Het belangrijkste verschil tussen resonantie en mesomere effect is dat de resonantie het resultaat is van interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl het mesomere effect het gevolg is van de aanwezigheid van substituentgroepen of functionele groepen.
De twee chemische concepten van resonantie en mesomere effect bepalen de exacte chemische structuur van een organisch molecuul. De resonantie ontstaat in moleculen met eenzame elektronenparen op elk van de atomen in het molecuul. Het mesomere effect treedt op als een molecuul substituenten of functionele groepen heeft. Beide verschijnselen komen veel voor in organische moleculen.
Wat is resonantie?
Resonantie is een theorie in de chemie die de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een molecuul. Dit bepa alt de feitelijke structuur van dat molecuul. We kunnen dit effect waarnemen in moleculen met eenzame elektronenparen en dubbele bindingen; het molecuul moet aan beide vereisten voldoen om resonantie te vertonen. Bovendien veroorzaakt dit effect de polariteit van een molecuul.
Er kunnen interacties zijn tussen eenzame elektronenparen en pi-bindingen (dubbele bindingen) naast elkaar. Daarom hangt het aantal resonantiestructuren dat een molecuul kan hebben af van het aantal eenzame elektronenparen en pi-bindingen. Dan kunnen we de feitelijke structuur van het molecuul bepalen door naar de resonantiestructuren te kijken; het is een hybride structuur van alle resonantiestructuren. Deze hybride structuur heeft een lagere energie dan alle andere resonantiestructuren. Daarom is het de meest stabiele structuur.
Figuur 01: Resonantiestructuren van fenol
Er zijn twee vormen van resonantie als een positief resonantie-effect en een negatief resonantie-effect. Ze beschrijven de delokalisatie van elektronen in respectievelijk positief geladen moleculen en in negatief geladen moleculen. Als resultaat stabiliseren deze twee vormen de elektrische lading van het molecuul.
Wat is mesomere effect?
Mesomeer effect is een theorie in de chemie die de stabilisatie beschrijft van moleculen met verschillende substituentgroepen en functionele groepen. Dit gebeurt voornamelijk omdat sommige substituentgroepen fungeren als elektronendonoren, terwijl sommige fungeren als elektronenaftrekkers. De verschillen tussen de elektronegativiteitswaarden van de atomen in de substituentgroep maken het ofwel een elektronendonor of een intrekking.
Enkele voorbeelden voor deze groepen zijn als volgt;
- Elektronendonorsubstituenten; –O, -NH2, -F, -Br, enz.
- Elektronenzuigende substituenten; –NO2, -CN, -C=O, enz.
Figuur 02: Negatief mesomerisch effect
Bovendien veroorzaken de elektronendonerende substituenten een negatief mesomerisch effect, terwijl elektronenzuigende substituenten een positief mesomerisch effect veroorzaken. Afgezien daarvan beweegt het mesomere effect in geconjugeerde systemen langs het systeem. Het omvat de delokalisatie van pi-binding-elektronenparen. Dit stabiliseert dus het molecuul.
Wat is het verschil tussen resonantie en mesomere effect?
Resonantie is een theorie in de chemie die de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een molecuul, terwijl het mesomere effect een theorie in de chemie is die de stabilisatie beschrijft van moleculen met verschillende substituentgroepen en functionele groepen. Dit is het fundamentele verschil tussen resonantie en mesomerisch effect. Bovendien, hoewel de resonantie een directe invloed heeft op de polariteit van een molecuul, heeft het mesomere effect geen aanzienlijk effect. Bovendien is er ook een verschil tussen resonantie en mesomerisch effect in hun oorzaak van optreden. Resonantie treedt op vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen grenzend aan eenzame elektronenparen, terwijl mesomerisch effect optreedt als gevolg van de aanwezigheid van elektronendonerende of terugtrekkende substituentgroepen.
Samenvatting – Resonantie versus mesomere effect
Resonantie en mesomerisch effect komen veel voor in complexe organische moleculen. Het belangrijkste verschil tussen resonantie en mesomerisch effect is dat resonantie het resultaat is van interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl mesomerisch effect het gevolg is van de aanwezigheid van substituentgroepen of functionele groepen.
