Het belangrijkste verschil tussen de reactie van NaBH4 en LiAlH4 is dat NaBH4 een zwak reductiemiddel is, terwijl LiAlH4 een sterk reductiemiddel is.
Zowel NaBH4 als LiAlH4 zijn reductiemiddelen. Dit zijn de meest voorkomende bronnen van hydride-nucleofielen die we gebruiken in organische synthesereacties. De naam van NaBH4 is natriumboorhydride, terwijl de naam van LiAlH4 lithiumaluminiumhydride is.
Wat is NaBH4-reactie?
NaBH4-reactie is een type redoxreactie waarbij NaBH4 het reductiemiddel is. De chemische formule NaBH4 staat voor natriumboorhydride. Het is een van de meest voorkomende bronnen van hydride-nucleofielen. Deze verbinding heeft een polaire metaal-waterstofbinding. Daarom kunnen we tijdens de redoxreactie het hydride-anion niet vinden; dit reagens dient dus als een bron van hydride vanwege de aanwezigheid van deze metaal-waterstofbinding. Wanneer we NaBH4 echter vergelijken met LiAlH4, is de metaal-waterstofbinding van LiAlH4 meer polair; het is dus een sterker reductiemiddel dan NaBH4. Dit komt voornamelijk omdat aluminium in LiAlH4 meer elektronegatief is dan boor in NaBH4.
Natriumboorhydride kan veel organische carbonylverbindingen verminderen. Meestal wordt deze stof in het laboratorium gebruikt om een keton of een aldehyde om te zetten in een alcohol. Bovendien kunnen de reacties van NaBH4 acylchloriden, anhydriden, thioesters en imines bij kamertemperatuur efficiënt verminderen. Verder reageert NaBH4 met water en alcoholen, waarbij waterstofgas en een boraatzout worden gevormd.
Figuur 01: Chemische structuur van NaBH4
Bovendien wordt bij NaBH4-reacties een alcohol (zoals methanol of ethanol) gebruikt als oplosmiddel voor de reductie van ketonen of aldehyden. De reactiviteit van NaBH4 kan echter worden versterkt of vergroot door verschillende verbindingen zoals methanol.
Wat is LiAlH4-reactie?
LiAlH4 is een type redoxreactie waarbij LiALH4 het reductiemiddel is. De chemische formule LiAlH4 staat voor lithiumaluminiumhydride. Het heeft vier metaal-waterstofbindingen die zeer polair zijn vanwege het verschil in de elektronegativiteit tussen lithium- en waterstofatomen. Dit maakt de verbinding tot een sterk reductiemiddel. Bovendien bestaat deze verbinding als een vaste stof bij kamertemperatuur, waar ze extreem reactief is ten opzichte van het water en waterstofgas afgeeft bij de reactie met water. Deze reactie is zeer gevaarlijk vanwege de hoge reactiviteit van het reactiemengsel.
Figuur 02: Chemische structuur van LiAlH4
LiAlH4 kan esters, carbonzuren, acylchloriden, aldehyden en ketonen omzetten in hun overeenkomstige alcohol. Bovendien kan het amiden, nitrilverbindingen, aziden en nitroverbindingen omzetten in de overeenkomstige aminen.
Wat is het verschil tussen NaBH4- en LiAlH4-reactie?
NaBH4 en LiAlH4 zijn de meest voorkomende reductiemiddelen in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen NaBH4 en LiAlH4 is dat NaBH4 een zwak reductiemiddel is, terwijl LiAlH4 een sterk reductiemiddel is. Bij het vergelijken van NaBH4 met LiAlH4 is de metaal-waterstofbinding van LiAlH4 meer polair; het is dus een sterker reductiemiddel dan NaBH4. Dit komt voornamelijk omdat aluminium in LiAlH4 meer elektronegatief is dan boor in NaBH4.
Hieronder infographic geeft een gedetailleerde vergelijking met betrekking tot het verschil tussen NaBH4 en LiAlH4.
Samenvatting – NaBH4 vs LiAlH4-reactie
Een reductiemiddel is een chemische stof die een andere stof kan reduceren terwijl hij zichzelf oxideert. NaBH4 en LiAlH4 zijn de meest voorkomende reductiemiddelen in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen NaBH4 en LiAlH4 is dat NaBH4 een zwak reductiemiddel is, terwijl LiAlH4 een sterk reductiemiddel is.
