Belangrijk verschil - Allylic versus vinylische koolstoffen
Functionele groepen zijn erg belangrijk om de verschillende fysische en chemische eigenschappen van organische moleculen te begrijpen. De termen allylische en vinylkoolstoffen geven aan of het koolstofatoom direct of indirect is gebonden aan een dubbele binding in een molecuul. Het belangrijkste verschil tussen allylische en vinylkoolstof is dat allylische koolstof het koolstofatoom is dat grenst aan het dubbelgebonden koolstofatoom, terwijl het vinylkoolstofatoom een van de twee atomen is die de dubbele binding delen.
Wat is allylische koolstof?
Allylische koolstof kan worden beschreven als het koolstofatoom dat grenst aan de dubbele binding. Dit koolstofatoom bevindt zich het dichtst bij de dubbele binding, maar maakt geen deel uit van de dubbele binding. Met andere woorden, dit koolstofatoom is gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel gebonden is aan een ander koolstofatoom. De koolstofatomen in de dubbele binding zijn sp2 gehybridiseerd. Maar de allylische koolstof is sp3 gehybridiseerd. Het is via een enkele binding aan het sp2 gehybridiseerde koolstofatoom gebonden. De elektronendichtheid rond dit koolstofatoom is lager dan die van koolstofatomen in de dubbele binding. De algemene formule kan worden gegeven als CH3-CH=CH2 Omdat het niet direct aan de dubbele binding is gebonden, wordt deze koolstof niet beïnvloed door reacties die plaatsvinden op dubbele bindingen zoals elektrofiele toevoegingen. Waterstofatomen gebonden aan deze allylische koolstof worden allylische waterstof genoemd. Allylische koolstof kan fungeren als een brug die een koolstofketen en een dubbele binding combineert. Hier is de C-H-binding zwakker dan gewone C-H-bindingen. Dat komt omdat de elektronen rond deze koolstof worden verplaatst door de dubbele binding. Deze plaatsen zijn dus erg reactief.
Figuur 01: Het atoom in rood is een allylische koolstof.
Wat is vinylkoolstof?
Vinylkoolstof is een koolstof die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. Het is sp2 gehybridiseerd. Vinylkoolstof maakt een dubbele binding met een andere koolstof die ook sp2 gehybridiseerd is. Beide koolstoffen die bij deze binding betrokken zijn, zijn vinylkoolstoffen. De elektronendichtheid rond deze atomen is hoger dan de dichtheid rond allylische koolstofatomen. De algemene formule kan worden gegeven als CH2=CH2
Vinylkoolstof is een type alkenyl-functionele groep omdat koolstof zich in een alkeen-functionele groep bevindt. De vinylgroep is afgeleid van het overeenkomstige alkeen. Daarom wordt deze koolstof ook wel alkenylkoolstof genoemd. Soms kan deze koolstof aan beide kanten via dubbele bindingen aan andere koolstoffen worden gebonden. Dan worden alle drie de koolstofatomen vinylkoolstoffen genoemd. Deze formule kan worden gegeven als, CH2=C=CH2 Aangezien deze koolstoffen direct aan de dubbele binding zijn gebonden, ondergaan ze de reacties zoals als elektrofiele toevoeging.
Figuur 02: Allylische en vinylische koolstoffen
Wat is het verschil tussen Allylic en Vinylic Carbon?
Allylische versus vinylische koolstof |
|
| Allylische koolstof is een koolstofatoom gebonden aan een koolstofatoom dat op zijn beurt dubbel gebonden is aan een ander koolstofatoom. | Vinylkoolstof is een koolstof die betrokken is bij een dubbele binding met een andere koolstof. |
| Hybridisatie | |
| Koolstofatoom in een allylische groep is sp3 gehybridiseerd. | Vinylkoolstof is sp2 gehybridiseerd. |
| Landlengte | |
| C-H bindingslengte in allylische koolstof is hoger. | Vinyl C=H binding is lager. |
| Obligatietype | |
| Allylische koolstof vormt slechts een enkele binding. | Vinylkoolstof kan ofwel twee dubbele bindingen aan de zijkanten hebben of één dubbele binding. Het vormt ten minste één dubbele binding. |
| Aantal waterstofatomen | |
| Allylische koolstof kan maximaal 3 waterstofatomen bevatten. | Vinylkoolstof kan maximaal twee koolstofatomen hebben. |
| Koolstofatoom en dubbele binding | |
| Allylische koolstof fungeert als een brug om de dubbele binding te combineren met de rest van het molecuul. | Vinylkoolstof maakt de dubbele binding. |
Samenvatting – Allylic vs Vinylic Carbon
Het verschil tussen allylische en vinylkoolstof hangt af van het feit of het koolstofatoom direct of indirect is gebonden aan een dubbele binding. Allylische koolstof heeft indirect betrekking op een dubbele binding, terwijl vinylkoolstof direct betrokken is bij een dubbele binding. Een ander belangrijk verschil tussen allylische en vinylkoolstof is dat allylische koolstof sp3 gehybridiseerd is, terwijl vinylkoolstof sp2 gehybridiseerd is.
