Het belangrijkste verschil tussen primaire en secundaire allylische carbokationen is dat primaire allylische carbokation minder stabiel is dan secundaire allylische carbokation.
Een allylische carbocatie is een door resonantie gestabiliseerde koolstofstructuur. Het is een ion met een positieve lading. In deze ionen wordt het positieve ion op het allylische koolstofatoom geplaatst (een allylisch koolstofatoom is het aangrenzende atoom van een dubbele binding). Primaire allylische carbokation is een allylische carbokation waarbij de positieve lading op een primair koolstofatoom wordt geplaatst, terwijl secundaire allylische carbokation een allylische carbokation is waarbij de positieve lading op een secundair koolstofatoom wordt geplaatst.
Wat zijn primaire allylische carbokationen?
Primaire allylische carbokation is een allylische carbokation waarbij de positieve lading op een primair koolstofatoom wordt geplaatst. Het wordt een carbokation genoemd omdat het een positieve lading op een koolstofatoom bevat. Gewoonlijk draagt een allylisch carbokation een positieve lading van +1. Een primair koolstofatoom is een koolstofatoom dat is bevestigd aan twee waterstofatomen en een dubbele binding. Typisch vormt een neutraal koolstofatoom vier covalente bindingen en één covalente binding wordt verwijderd wanneer het een kation vormt. Een primair koolstofatoom bevat slechts één aryl- of alkylgroep die eraan vastzit, terwijl andere bindingen C-H-bindingen zijn.
Figuur 01: Allylische resonantie
Over het algemeen kan een molecuul met dubbele bindingen tussen koolstofatomen resonantie-gestabiliseerde structuren hebben. Resonantie betekent dat elektronen in de pi-binding van de dubbele binding door het molecuul worden verdeeld als een gedelokaliseerd systeem waarbij de stabiliteit wordt verhoogd dan in een normaal molecuul. Daarom, als we een verbinding gaan noemen als een primaire allylische carbocatie, zou die specifieke verbinding een positieve lading moeten hebben op allylische koolstofatomen in alle mogelijke resonantiestructuren van dat molecuul.
Wat zijn secundaire allylische carbokationen?
Secundaire allylische carbokation is een allylische carbokation waarbij de positieve lading op een secundair koolstofatoom wordt geplaatst. Het wordt een carbokation genoemd omdat het een positieve lading op een koolstofatoom bevat. Gewoonlijk draagt een allylisch carbokation een positieve lading van +1. Een secundair koolstofatoom is een koolstofatoom dat is bevestigd aan één waterstofatoom, een dubbele binding en een alkyl- of arylgroep. Typisch vormt een neutraal koolstofatoom vier covalente bindingen waarbij één covalente binding wordt verwijderd wanneer het een kation vormt. Een secundair koolstofatoom bevat twee aryl- of alkylgroepen die eraan vastzitten, terwijl de andere binding een C-H-binding is.
Soms wordt de term secundaire allylische carbokation gebruikt wanneer slechts één resonantiestructuur van een bepaalde verbinding de positieve lading op een secundair koolstofatoom bevat. Belangrijker is dat secundaire allylische carbokationen stabieler zijn dan primaire allylische carbokationen omdat ze twee aryl- of alkylgroepen hebben die aan het koolstofatoom zijn bevestigd dat de positieve lading draagt (aryl- of alkylgroepen zijn elektronenzuigende groepen, dus ze kunnen de positieve lading op de koolstofatoom).
Wat is het verschil tussen primaire en secundaire allylische carbokationen?
Allylische carbokationen zijn chemische structuren waarbij de positieve lading op het allylische koolstofatoom van het molecuul zit. Het allylische koolstofatoom is het koolstofatoom dat grenst aan een dubbele binding. Primaire allylische carbokation is een allylische carbokation waarbij de positieve lading op een primair koolstofatoom wordt geplaatst, terwijl secundaire allylische carbokation een allylische carbokation is waarbij de positieve lading op een secundair koolstofatoom wordt geplaatst. Het belangrijkste verschil tussen primaire en secundaire allylische carbokationen is dat de primaire allylische carbokation minder stabiel is dan de secundaire allylische carbokation.
Onderstaande tabel geeft een overzicht van de verschillen tussen primaire en secundaire allylische carbokationen.
Samenvatting - Primaire versus secundaire allylische carbokationen
Allylische carbokationen zijn chemische structuren waarbij de positieve lading zich op het allylische koolstofatoom van het molecuul bevindt. Het allylische koolstofatoom is het koolstofatoom dat grenst aan een dubbele binding. Het belangrijkste verschil tussen primaire en secundaire allylische carbokationen is dat de primaire allylische carbokation minder stabiel is dan de secundaire allylische carbokation.
