Belangrijk verschil - Protische versus aprotische oplosmiddelen
Het belangrijkste verschil tussen protische en aprotische oplosmiddelen is dat protische oplosmiddelen dissocieerbare waterstofatomen hebben, terwijl aprotische oplosmiddelen geen dissocieerbaar waterstofatoom hebben.
Een oplosmiddel is een vloeibare verbinding die andere stoffen kan oplossen. Er zijn verschillende vormen van oplosmiddelen die in principe in twee groepen kunnen worden ingedeeld als polaire en niet-polaire oplosmiddelen. De polaire oplosmiddelen kunnen in twee groepen worden verdeeld als protische en aprotische oplosmiddelen. Protische oplosmiddelen kunnen waterstofbruggen vormen omdat ze chemische bindingen hebben die nodig zijn voor de waterstofbinding, d.w.z. O-H-binding en N-H-binding. Daarentegen missen aprotische oplosmiddelen die chemische bindingen die nodig zijn voor waterstofbinding.
Wat zijn protische oplosmiddelen?
Protische oplosmiddelen zijn polaire vloeibare verbindingen met dissocieerbare waterstofatomen. Deze oplosmiddelen hebben veel O-H-bindingen en N-H-bindingen. De dissocieerbare waterstofatomen zijn die welke zijn gebonden aan zuurstofatomen en stikstofatomen in deze O-H- en N-H-bindingen. Daarom zijn hydroxylgroepen (-OH) en aminegroepen (-NH2) essentiële componenten in protische oplosmiddelen.
Protische oplosmiddelen delen het ionoplossend vermogen met aprotische oplosmiddelen en zijn zuur (omdat ze protonen kunnen afgeven). De diëlektrische constante van deze protische oplosmiddelen is erg hoog (diëlektrische constante is een eigenschap van elektrische isolatiematerialen en is een grootheid die het vermogen van een stof om elektrische energie op te slaan in een elektrisch veld meet).
Voorbeelden van protische oplosmiddelen zijn water, alcoholen zoals methanol en ethanol, waterstoffluoride (HF) en ammoniak (NH3). Deze oplosmiddelen worden vaak gebruikt om zouten op te lossen. Polaire protische oplosmiddelen ondergaan bij voorkeur SN1-reacties.
Wat zijn aprotische oplosmiddelen?
Aprotische oplosmiddelen zijn polaire vloeibare verbindingen die geen dissocieerbare waterstofatomen hebben. Deze oplosmiddelen missen chemische stoffen zoals O-H-bindingen en N-H-bindingen. Daarom missen aprotische oplosmiddelen hydroxylgroepen (-OH) en aminegroepen (-NH2) en kunnen ze geen waterstofbruggen vormen.
Aprotische oplosmiddelen delen het ionoplossend vermogen met protische oplosmiddelen. Deze aprotische oplosmiddelen missen zure waterstof, dus geen aanzienlijke afgifte van waterstofionen. Polaire aprotische oplosmiddelen hebben lage of gemiddelde diëlektrische constante waarden. Deze oplosmiddelen vertonen een matige polariteit.
Figuur 01: Vergelijking tussen protische en aprotische oplosmiddelen
Voorbeelden van aprotische oplosmiddelen zijn dichloormethaan (DCM), tetrahydrofuran (THF), ethylacetaat en aceton. Aprotische oplosmiddelen kunnen worden gebruikt om zouten op te lossen. Deze oplosmiddelen ondergaan bij voorkeur SN2-reacties.
Wat zijn de overeenkomsten tussen protische en aprotische oplosmiddelen?
- Zowel protische als aprotische oplosmiddelen zijn polaire oplosmiddelen.
- Zowel protische als aprotische oplosmiddelen kunnen zouten oplossen.
Wat is het verschil tussen protische en aprotische oplosmiddelen?
Protische versus aprotische oplosmiddelen |
|
| Protische oplosmiddelen zijn polaire vloeibare verbindingen met dissocieerbare waterstofatomen. | Aprotische oplosmiddelen zijn polaire vloeibare verbindingen die geen dissocieerbare waterstofatomen hebben. |
| Vorming waterstofbinding | |
| Protische oplosmiddelen zijn in staat tot vorming van waterstofbruggen. | Aprotische oplosmiddelen kunnen geen waterstofbruggen vormen. |
| Zuurgraad | |
| Protische oplosmiddelen zijn zuur. | Aprotische oplosmiddelen zijn niet zuur. |
| Chemische bindingen aanwezig | |
| Protische oplosmiddelen zijn rijk aan O-H-bindingen en N-H-bindingen. | Aprotische oplosmiddelen missen O-H-bindingen en N-H-bindingen. |
| Diëlektrische constante | |
| Protische oplosmiddelen hebben een hoge diëlektrische constante. | Aprotische oplosmiddelen hebben een lage diëlektrische constante. |
| Voorkeursreactietype | |
| Protische oplosmiddelen ondergaan bij voorkeur SN1-reacties. | Aprotische oplosmiddelen ondergaan bij voorkeur SN2-reacties. |
Samenvatting – Protische versus aprotische oplosmiddelen
Oplosmiddelen zijn vloeistoffen die stoffen kunnen oplossen. Oplosmiddelen kunnen in twee hoofdvormen worden gevonden als polaire oplosmiddelen en niet-polaire oplosmiddelen. Polaire oplosmiddelen kunnen weer in twee groepen worden verdeeld als protische oplosmiddelen en aprotische oplosmiddelen. Het verschil tussen protische en aprotische oplosmiddelen is dat protische oplosmiddelen dissocieerbare waterstofatomen hebben, terwijl aprotische oplosmiddelen geen dissocieerbaar waterstofatoom hebben.
