Het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof is, terwijl cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is.
Er zijn verschillende soorten organische verbindingen die gemaakt worden door verschillende elementen met koolstofatomen te verbinden. Cyclohexaan en cyclohexeen zijn koolwaterstoffen die alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaan. Koolwaterstoffen zijn in twee vormen als aromatische en alifatische koolwaterstoffen. Bovendien kunnen we ze categoriseren als verzadigde (alkanen) en onverzadigde (alkenen en alkynen) koolwaterstoffen. Alle bindingen tussen koolstofatomen en waterstofatomen zijn enkele bindingen in verzadigde koolwaterstoffen, terwijl er dubbele of drievoudige bindingen zijn tussen de koolstofatomen in onverzadigde vormen.
Wat is cyclohexaan?
Cyclohexaan is een cyclisch molecuul met de formule C6H12 Dit is een cycloalkaan. Hoewel het een vergelijkbaar aantal koolstoffen heeft zoals benzeen, is cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof. Er zijn dus geen dubbele bindingen of drievoudige bindingen tussen koolstofatomen zoals in benzeen. Het is een kleurloze vloeistof met een milde, zoete geur. We kunnen deze verbinding maken door de reactie tussen benzeen en waterstof. Aangezien dit een cycloalkaan is, is het relatief minder reactief.
Figuur 01: Stoelconformatie van cyclohexaan
Cyclohexaan is niet-polair en hydrofoob. Daarom is dit nuttig als een niet-polair oplosmiddel in het chemielaboratorium. We beschouwen deze verbinding als de meest stabiele cycloalkaan van allemaal omdat de totale ringspanning minimaal is. Daarom produceert het de minste hoeveelheid warmte bij verbranding in vergelijking met andere cycloalkanen.
Het is echter licht ontvlambaar. Cyclohexaan heeft geen perfecte zeshoekige vorm. Daarom, als het in de zeshoekige vorm is, zou het een aanzienlijke torsiebelasting hebben. Om deze torsiebelasting zoveel mogelijk te minimaliseren, neemt Cyclohexane een driedimensionale stoelconformatie aan. Bij deze conformatie staan koolstofatomen onder een hoek van 109,5o Zes waterstofatomen bevinden zich in het equatoriale vlak en de rest bevindt zich in het axiale vlak. Deze conformatie is de meest stabiele conformatie van cyclohexaan.
Wat is Cyclohexeen?
Cyclohexeen is een cycloalkeen met de formule C6H10 Het lijkt bijna op cyclohexaan, maar er is één dubbele binding tussen twee koolstofatomen in de ring, waardoor het een onverzadigde koolwaterstof is. Cyclohexeen is een kleurloze vloeistof en heeft een scherpe geur.
Figuur 02: De dubbele binding tussen twee koolstofatomen in de ringstructuur van cyclohexeen
Bovendien is het niet erg stabiel. Wanneer het langere tijd wordt blootgesteld aan licht en lucht, vormt het peroxiden. We kunnen deze verbinding maken door benzeen te hydrogeneren tot er één dubbele binding overblijft. Daarnaast is het een licht ontvlambare vloeistof. Omdat cyclohexeen een dubbele binding heeft, kan het reacties ondergaan die kenmerkend zijn voor alkenen. Met broom ondergaat het bijvoorbeeld elektrofiele toevoeging.
Wat is het verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen?
Cycloalkanen zijn organische verbindingen met slechts enkele covalente bindingen tussen koolstofatomen in een ringstructuur; cyclohexaan is een goed voorbeeld. Cycloalkenen daarentegen zijn organische verbindingen met enkelvoudige bindingen samen met een of meer dubbele bindingen tussen koolstofatomen in de ringstructuur; cyclohexeen is een goed voorbeeld. Daarom is het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen dat het cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof is, terwijl het cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is. Een ander verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat het cyclohexaan relatief stabiel is en dus minder reactief is, terwijl het cyclohexeen relatief onstabiel is en dus reacties kan ondergaan vanwege de aanwezigheid van een dubbele binding in de ringstructuur.
De onderstaande infographic geeft het verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen weer als een vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Cyclohexaan vs Cyclohexeen
Cyclohexaan is een cyclische alkaanverbinding, terwijl cyclohexeen een cyclische alkeenverbinding is. Het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof is, terwijl cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is.
