Het belangrijkste verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton is dat glyceraldehyde een aldehyde is, terwijl dihydroxyaceton een keton is.
Zowel glyceraldehyde als dihydroxyaceton zijn enkelvoudige koolhydraten. Beide verbindingen hebben dezelfde chemische formule C3H6O3 Maar hun structuren en functionele groepen zijn verschillend van elkaar. Daarom is er ook een verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton in termen van reactiviteit.
Wat is glyceraldehyde?
Glyceraldehyde is een eenvoudig aldehyde dat een koolhydraat is. Het is een triose monosacharide. Dat betekent; het heeft drie koolstofatomen (triose), en het is een basiseenheid van suikers (monosaccharide). De chemische formule is C3H6O3 Het is een aldose en de eenvoudigste onder aldoses. Een aldose is een monosacharide met een aldehydegroep aan het einde van de koolstofketen. Omdat het een monosacharide is, is glyceraldehyde zoet van smaak.
Bovendien is het een kleurloze en kristallijne vaste stof. We kunnen het vinden als een tussenverbinding in het koolhydraatmetabolisme. De naam glyceraldehyde komt van de combinatie van twee termen: glycerol + aldehyde. De molaire massa van deze verbinding is 90,07 g/mol. Bovendien zijn het smeltpunt en het kookpunt respectievelijk 145 °C en 150 °C.
Figuur 01: Glyceraldehyde
Er zijn twee stereo-isomeren van glyceraldehyde omdat het een chiraal koolstofatoom heeft. De twee structuren worden genoemd als enantiomeren. In het laboratorium kunnen we deze verbinding bereiden uit de milde oxidatie van glycerol. Het geeft zowel glyceraldehyde als dihydroxyaceton. Voor deze oxidatie kunnen we waterstofperoxide en een katalysator zoals een ijzerhoudend zout gebruiken.
Wat is dihydroxyaceton?
Dihydroxyaceton is een eenvoudig keton dat een koolhydraat is. Een synoniem voor deze verbinding is glyceron. Het is een triose, wat betekent dat het drie koolstofatomen heeft. De chemische formule is C3H6O3 terwijl de molaire massa 90,07 g/mol is. Het smeltpunt kan variëren van 89 tot 91 °C. Verder is deze verbinding hygroscopisch en verschijnt als een wit kristallijn poeder. Dihydroxyaceton heeft een zoete, verkoelende smaak. Het heeft ook een karakteristieke geur. In tegenstelling tot glyceraldehyde heeft deze verbinding geen chiraal centrum, dus geen enantiomeren. Dit betekent dat het optisch inactief is. Gewoonlijk bestaat deze verbinding in een dimeervorm.
Figuur 02: Dihydroxyaceton
Bovendien is het monomeer zeer oplosbaar in water; het is ook oplosbaar in ethanol en aceton. De bereidingswijze is dezelfde als voor glyceraldehyde omdat de milde oxidatie van glycerol zowel glyceraldehyde als dihydroxyaceton geeft. Er is echter een andere methode om deze verbinding te bereiden met behulp van glycerol en op kationische palladium gebaseerde katalysatoren in aanwezigheid van zuurstof bij kamertemperatuur. En deze methode geeft dihydroxyaceton selectiever, met een hoge opbrengst.
Wat zijn de overeenkomsten tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton?
- Glyceraldehyde en dihydroxyaceton zijn enkelvoudige koolhydraten.
- Beide verbindingen hebben dezelfde chemische formule C3H6O3.
Wat is het verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton?
Het belangrijkste verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton is dat glyceraldehyde een aldehyde is, terwijl dihydroxyaceton een keton is. Als we kijken naar de structuur van deze verbindingen, bevat glyceraldehyde drie koolstofatomen als een keten, twee -OH-groepen en een dubbelgebonden zuurstofatoom aan het einde van de koolstofketen; Dihydroxyaceton daarentegen bevat drie koolstofatomen als keten, twee –OH-groepen en een dubbelgebonden zuurstofatoom in het midden van de koolstofketen.
Bovendien is glyceraldehyde een chirale verbinding en heeft het twee enantiomeren, terwijl dihydroxyaceton geen chiraliteit vertoont. Daarom is glyceraldehyde optisch actief, terwijl dihydroxyaceton optisch inactief is. Verder kunnen we in het laboratorium glyceraldehyde bereiden uit de milde oxidatie van glycerol in aanwezigheid van waterstofperoxide en een katalysator zoals een ferrozout. We kunnen dihydroxyaceton bereiden met behulp van glycerol en op kationische palladium gebaseerde katalysatoren in aanwezigheid van zuurstof bij kamertemperatuur. Daarnaast is glyceraldehyde niet-hygroscopisch, terwijl dihydroxyaceton hygroscopisch is.
De onderstaande infographic vat het verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton samen.
Samenvatting – Glyceraldehyde versus dihydroxyaceton
Kortom, zowel glyceraldehyde als dihydroxyaceton zijn eenvoudige koolhydraten. Het belangrijkste verschil tussen glyceraldehyde en dihydroxyaceton is echter dat glyceraldehyde een aldehyde is, terwijl dihydroxyaceton een keton is.
