Geometrische isomeren versus structurele isomeren
Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Isomeren kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden verdeeld als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. In stereo-isomeren zijn atomen in dezelfde volgorde verbonden, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Stereo-isomeren verschillen alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Stereo-isomeren kunnen van twee typen zijn, enantiomeren en diastereomeren. Diastereomeren zijn stereo-isomeren, waarvan de moleculen geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren zijn stereo-isomeren, waarvan de moleculen niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren komen alleen voor bij chirale moleculen. Een chiraal molecuul wordt gedefinieerd als een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Daarom zijn het chirale molecuul en zijn spiegelbeeld enantiomeren van elkaar. Het 2-butanolmolecuul is bijvoorbeeld chiraal en het en zijn spiegelbeelden zijn enantiomeren.
Geometrische isomeren
Geometrische isomeren zijn een soort stereo-isomeren. Dit type isomeren ontstaat, wanneer moleculen een beperkte rotatie hebben, in principe vanwege een dubbele binding. Wanneer er een enkele koolstof-koolstofbinding is, is de rotatie mogelijk. Daarom, hoe we de atomen ook tekenen, hun rangschikking zal hetzelfde zijn. Maar als er een dubbele koolstof-koolstofbinding is, kunnen we twee rangschikkingen van atomen in een molecuul tekenen. De resulterende isomeren staan bekend als cis-, trans-isomeren of E-Z-isomeren. In cis-isomeer bevinden dezelfde soorten atomen zich aan dezelfde kant van het molecuul. Maar in trans-isomeer bevinden dezelfde soorten atomen zich aan de andere kant van het molecuul. De cis- en trans-structuren voor 1,2-dichloorethaan zijn bijvoorbeeld als volgt.
Om een molecuul geometrische isomeren te laten hebben, is het niet alleen voldoende om alleen een dubbele binding te hebben. De twee atomen of groepen die aan het ene uiteinde van de dubbele binding zijn bevestigd, moeten verschillend zijn. Het volgende molecuul heeft bijvoorbeeld geen geometrische isomeren, beide atomen aan de linkerkant zijn waterstofatomen. Daarom, als we het in cis of trans tekenen, zijn beide moleculen hetzelfde.
Maar het maakt niet uit of de vier gekoppelde groepen of atomen verschillend zijn. In dat geval kunnen we ze E of Z noemen.
Structurele isomeren
Deze worden ook wel constitutionele isomeren genoemd. Constitutionele isomeren zijn isomeren, waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. Butaan is het eenvoudigste alkaan om constitutionele isomerie aan te tonen. Butaan heeft twee constitutionele isomeren, butaan zelf en isobuteen.
Omdat hun connectiviteit verschillend is, hebben twee moleculen verschillende fysische en chemische eigenschappen. Structurele isomeren kunnen worden gevormd door koolwaterstoffen waar ze minimaal vier koolstofatomen hebben. Er zijn drie soorten structurele isomeren als skelet-, positionele en functionele groepsisomeren. In de skelet-isomerie, zoals gegeven in het bovenstaande voorbeeld, wordt de skelet herschikt om verschillende isomeren te geven. In positie-isomeren verandert een functionele groep of een andere groep van positie. In functionele groepsisomeren, hoewel ze dezelfde formule hebben, verschillen moleculen door verschillende functionele groepen te hebben.
Wat is het verschil tussen geometrische isomeren en structurele isomeren?
• Geometrische isomeren zijn stereo-isomeren. Daarom zijn hun connectiviteiten ook hetzelfde in vergelijking met structurele isomeren, waar isomeren verschillen vanwege de connectiviteit van atomen. In geometrische isomeren verschillen ze vanwege de driedimensionale opstelling in de ruimte.
• Vaak zijn er voor een molecuul twee geometrische isomeren als cis, trans of E, Z, maar voor een molecuul kan er een groot aantal structurele isomeren zijn.
• Geometrische isomerie wordt in principe weergegeven door moleculen met dubbele koolstof-koolstofbindingen. Structurele isomerie wordt ook aangetoond door alkanen, alkenen, alkynen en aromatische verbindingen.
