Het belangrijkste verschil tussen optische en geometrische isomerie is dat optische isomeren paren van verbindingen zijn die als spiegelbeelden van elkaar verschijnen, terwijl geometrische isomeren paren van verbindingen zijn die dezelfde substituenten bevatten die op een andere manier aan een koolstof-koolstof dubbele binding zijn bevestigd.
Optische isomeren en geometrische isomeren zijn twee soorten stereo-isomeren. Stereo-isomeren zijn organische verbindingen met dezelfde molecuulformule, maar een andere ruimtelijke rangschikking van de atomen. De volgorde van chemische bindingen is ook hetzelfde voor deze isomeren.
Wat is optische isomerie?
Optische isomeren zijn stereo-isomeren met dezelfde chemische formule en dezelfde connectiviteit van atomen, maar een andere ruimtelijke ordening. Ze komen in paren en zijn door reflectie aan elkaar verwant. Dit betekent dat deze verbindingen als spiegelbeelden van elkaar verschijnen. Deze spiegelbeelden zijn niet over elkaar heen te leggen. Menselijke handen zijn analoog aan dit type isomeren.
Figuur 01: Optisch isomerie resulteert in spiegelbeelden
De optische isomeren van dezelfde verbinding hebben vergelijkbare fysieke eigenschappen, behalve de eigenschap van rotatie van vlak-gepolariseerd licht. Hier roteert één isomeer het vlak-gepolariseerde licht in één richting, terwijl zijn optische isomeer dezelfde vlak-gepolariseerde lichtbundel in de tegenovergestelde richting roteert. Daarom kunnen optische isomeren ook verschillende biologische effecten op hetzelfde biologische systeem vertonen.
Wat is geometrische isomerie?
Geometrische isomeren zijn stereo-isomeren waarbij dezelfde substituenten verschillend zijn bevestigd aan een dubbele koolstof-koolstofbinding. Dit type isomeren komt voor omdat de dubbele binding tussen koolstofatomen het vermogen om rond de as van de dubbele binding te roteren vermijdt en dit op zijn beurt vaste posities aan het isomeer geeft. Om echter als een geometrisch isomeer te worden genoemd, moet de verbinding verschillende substituenten hebben die aan beide zijden van de dubbele binding zijn bevestigd. Als aan één kant van de dubbele binding dezelfde substituenten zijn bevestigd aan het koolstofatoom aan die kant, kan er geen geometrische isomeer zijn voor die verbinding.
Figuur 02: Geometrisch isomerie in Stilbene
Geometrische isomeren worden ook cis-trans-isomeren genoemd omdat deze isomeren in paren voorkomen, en we noemen ze cis-isomeer en trans-isomeer, rekening houdend met de relatieve posities van de substituenten. Cis-isomeren hebben vergelijkbare substituenten aan dezelfde kant, terwijl trans-isomeren aan één kant verschillende substituenten hebben.
Wat is het verschil tussen optische en geometrische isomerie?
Optische isomeren en geometrische isomeren zijn twee soorten stereo-isomeren. Het belangrijkste verschil tussen optische en geometrische isomerie is dat optische isomeren paren van verbindingen zijn die als spiegelbeelden van elkaar verschijnen, terwijl geometrische isomeren paren van verbindingen zijn die dezelfde substituenten bevatten die op een andere manier aan een koolstof-koolstof dubbele binding zijn bevestigd. Optische isomeren zijn dus niet-superponeerbare spiegelbeelden, terwijl geometrische isomeren een verschil hebben in de connectiviteit van substituenten met de dubbele binding.
Bovendien is een ander verschil tussen optische en geometrische isomerie dat optische isomeren vergelijkbare fysieke eigenschappen hebben, maar geometrische isomeren verschillende fysieke eigenschappen.
Samenvatting – Optisch versus geometrisch isomerie
Stereo-isomeren zijn organische verbindingen met dezelfde molecuulformule maar een andere ruimtelijke rangschikking van de atomen. Optische isomeren en geometrische isomeren zijn twee soorten stereo-isomeren. Het belangrijkste verschil tussen optische en geometrische isomerie is dat optische isomeren paren van verbindingen zijn die als spiegelbeelden van elkaar verschijnen, terwijl geometrische isomeren paren van verbindingen zijn die dezelfde substituenten bevatten die op een andere manier aan een koolstof-koolstof dubbele binding zijn bevestigd.
