Belangrijk verschil - Homocyclische versus heterocyclische verbindingen
Organische verbindingen worden op grote schaal ingedeeld in twee secties op basis van hun koolstofraamwerk, namelijk verbindingen met een open keten en verbindingen met een gesloten of cyclische keten. Openketenverbindingen worden weer onderverdeeld in twee groepen; onvertakte keten en vertakte keten verbindingen. Gesloten keten of cyclische verbindingen zijn ook onderverdeeld in twee groepen; homocyclische en heterocyclische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen homocyclische verbindingen en heterocyclische verbindingen is dat in homocyclische verbindingen de ring van homocyclische verbindingen alleen uit koolstofatomen bestaat, terwijl die van heterocyclische verbindingen uit meer dan één soort atomen bestaat. Dit artikel gaat dieper in op het verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen.
Wat zijn homocyclische verbindingen?
Homocyclische verbindingen zijn ook bekend als carbocyclische verbindingen of isocyclische verbindingen, omdat hun ringen worden gevormd met slechts één type atomen, voornamelijk koolstof. Homocyclische verbindingen kunnen verder worden geclassificeerd in alicyclische verbindingen en arena's of aromatische verbindingen. Alicyclische verbindingen zijn de verbindingen die zich meer als alifatische verbindingen gedragen, vandaar de naam alicyclisch. Alicyclische verbindingen kunnen verzadigd of onverzadigd zijn. Voorbeelden van alicyclische verbindingen zijn cyclopropaan en cyclohexaan.
Figuur 01: Cyclopropenylideen
Aromatische verbindingen bestaan uit een cyclische structuur met afwisselend dubbele en enkele bindingen. Benzeen is de eenvoudigste aromatische verbinding met de formule C6H6 en heeft drie enkele en dubbele bindingen. Vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen worden aromatische verbindingen beschouwd als onverzadigde koolwaterstoffen, hoewel deze verbindingen geen additiereacties ondergaan, in tegenstelling tot typische onverzadigde lineaire koolwaterstoffen. De naam aromatisch werd aan deze verbindingen toegekend omdat de meeste van deze verbindingen een aangename geur hebben (aroma is het Griekse woord voor aangename geur). Enkele voorbeelden van aromatische verbindingen zijn fenol, tolueen, naftaleen en antraceen.
Wat zijn heterocyclische verbindingen?
Heterocyclische verbindingen zijn de cyclische verbindingen waarin de ringen ten minste twee verschillende soorten atomen bevatten (inclusief een koolstofatoom). De andere atomen dan de koolstofatomen die in de ring aanwezig zijn, staan bekend als heteroatomen. Meestal bestaan de ringen van deze verbindingen uit een groter aandeel koolstof. De meest voorkomende heteroatomen die aanwezig zijn in heterocyclische verbindingen zijn stikstof, zwavel en zuurstof.
Heterocyclische verbindingen kunnen aromatisch of alifatisch zijn. De ringen van heterocyclische verbindingen kunnen gefuseerd of gebrugd zijn met een andere heterocyclische ring of homocyclische ring. Een groot aantal natuurlijke verbindingen en geneesmiddelen bestaat uit heterocyclische verbindingen, namelijk vitamine B-groep (thiamine, riboflavine, enz.), antibiotica (penicilline, griseofulvine, enz.), steroïden (hartglycosiden), aminozuren (tryptofaan, histidine enz.).), en alkaloïden (reserpine, pilocarpine enz.).
Figuur 2: Heterocyclische verbindingen – Thiamine
Heterocyclische verbinding kan alifatisch of aromatisch van aard zijn. Op basis daarvan worden heterocyclische verbindingen ingedeeld in twee groepen; (a) alicyclische heterocyclische verbindingen die lijken op de eigenschappen van typische alifatische verbindingen, en (b) aromatische heterocyclische verbindingen die lijken op de eigenschappen van de meeste aromatische verbindingen, waaronder benzeen. Voorbeelden van alicyclische heterocyclische verbindingen zijn tetrahydrofuran en piperidine. Voorbeelden van aromatische heterocyclische verbindingen zijn pyridine, furan en pyrrool.
Wat is het verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen?
Homocyclische versus heterocyclische verbindingen |
|
| Homocyclische samengestelde ring bevat slechts één type atoom. | Heterocyclische samengestelde ring bevat ten minste twee verschillende soorten atomen, waaronder koolstof. |
| Atomaire samenstelling van de ring | |
| Homocyclische verbindingen hebben 100% koolstofatomen in hun ring. | Heterocyclische verbindingen hebben voornamelijk koolstof en bovendien worden heteroatomen zoals stikstof, zuurstof en zwavel in hun ring gevonden. |
| Sub Divisies | |
| Alicyclische homocyclische en aromatische homocyclische | Alicyclische heterocyclische en aromatische heterocyclische |
| Voorbeelden | |
| Fenol, tolueen, naftaleen en antraceen | Tetrahydrofuran, piperidine, pyridine, furan en pyrrool |
Samenvatting – Homocyclische versus heterocyclische verbindingen
Op basis van de aard van de ringstructuur worden cyclische organische verbindingen geclassificeerd als homocyclische verbindingen, waarbij de ring uit slechts één type atoom bestaat, en heterocyclische verbindingen, waarbij de ring uit ten minste twee verschillende typen bestaat van atomen inclusief koolstof. In heterocyclische verbindingen vormen koolstofatomen het grootste deel van de ring, terwijl de rest wordt gemaakt door heteroatomen, die vaak stikstof, zuurstof en zwavel bevatten. Dit is het verschil tussen homocyclische verbindingen en heterocyclische verbindingen.
Download de PDF-versie van homocyclische versus heterocyclische verbindingen
U kunt de PDF-versie van dit artikel downloaden en gebruiken voor offline doeleinden volgens de citatienota. Download hier de PDF-versie. Verschil tussen homocyclische en heterocyclische verbindingen
