepen in een chemische verbinding, en wordt weergegeven door de letter M. Dit effect is een kwalitatieve methode om de elektronenonttrekkende of afgevende eigenschappen van substituenten te beschrijven, gebaseerd op de relevante resonantiestructuren. Het is een permanent effect in chemische verbindingen die bestaan uit ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een eenzaam paar gescheiden door een enkele binding. Het mesomere effect kan worden gecategoriseerd als 'negatief' en 'positief' op basis van de eigenschappen van de substituent. Het effect is positief (+M), wanneer de substituent een elektronenafgevende groep is, en het effect is negatief (-M), wanneer de substituent een elektronenzuigende groep is.
Wat is het verschil tussen inductief effect en mesomere effect?
Eigenschappen:
Inductief effect: het inductieve effect is een permanente staat van polarisatie. Wanneer er een sigma-binding is tussen twee verschillende atomen (wanneer de elektronegatieve waarden van de twee atomen niet vergelijkbaar zijn), is de elektronendichtheid tussen die twee atomen niet uniform. De elektronendichtheid is dichter naar het meer elektronegatieve atoom toe. Hoewel het een permanent effect is, is het relatief zwak, en daarom kan het gemakkelijk worden overtroffen door andere sterke elektronische effecten.
Mesomeer effect: mesomere effect wordt veroorzaakt door de delokalisatie van elektronen. Het kan worden overgedragen langs een willekeurig aantal koolstofatomen in een geconjugeerd systeem. Het kan worden beschouwd als een permanente polarisatie, meestal te vinden in onverzadigde ketens.
Beïnvloedende factoren:
Inductief effect: het elektronegativiteitsverschil tussen de twee atomen in de binding heeft rechtstreeks invloed op het inductieve effect. Daarnaast is het een afstandsafhankelijk fenomeen; daarom is de bindingslengte ook een andere beïnvloedende factor; hoe groter de afstand, hoe zwakker het effect.
Mesomeer effect: Het mesomere effect is een permanent effect dat afhangt van de substituenten of de functionele groepen in een chemische verbinding. Het wordt aangetroffen in chemische verbindingen die ten minste één dubbele binding en een andere dubbele binding of een alleenstaand paar bevatten, gescheiden door een enkele binding.
Categorieën:
Inductief effect: Inductief effect is verdeeld in twee categorieën op basis van hun elektronenonttrekkende of elektronenvrijmakende effect met betrekking tot waterstof.
Negatief inductief effect (-I):
De groepen of atomen met elektronenzuigende eigenschappen veroorzaken het negatieve inductieve effect. Enkele voorbeelden worden hieronder weergegeven in afnemende volgorde van het –I-effect.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2> C6H5 > H
Positief inductief effect (-I):
De groepen of atomen met elektronen afgevende eigenschappen veroorzaken het positieve inductieve effect. Hieronder vindt u enkele voorbeelden, in afnemende volgorde van het +I-effect.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mesomeer effect:
Positief mesomere effect (+M):
Wanneer de substituent kan worden beschouwd als een elektronen afgevende groep op basis van de resonantiestructuren, is het effect positief (+M).
+M-substituenten: alcohol, amine, benzeen
Negatief mesomeriek effect (- M):
Als de substituent een elektronenzuigende groep is, is het mesomere effect negatief (-M)
–M-substituenten: acetyl (ethanoyl), nitril, nitro
