Het belangrijkste verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat benzeen een aromatische verbinding is, terwijl cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is.
De wetenschapper Kekule vond de benzeenstructuur in 1872. Vanwege de aromaticiteit verschilt benzeen van andere alifatische verbindingen. Het is dus een apart vakgebied in de organische chemie. Aan de andere kant, hoewel cyclohexaan een soortgelijke vorm heeft als benzeen, is het niet aromatisch. Cyclohexaan is een verzadigd alkaan, dat andere eigenschappen heeft dan benzeen.
Wat is benzeen?
Benzeen heeft alleen koolstof- en waterstofatomen die zijn gerangschikt om een vlakke structuur te geven. Het heeft de molecuulformule C6H6. De structuur en enkele van de belangrijke eigenschappen zijn als volgt.
- Benzeen is een kleurloze vloeistof met een zoete geur.
- Het is ontvlambaar en verdampt snel bij blootstelling.
- Nuttig als oplosmiddel, omdat het veel niet-polaire verbindingen kan oplossen.
- Het is enigszins oplosbaar in water.
- Delokalisatie van pi-elektronen.
Structuur van benzeen
De structuur van benzeen is uniek in vergelijking met andere alifatische koolwaterstoffen. Daarom heeft benzeen unieke eigenschappen. Alle koolstofatomen in benzeen hebben drie sp2 hybridized orbitalen. Twee sp2 gehybridiseerde orbitalen van koolstof overlappen met sp2 gehybridiseerde orbitalen van aangrenzende koolstofatomen aan weerszijden. Andere sp2 gehybridiseerde orbitaal overlapt met de s-orbitaal van waterstof om een σ-binding te vormen.
Ook de elektronen in p-orbitalen van koolstof overlappen met de p-elektronen van koolstofatomen aan beide zijden en vormen pi-bindingen. Deze overlap van elektronen vindt plaats in alle zes koolstofatomen en produceert daarom een systeem van pi-bindingen, die zich over de hele koolstofring verspreiden. We zeggen dus dat deze elektronen gedelokaliseerd raken. De delokalisatie van de elektronen betekent dat er geen afwisselende dubbele en enkele bindingen zijn. Daarom zijn alle C-C-bindingslengtes hetzelfde en ligt de lengte tussen enkele en dubbele bindingslengtes. Als gevolg van de delokalisatie is de benzeenring stabiel, dus onwillig om additiereacties te ondergaan, in tegenstelling tot andere alkenen.
Figuur 01: Stick and Ball-model voor benzeen
De bronnen van benzeen zijn onder meer natuurlijke producten of verschillende gesynthetiseerde chemicaliën. Het komt natuurlijk voor in petrochemicaliën zoals ruwe olie of benzine. Wat de synthetische producten betreft, is benzeen aanwezig in sommige kunststoffen, smeermiddelen, kleurstoffen, synthetisch rubber, wasmiddelen, medicijnen, sigarettenrook en pesticiden. Bij verbranding van bovengenoemde materialen komt benzeen vrij. Daarom bevatten auto-uitlaatgassen en fabrieks-emissies ook benzeen. Het is vooral kankerverwekkend, dus blootstelling aan hoge niveaus van benzeen kan kanker veroorzaken.
Wat is cyclohexaan?
Cyclohexaan is een cyclisch molecuul met de formule C6H12 Hoewel het een vergelijkbaar aantal koolstoffen heeft zoals benzeen, is cyclohexaan een verzadigd molecuul. Daarom zijn er geen dubbele bindingen tussen koolstoffen zoals in benzeen. Het is ook een kleurloze vloeistof met een milde zoete geur.
Figuur 02: Ball and Stick-model voor cyclohexaan
Bovendien kunnen we deze verbinding produceren via de reactie tussen benzeen en waterstof. Aangezien dit een cycloalkaan is, is het enigszins onreactief. Het is ook niet-polair en hydrofoob. Daarom is dit nuttig als een niet-polair oplosmiddel in laboratoriumtoepassingen. Bovendien is cyclohexaan een van de meest stabiele cycloalkaan, omdat de totale ringspanning minimaal is. Het produceert dus de minste hoeveelheid warmte bij verbranding in vergelijking met andere cycloalkanen.
Wat is het verschil tussen benzeen en cyclohexaan?
Benzeen is een organische verbinding met de chemische formule C6H6 en een vlakke structuur, terwijl cyclohexaan een cyclisch molecuul is met de formule van C6H12 Het belangrijkste verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat benzeen een aromatische verbinding is, terwijl cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is. Het is omdat er geen dubbele bindingen zijn tussen koolstofatomen in de cyclohexaanring. Een ander belangrijk verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat benzeen een onverzadigd molecuul is, terwijl cyclohexaan een verzadigd molecuul is. Het is omdat benzeen koolstofatomen in de ring heeft met sp2 hybridisatie, terwijl cyclohexaan koolstofatomen heeft in de ring met sp3 hybridisatie.
De onderstaande infographic van het verschil tussen benzeen en cyclohexaan toont meer verschillen tussen de twee.
Samenvatting – Benzeen versus cyclohexaan
Benzeen en cyclohexaan zijn beide zesledige ringstructuren. Maar ze verschillen van elkaar door de chemische binding tussen koolstofatomen; dus de geometrie van de moleculen. Omdat de binding tussen koolstofatomen de aromaticiteit van moleculen bepa alt, kunnen we benadrukken dat het belangrijkste verschil tussen benzeen en cyclohexaan als; benzeen is een aromatische verbinding, terwijl cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is.
