Het belangrijkste verschil tussen pyrrolidine en piperidine is dat pyrrolidine een vijfledige ring bevat, terwijl piperidine een zesledige ring bevat.
Pyrrolidine en piperidine zijn organische verbindingen met cyclische structuren. Beide verbindingen zijn niet-aromatische, heterocyclische structuren - wat betekent dat deze verbindingen geen gedelokaliseerde elektronenwolken hebben (omdat er geen dubbele bindingen zijn) en dat ze verschillende soorten atomen hebben als leden van de cyclische structuur.
Wat is pyrrolidine?
Pyrroline is een organische verbinding met de chemische formule (CH2)4NH. Het wordt ook wel tetrahydropyrrool genoemd. Deze verbinding is een cyclisch amine dat kan worden geclassificeerd als een verzadigde heterocyclus. Het komt voor als een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Deze vloeistof is mengbaar met water en met de meeste organische oplosmiddelen. Er is een karakteristieke geur die ammonisch en visachtig is in deze verbinding.
Figuur 01: Structuur van pyrroline
Op industriële schaal wordt pyrrolidine geproduceerd via de reactie tussen 1,4-butaandiol en ammoniak bij hoge temperatuur en druk. Deze reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een nikkeloxidekatalysator die op aluminiumoxide is aangebracht. In het laboratorium kunnen we deze verbinding echter gemakkelijk maken uit de reactie tussen 4-chloorbutaan1-amine en een sterke base. Pyrrolidine is echter een van nature voorkomende verbinding die we kunnen vinden in verschillende alkaloïden zoals nicotine.
Wat is piperidine?
Piperidine is een organische verbinding met de chemische formule (CH2)5NH. Het vormt een zesledige cyclische structuur die heterocyclisch is. Dit komt omdat er naast de vijf koolstofatomen een stikstofatoom is als lid van de cyclische structuur. Daarom is het een heterocyclisch amine. Deze verbinding verschijnt als een kleurloze vloeistof en heeft een amine-achtige geur. Bovendien is piperidine mengbaar met water en heeft het een hoge zuurgraad.
Figuur 02: Structuur van piperidine
De oudere methode om piperidine te produceren was de reactie tussen piperine en salpeterzuur. We kunnen het echter op industriële schaal produceren via de hydrogeneringsreactie van pyridine. Dit proces wordt gewoonlijk uitgevoerd over een molybdeendisulfidekatalysator. Bovendien kunnen we piperidine verkrijgen door pyridine te verminderen via een gemodificeerd berkenreductieproces met natrium in ethanol. We kunnen piperidine echter rechtstreeks verkrijgen door het uit zwarte peper te extraheren.
Als we kijken naar de chemische structuur van piperidine, heeft het een stoelconformatie die lijkt op die van cyclohexaan. Er zijn twee verschillende stoel conformaties van deze verbinding. De ene heeft de N-H-binding in de axiale positie, terwijl de andere conformatie deze in de equatoriale positie heeft.
Piperidine is een secundair amine. Het wordt veel gebruikt om ketonen om te zetten in enaminen. Deze enaminen kunnen worden gebruikt voor Stork enamine-alkyleringsreacties. Bovendien is piperidine bruikbaar als oplosmiddel en als base. In de industrie is piperidine nuttig voor de productie van dipiperidinyldithiuramtetrasulfide (een versneller voor zwavelvulkanisatie van rubber).
Wat is het verschil tussen pyrrolidine en piperidine?
Pyrroline is een organische verbinding met de chemische formule (CH2)4NH, terwijl piperidine een organische verbinding is met de chemische formule (CH2)5NH. Zowel pyrroline als piperidine bevatten cyclische structuren. Het belangrijkste verschil tussen pyrrolidine en piperidine is dat pyrrolidine een vijfledige ring bevat, terwijl piperidine een zesledige ring bevat.
Bovendien kan de pyrrolidine worden geproduceerd via de reactie tussen 1, 4-butaandiol en ammoniak bij hoge temperatuur en druk. Piperidine daarentegen wordt geproduceerd via de hydrogeneringsreactie van pyridine.
Hieronder infographic vat de verschillen tussen pyrrolidine en piperidine samen.
Samenvatting – Pyrrolidine versus piperidine
Zowel pyrroline als piperidine bevatten cyclische structuren. Het belangrijkste verschil tussen pyrrolidine en piperidine is dat pyrrolidine een vijfledige ring bevat, terwijl piperidine een zesledige ring bevat.
