Het belangrijkste verschil tussen pyrroolpyridine en piperidine is hun basiciteit. Pyrrool is het minst basisch en pyridine is matig basisch, terwijl piperidine het meest basisch is.
Pyrrol, pyridine en piperidine zijn organische verbindingen met stikstofatomen in hun chemische structuur. Deze verbindingen zijn basische verbindingen (in tegenstelling tot zuur).
Wat is Pyrrool?
Pyrrol is een organische verbinding met een vijfledige ringstructuur met de chemische formule C4H4NH. Dit is een heterocyclische verbinding met een stikstofatoom dat samen met vier andere koolstofatomen bijdraagt aan de vorming van de ringstructuur. Pyrrool is een vluchtige en kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Bij blootstelling aan normale lucht wordt de vloeistof van pyrrool gemakkelijk donker, waardoor het nodig is om het voor gebruik te zuiveren. We kunnen de zuivering via destillatie direct voor gebruik doen. Verder heeft deze vloeistof een nootachtige geur.
In tegenstelling tot sommige andere vijfledige heterocyclische ringen zoals furan en thiofeen, heeft deze verbinding een dipool waarin de positieve kant van de ring zich bij het heteroatoom bevindt (-NH-groep draagt de positieve lading). Bovendien is het een zwak basische verbinding.
Pyrrol bestaat in de natuur als derivaten van pyrrool. Vitamine B12, galpigmenten zoals bilirubine, porfyrines, enz., zijn bijvoorbeeld pyrroolderivaten. Deze verbinding is echter enigszins giftig. Op industriële schaal kunnen we pyrrool synthetiseren via de behandeling van furaan met ammoniak. Maar deze reactie vereist ook een vaste katalysator.
Wat is pyridine?
Pyridine is een organische verbinding met de chemische formule C5H5N. Het is een heterocyclische verbinding. De structuur van pyridine lijkt op de structuur van benzeen, waarbij één methylgroep is vervangen door een stikstofatoom. Bovendien is pyridine een zwak alkalische verbinding en bestaat het in vloeibare toestand waar het voorkomt als een viskeuze vloeistof. Afgezien daarvan is pyridine kleurloos en heeft het een kenmerkende visachtige geur. Bovendien is deze vloeistof oplosbaar in water en licht ontvlambaar.
Pyridine is een diamagnetische stof. De structuur van het pyridinemolecuul is een zeshoek. In dit molecuul is de C-N-binding korter dan C-C-bindingen. Pyridine kristalliseert in het orthorhombische kristalsysteem. Het pyridinemolecuul is echter een elektronendeficiënte structuur vanwege de aanwezigheid van een meer elektronegatief stikstofatoom. Daarom heeft het de neiging om elektrofiele aromatische substitutiereacties te ondergaan. Een andere reden voor dit vermogen is de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar op het stikstofatoom.
Wat betreft de toepassingen van pyridine, het is vooral nuttig als component in pesticiden, als polair-basisch oplosmiddel, als het Karl Fischer-reagens in organische synthese, enz.
Wat is piperidine?
Piperidine is een organische verbinding met de chemische formule (CH2)5NH. Deze verbinding komt voor als een zesledige cyclische structuur die heterocyclisch is. In deze structuur is er naast de vijf koolstofatomen een stikstofatoom als lid van de cyclische structuur. Daarom is het een heterocyclisch amine. Piperidine verschijnt als een kleurloze vloeistof en heeft een amine-achtige geur. Bovendien is piperidine mengbaar met water en heeft de waterige oplossing een hoge zuurgraad.
De oudere methode om piperidine te produceren was de reactie tussen piperine en salpeterzuur. We kunnen het echter op industriële schaal produceren via de hydrogeneringsreactie van pyridine. Dit proces wordt gewoonlijk uitgevoerd over een molybdeendisulfidekatalysator. Bovendien kunnen we piperidine verkrijgen door pyridine te verminderen via een gemodificeerd berkenreductieproces met natrium in ethanol. We kunnen piperidine echter rechtstreeks verkrijgen door het uit zwarte peper te extraheren.
Als we kijken naar de chemische structuur van piperidine, heeft het een stoelconformatie die lijkt op die van cyclohexaan. Er zijn twee verschillende stoel conformaties van deze verbinding. De ene heeft de N-H-binding in de axiale positie, terwijl de andere bevestiging deze in de equatoriale positie heeft.
Piperidine is een secundair amine. Het wordt veel gebruikt om ketonen om te zetten in enaminen. Deze enaminen kunnen worden gebruikt voor Stork enamine-alkyleringsreacties. Verder is piperidine bruikbaar als oplosmiddel en als base. In industrieën is piperidine nuttig voor de productie van dipiperidinyldithiuramtetrasulfide (een versneller voor zwavelvulkanisatie van rubber).
Wat is het verschil tussen pyrroolpyridine en piperidine?
Pyrrol, pyridine en piperidine zijn organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen pyrroolpyridine en piperidine is dat pyrrool het minst basisch is en pyridine matig basisch, terwijl piperidine het meest basisch is.
De volgende infographic vat de verschillen tussen pyrroolpyridine en piperidine in tabelvorm samen.
Samenvatting – Pyrrool versus pyridine versus piperidine
Pyrrol, pyridine en piperidine zijn organische verbindingen met stikstofatomen in hun chemische structuur. Deze verbindingen zijn basische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen pyrrool, pyridine en piperidine is dat pyrrool het minst basisch is en pyridine matig basisch, terwijl piperidine het meest basisch is.
