Het belangrijkste verschil tussen geminale en vicinale dihalogeniden is dat bij geminale dihalogeniden beide halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, terwijl bij vicinale dihalogeniden hun twee halogenidegroepen zijn bevestigd aan twee aangrenzende koolstofatomen in dezelfde verbinding.
De termen geminaal en vicinaal worden gebruikt met chemische verbindingen met substituten. Deze termen onderscheiden verbindingen op basis van de locatie van substituten ten opzichte van elkaar.
Wat zijn geminale dihalogeniden?
Geminale dihalogeniden zijn organische verbindingen die twee halogenidegroepen bevatten die aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd. Halogeniden zijn de anionen van halogeenatomen. Een halogeen is een atoom van elk chemisch element van groep 7 van het periodiek systeem. Wanneer de twee halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn gehecht, maakt het de verbinding achiraal op dat koolstofpunt (toont geen spiegelbeelden die niet-superponeerbaar zijn).
Figuur 01: Vorming van een geminaal dihalogenide
Bovendien is de hybridisatie van dit koolstofatoom sp2 of sp3 omdat er behalve de twee halogenidegroepen één of twee koolstof- of waterstofatomen kunnen zijn gebonden aan dit specifieke koolstofatoom. De geometrie rond dit koolstofcentrum is trigonaal vlak (als de hybridisatie van het koolstofatoom sp2) of tetraëdrisch is (als de hybridisatie sp3) is. De algemene naam van geminale dihalogeniden is alkylideendihalogenide.
Wat zijn vicinale dihalogeniden?
Vicinale dihalogeniden zijn organische verbindingen met twee halogenidegroepen bevestigd aan twee aangrenzende koolstofatomen van dezelfde chemische verbinding. De halogenidegroep kan elk van de uit halogenen gevormde anionen zijn. Wanneer de twee halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, bestaat de mogelijkheid dat de verbinding chiraal is als er geen twee vergelijkbare groepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd.
Figuur 02: Vorming van een vicinaal dihalogenide
Bovendien kan hybridisatie van de verbinding rond deze twee aangrenzende koolstofatomen sp, sp2 of sp3 zijn, afhankelijk van het type covalente bindingen eromheen. Als er bijvoorbeeld een drievoudige binding is tussen twee koolstofatomen, dan heeft de verbinding sp-hybridisatie en is de geometrie rond de koolstofatomen lineair). Evenzo, als er een dubbele binding is tussen deze twee koolstofatomen die de halogenidegroepen dragen, dan zijn dat sp2 gehybridiseerde koolstofatomen, en de geometrie eromheen is trigonaal vlak.
Wat is het verschil tussen geminale en vicinale dihalogeniden?
Het belangrijkste verschil tussen geminale en vicinale dihalogeniden is dat bij geminale dihalogeniden beide halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, terwijl bij vicinale dihalogeniden hun twee halogenidegroepen zijn bevestigd aan twee aangrenzende koolstofatomen in dezelfde verbinding.
Wanneer de twee halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, maakt het de verbinding achiraal op dat koolstofpunt (toont geen spiegelbeelden die niet over elkaar heen kunnen worden gelegd). Wanneer de twee halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, bestaat de mogelijkheid dat de verbinding chiraal is als er geen twee vergelijkbare groepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd.
In geminale dihalogeniden is de hybridisatie van het koolstofatoom dat de halogenidegroepen draagt ofwel sp2 of sp3 omdat er behalve de twee halogenidegroepen één of twee koolstof- of waterstofatomen kunnen zijn gebonden aan dit specifieke koolstofatoom. In vicinale dihalogeniden kan hybridisatie van de verbinding rond twee aangrenzende koolstofatomen die de halogenidegroepen dragen sp, sp2 of sp3 zijn, afhankelijk van het type covalente bindingen eromheen.
Samenvatting – Geminal versus vicinale dihalogeniden
De termen geminaal en vicinaal worden gebruikt met chemische verbindingen met substituten. Deze termen onderscheiden de verbindingen op basis van de locatie van substituten ten opzichte van elkaar. Het belangrijkste verschil tussen geminale en vicinale dihalogeniden is dat bij geminale dihalogeniden beide halogenidegroepen aan hetzelfde koolstofatoom zijn bevestigd, terwijl bij vicinale dihalogeniden hun twee halogenidegroepen aan twee aangrenzende koolstofatomen in dezelfde verbinding zijn bevestigd.
