Belangrijk verschil - Alkylhalide vs Arylhalide
Zowel alkylhalogeniden als arylhalogeniden zijn organische verbindingen. Deze worden ook wel organische halogeniden genoemd. Typen halogenen die kunnen worden bevestigd om dit type molecuul te produceren, zijn fluor, chloor, broom en jodium. Deze halogeenatomen zijn in organische halogeniden aan een koolstofatoom gebonden. Het belangrijkste verschil tussen alkylhalogenide en arylhalogenide is dat het halogeenatoom in alkylhalogeniden is bevestigd aan een sp3 gehybridiseerd koolstofatoom, terwijl het halogeenatoom in arylhalogeniden is bevestigd aan een sp 2 gehybridiseerd koolstofatoom.
Wat is alkylhalogenide?
Alkylhalogenide, zoals uitgedrukt in de naam, is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. Hierbij wordt één waterstofatoom van de koolstofketen vervangen door een halogeenatoom. Afhankelijk van het type halogeen dat is bevestigd en de structuur van de koolstofketen, zullen de eigenschappen van organische halogeniden van elkaar verschillen. Alkylhalogeniden kunnen worden ingedeeld afhankelijk van hoeveel koolstofatomen zijn gehecht aan het koolstofatoom dat aan het halogeenatoom is bevestigd. Dienovereenkomstig kunnen primaire alkylhalogeniden, secundaire alkylhalogeniden en tertiaire alkylhalogeniden worden waargenomen.
Figuur 01: Een primaire alkylhalogenide
Alkylhalogeniden kunnen echter soms worden verward met arylhalogeniden. Als het halogeenatoom bijvoorbeeld is bevestigd aan een koolstofatoom, dat is bevestigd aan een benzeenring (Cl-CH2-C6H 5), zou je denken dat het een arylhalogenide is. Maar het is een alkylhalogenide omdat het halogeenatoom is gehecht aan de koolstof die sp3 gehybridiseerd is.
Halogenen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Er wordt dus een dipoolmoment waargenomen in de koolstof-halogeenbinding, dat wil zeggen dat het molecuul een polair molecuul wordt wanneer de binding polair wordt. Het koolstofatoom krijgt een kleine positieve lading en het halogeen krijgt een kleine negatieve lading. Dit leidt tot dipool-dipool interacties tussen alkylhalogeniden. Maar de sterkte van deze interactie is verschillend in primaire, secundaire en tertiaire halogeniden. Dit komt omdat de zijketens die aan het koolstofatoom zijn bevestigd, de kleine positieve lading op het koolstofatoom kunnen verminderen.
Wat is Aryl Halide?
Een arylhalogenide is een molecuul met een halogeenatoom dat direct aan een sp2-gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring is bevestigd. Dit is een onverzadigde structuur vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen in de aromatische ring. Arylhalogeniden tonen ook de dipool-dipool interacties. De koolstof-halogeenbinding is sterker dan die van alkylhalogeniden door de aanwezigheid van ringelektronen. Dit gebeurt omdat de aromatische ring elektronen aan het koolstofatoom geeft, waardoor de positieve lading wordt verminderd. Arylhalogeniden kunnen elektrofiele substitutie ondergaan en kunnen alkylgroepen aan de ortho-, para- of metaposities van de aromatische ring laten hechten. Een of twee halogenen kunnen zich ook hechten aan de aromatische ring. Dat is ook in de ortho-, para- of metaposities.
Figuur 02: Verschil tussen alkylhalogenide en arylhalide
Chemische test om alkylhalogenide en arylhalide te onderscheiden
Om een alkylhalogenide en een arylhalogenide te onderscheiden, kan men een chemische test gebruiken. Eerst moet NaOH worden toegevoegd, gevolgd door verwarming. Vervolgens wordt het mengsel afgekoeld en wordt HNO3 id toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van AgNO3Alkylhalogenide kan een wit neerslag geven, terwijl arylhalogenide dat niet doet. Dat komt omdat arylhalogeniden geen nucleofiele substitutie ondergaan, in tegenstelling tot alkylhalogeniden. De reden voor het niet ondergaan van nucleofiele substitutie is dat de elektronenwolk van de aromatische ring een afstoting van de nucleofiel veroorzaakt.
Wat is het verschil tussen Alkyl Halide en Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
|
| Alkylhalogenide is een verbinding met een halogeenatoom bevestigd aan een keten van koolstofatomen. | Aarylhalogenide is een molecuul met een halogeenatoom bevestigd aan een sp2 gehybridiseerde koolstof in een aromatische ring direct. |
| Bevestiging van halogeenatoom | |
| Het halogeenatoom is gehecht aan sp3 gehybridiseerd koolstofatoom in alkylhalogeniden. | Het halogeenatoom is bevestigd aan een sp2 gehybridiseerd koolstofatoom in arylhalogeniden. |
| Structuur | |
| Alkylhalogeniden hebben meestal een lineaire of vertakte structuur. | Arylhalogeniden zijn altijd geringde structuren. |
| Elektronendichtheid | |
| De koolstof-halogenidebinding van alkylhalogeniden heeft een lage elektronendichtheid in vergelijking met arylhalogeniden. | De koolstof-halogenidebinding van arylhalogeniden heeft een hoge elektronendichtheid. |
| Reacties | |
| Alkylhalogeniden ondergaan nucleofiele substitutie. | Arylhalogeniden ondergaan geen nucleofiele substitutie. |
Samenvatting – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalogeniden en arylhalogeniden zijn organische haliden. Het belangrijkste verschil tussen alkyl- en arylhalogenide is dat het halogeenatoom in alkylhalogeniden is bevestigd aan een sp3 gehybridiseerd koolstofatoom, terwijl het in arylhalogeniden is bevestigd aan een sp 2 gehybridiseerd koolstofatoom.
