Belangrijk verschil - Resonantie versus tautomerie
Isomerie is een chemisch fenomeen dat de structuren verklaart van organische verbindingen met dezelfde molecuulformule met verschillende structuren en eigenschappen. Isomerie is de aanwezigheid van verschillende moleculaire structuren en ruimtelijke rangschikkingen van dezelfde molecuulformule. Isomeren worden hoofdzakelijk onderverdeeld in twee groepen als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Tautomeren zijn een soort constitutionele isomeren. Dit zijn organische verbindingen die gemakkelijk onderling kunnen worden omgezet. Resonantie daarentegen zijn scheikundige verschijnselen die het effect van eenzame paren beschrijven en elektronenparen binden aan de polariteit van een verbinding. Het belangrijkste verschil tussen resonantie en tautomerie is dat resonantie optreedt als gevolg van de interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl tautomerie optreedt als gevolg van de onderlinge omzetting van organische verbindingen door een proton te verplaatsen.
Wat is resonantie?
Resonantie is een chemisch concept dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een verbinding. Dit effect bepa alt uiteindelijk de feitelijke chemische structuur van die organische of anorganische verbinding. Het resonantie-effect kan worden waargenomen in verbindingen met dubbele bindingen en alleenstaande elektronenparen. De resonantie resulteert in polariteit van moleculen.
Het resonantie-effect stabiliseert een verbinding door elektronen in pi-bindingen te delokaliseren. Elektronen in moleculen kunnen rond atoomkernen bewegen, omdat een elektron geen vaste positie van atomen heeft. Daarom kunnen de eenzame elektronenparen naar pi-bindingen gaan en vice versa. Dit gebeurt om een stabiele toestand te verkrijgen. Dit proces van elektronenbeweging staat bekend als resonantie. De resonantiestructuren kunnen worden gebruikt om de meest stabiele structuur van een molecuul te verkrijgen.
Figuur 01: Resonantiestructuren van fenol
Een molecuul kan verschillende resonantiestructuren hebben op basis van het aantal eenzame paren en pi-bindingen in dat molecuul. Alle resonantiestructuren van een molecuul hebben hetzelfde aantal elektronen en dezelfde rangschikking van atomen. De eigenlijke structuur van dat molecuul is een hybride structuur in alle resonantiestructuren. Het resonantie-effect kan in twee soorten worden gevonden;
- Positief resonantie-effect
- Negatief resonantie-effect
Het positieve resonantie-effect verklaart de resonantie die kan worden gevonden in verbindingen met een positieve lading. Dan helpt het positieve resonantie-effect om de positieve lading in dat molecuul te stabiliseren. Negatief resonantie-effect verklaart de stabilisatie van een negatieve lading in een molecuul. De hybride structuur die wordt verkregen met inachtneming van resonantie heeft echter een lagere energie dan alle resonantiestructuren.
Wat is tautomerie?
Tautomerisme is het effect van het hebben van verschillende verbindingen die in staat zijn tot onderlinge omzetting door een proton te verplaatsen. Dit effect komt het meest voor bij aminozuren en nucleïnezuren. Het proces van interconversie staat bekend als tautomerisatie. Het is een chemische reactie. De verplaatsing van protonen betekent hier de uitwisseling van een waterstofatoom tussen twee andere vormen van atomen. Het waterstofatoom vormt een covalente binding met het nieuwe atoom dat het waterstofatoom ontvangt. De tautomeren bestaan in evenwicht met elkaar. Ze bestaan altijd in een mengsel van twee vormen van de verbinding, omdat ze proberen de afzonderlijke tautomere vorm te bereiden.
Figuur 02: Tautomerisme
Tijdens de tautomerisatie verandert het koolstofskelet van een molecuul niet. Alleen de positie van protonen en elektronen verandert. De tautomerisatie is een intramoleculair chemisch proces van omzetting van een vorm van tautomeer in een andere vorm. Een bekend voorbeeld is een keto-enol-tautomerie. Het is een door zuur of base gekatalyseerde reactie. typisch is de ketovorm van een organische verbinding stabieler, maar in sommige staten is de enolvorm stabieler dan de ketovorm.
Wat is het verschil tussen resonantie en tautomerie?
Resonantie versus tautomerisme |
|
| Resonantie is een chemisch concept dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een verbinding. | Tautomerisme is het effect van het hebben van verschillende verbindingen die in staat zijn tot onderlinge omzetting door een proton te verplaatsen. |
| Proces | |
| Resonantie is de aanwezigheid van verschillende vormen (van dezelfde chemische verbinding) die de feitelijke structuur van een verbinding bepalen. | Tautomerisme is de aanwezigheid van twee (of meer) vormen van dezelfde verbinding die in staat zijn tot onderlinge omzetting. |
| Equilibriumstatus | |
| Resonantiestructuur bestaat niet in evenwicht. | Tautomeren bestaan in evenwicht met elkaar. |
| Verhuizing | |
| Resonantiestructuren kunnen worden verkregen door de verplaatsing van bindingselektronen en eenzame elektronenparen. | Tautomeren kunnen worden verkregen door een proton (en elektronen) te verplaatsen. |
Samenvatting – Resonantie versus tautomerie
Resonantie en tautomerie zijn belangrijke chemische concepten. Resonantie wordt gebruikt om de werkelijke structuur van een chemische verbinding te bepalen. Tautomerisme bepa alt de chemische structuur van een verbinding, die onder bepaalde omstandigheden het meest stabiel is. Er zijn veel verschillen tussen twee termen. Het verschil tussen resonantie en tautomerie is dat resonantie optreedt als gevolg van de interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen, terwijl tautomerie optreedt als gevolg van de onderlinge omzetting van organische verbindingen door een proton te verplaatsen.
