Het belangrijkste verschil tussen substitutie van vrije radicalen en nucleofiele substitutie is dat bij substitutie van vrije radicalen chemische soorten vrije radicalen met ongepaarde elektronen betrokken zijn, terwijl bij nucleofiele substitutiereacties nucleofielen betrokken zijn met elektronenparen die kunnen worden gedoneerd.
Vervanging van vrije radicalen is een soort organische synthetische chemische reactie waarbij een atoom in een molecuul wordt vervangen door een ander atoom of een groep atomen. Nucleofiele substitutie daarentegen is een soort chemische reactie waarbij een elektronenrijke chemische component de neiging heeft om een functionele groep binnen een elektronendeficiënt molecuul te vervangen.
Wat is vervanging door vrije radicalen?
Vervanging van vrije radicalen is een soort organische synthetische chemische reactie waarbij een atoom in een molecuul wordt vervangen door een ander atoom of een groep atomen. Vaak omvat een substitutiereactie van vrije radicalen de afbraak van een koolstof-waterstofbinding in alkanen zoals methaan en propaan. Daarna vormt zich een nieuwe binding, wat ook gebeurt in alkylgroepen zoals methyl en ethyl.
Figuur 01: Vervanging door vrije radicalen in een algemeen molecuul
Ethaanzuurmolecuul bevat bijvoorbeeld een methylgroep. Het heeft een koolstof-waterstofbinding die zich op dezelfde manier kan gedragen als die in methaanmoleculen. Daarom kan het ethaan worden gebroken en op een vergelijkbare manier door iets anders worden vervangen.bijv. reactie tussen methaan en chloor in aanwezigheid van UV-licht.
Vrije radicalen kunnen worden beschreven als atomen of groepen atomen met een enkel ongepaard elektron. Gewoonlijk omvat een substitutiereactie van vrije radicalen dit type radicalen. Vrije radicalen vormen zich wanneer een chemische binding gelijkmatig splitst, waarbij elk atoom een van de twee bindingselektronen krijgt. We noemen het hemolytische splijting. Wanneer we aangeven of een chemische component een vrije radicaal is, gebruiken we een punt aan de chemische formule om het ongepaarde elektron aan te geven.
Wat is nucleofiele substitutie?
Nucleofiele substitutie is een soort chemische reactie waarbij een elektronenrijke chemische component de neiging heeft om een functionele groep binnen een elektronendeficiënt molecuul te vervangen. De elektronenrijke chemische soort wordt de nucleofiel genoemd en de elektronendeficiënte soort wordt de elektrofiel genoemd. De chemische verbinding met de elektrofiel en de functionele groep wordt het substraat genoemd.
Figuur 02: Een voorbeeld van een nucleofiel substitutiereactiemechanisme
Bij dit type reactie heeft een elektronenpaar van de nucleofiel de neiging om het substraatmolecuul aan te vallen om ermee te binden. Tegelijkertijd verlaat de functionele groep het molecuul. Daarom noemen we het de vertrekkende groep. Deze vertrekkende groep vertrekt met een elektronenpaar. Deze reactie geeft R-Nuc als het belangrijkste product waarbij R het substraatmolecuul is en Nuc het nucleofiel. Soms is de nucleofiel elektrisch neutraal of kan deze negatief geladen zijn. Evenzo is het substraat soms neutraal of positief geladen.
Hydrolyse van een alkylbromide is bijvoorbeeld een soort nucleofiele substitutie. In die reactie is de nucleofiel een hydroxidegroep (OH-), en de vertrekkende groep is een bromide-anion (Br-). Bovendien komt dit type reactie veel voor in de organische chemie.
Wat is het verschil tussen substitutie door vrije radicalen en nucleofiele substitutie?
Vervanging van vrije radicalen is een soort organische synthetische chemische reactie waarbij een atoom in een molecuul wordt vervangen door een ander atoom of een groep atomen. Nucleofiele substitutie is een soort chemische reactie waarbij een elektronenrijke chemische component de neiging heeft om een functionele groep binnen een elektronendeficiënt molecuul te vervangen. Het belangrijkste verschil tussen substitutie van vrije radicalen en nucleofiele substitutie is dat substitutiereacties van vrije radicalen betrekking hebben op chemische vrije radicalen met ongepaarde elektronen, terwijl bij nucleofiele substitutiereacties nucleofielen betrokken zijn met elektronenparen die kunnen worden gedoneerd.
De onderstaande infographic geeft de verschillen weer tussen substitutie door vrije radicalen en nucleofiele substitutie in tabelvorm voor zij aan zij vergelijking.
Samenvatting – Vervanging door vrije radicalen versus nucleofiele substitutie
Het belangrijkste verschil tussen substitutie van vrije radicalen en nucleofiele substitutie is dat bij substitutie van vrije radicalen chemische soorten vrije radicalen met ongepaarde elektronen betrokken zijn, terwijl bij nucleofiele substitutiereacties nucleofielen betrokken zijn met elektronenparen die kunnen worden gedoneerd.
