Het belangrijkste verschil tussen LiAlH4 en NaBH4 is dat LiAlH4 esters, amiden en carbonzuren kan verminderen, terwijl NaBH4 ze niet kan verminderen.
Zowel LiAlH4 als NaBH4 zijn reductiemiddelen. Maar LiAlH4 is een zeer sterk reductiemiddel dan NaBH4 omdat de Al-H-binding in de LiAlH4 zwakker is dan de B-H-binding in NaBH4. Dit maakt de Al-H binding minder stabiel. De reden hiervoor is de lage elektronegativiteit van aluminium in vergelijking met boor. Daarom verschuift de lage elektronegativiteit de elektronendichtheid naar de waterstof in Al-H dan die van de B-H-binding. Als gevolg hiervan is LiAlH4 een betere hydridedonor.
Wat is LiAlH4?
LiAlH4 is lithiumaluminiumhydride, een sterk reductiemiddel. De wetenschappers Finholt, Bond en Schlesinger ontdekten deze verbinding voor het eerst in 1947. Verder zijn er veel toepassingen van deze verbinding in organische syntheseprocessen. Het is gevaarlijk reactief ten opzichte van water, wat leidt tot het vrijkomen van gasvormig waterstof (H2).
Figuur 01: Vermindering van het vermogen van LiAlH4
Het verschijnt als witte kristallen in pure vorm. Maar de commerciële kwaliteit LiAlH4 is een grijs gekleurd poeder vanwege verontreinigingen. Deze vaste verbinding is zeer hygroscopisch en geurloos. De molaire massa is 37,95 g/mol en het smeltpunt is 150◦C. Om dit materiaal te zuiveren, kunnen we een herkristallisatiemethode gebruiken met diethylether.
Wat is NaBH4?
NaBH4 is natriumboorhydride, een reductiemiddel. In tegenstelling tot LiAlH4 is dit een zwak reductiemiddel. Het verschijnt als witte kristallen die zeer hygroscopisch zijn. Bovendien is deze verbinding oplosbaar in water en reageert ook met water. Het hydrolyseert echter langzaam in water.
Figuur 02: Structuur van natriumboorhydride
De molaire massa van deze verbinding is 37,83 g/mol en het smeltpunt is 400◦C. Bij hogere temperaturen heeft het de neiging om te ontleden. Het NABH4-poeder heeft vaak de neiging om klontjes te vormen. Om deze verbinding te zuiveren, kunnen we herkristallisatiemethoden gebruiken met warme diglyme. Hoewel deze verbinding ontleedt in neutrale of zure media, is hij stabiel bij pH 14. De verbindingen die NaBH4 kan verminderen, zijn onder meer organische carbonylen zoals aldehyden en ketonen, acylchloriden, thiolesters, iminen, enz.
Wat is het verschil tussen LiAlH4 en NaBH4?
LiAlH4 is lithiumaluminiumhydride dat een sterk reductiemiddel is. Zijn molaire massa is 37,95 g/mol. Het is een zeer sterk reductiemiddel in vergelijking met NaBH4, omdat deze verbinding zelfs esters, amiden en carbonzuren kan reduceren. Dit is het belangrijkste verschil tussen LiAlH4 en NaBH4.
NaBH4 is natriumboorhydride, dat ook een reductiemiddel is. Maar het is een mild reductiemiddel dat esters, amiden en carbonzuren niet kan reduceren. Zijn molaire massa is 37,83 g/mol.
Samenvatting – LiAlH4 vs NaBH4
Zowel LiAlH4 als NaBH4 zijn belangrijke reductiemiddelen in organische synthesemechanismen. Het verschil tussen LiAlH4 en NaBH4 is dat LiAlH4 esters, amiden en carbonzuren kan verminderen, terwijl NaBH4 ze niet kan verminderen.
