Het belangrijkste verschil tussen chinoline en isochinoline is dat in chinolon het stikstofatoom zich op de eerste positie van de ringstructuur bevindt, terwijl in isochinoline het stikstofatoom zich op de tweede positie van de ringstructuur bevindt.
Isochinoline is een structurele isomeer van chinolon. Dit betekent dat beide verbindingen dezelfde chemische formule hebben, maar verschillende connectiviteit van atomen. In het bijzonder is de positie van het stikstofatoom in de ringstructuur in twee verbindingen verschillend.
Wat is chinoline?
Quinolon is een organische verbinding met een heterocyclische aromatische ringstructuur met de chemische formule C9H7N. Het is een licht gelige, olieachtige vloeistof. Deze vloeistof heeft een sterke geur en is zeer hygroscopisch van aard. Bij blootstelling aan lucht wordt deze vloeistof geler en wordt vervolgens bruin.
Figuur 01: Chemische structuur van chinolon
Als we kijken naar de chemische en fysische eigenschappen van chinolon, is het enigszins oplosbaar in koud water, maar lost het gemakkelijk op in warm water en de meeste andere organische oplosmiddelen. bijv. alcohol, ether, koolstofdisulfide, enz.
Quinolon werd voor het eerst gewonnen uit koolteer en koolteer is nog steeds de belangrijkste bron van chinolon. We kunnen chinolon synthetiseren met behulp van eenvoudige anilineverbindingen. Er zijn een aantal routes voor deze synthese, waaronder combes-chinolonsynthese, Conrad-Limpach-synthese, Doebner-reactie, enz.
Er zijn veel toepassingen van chinolon: bij de productie van kleurstoffen, als oplosmiddel voor harsen en terpenen, als voorloper voor de productie van 8-hydroxychinoline, de productie van chinolinezuur, de productie van antimalariaderivaten, enz.
Wat is isochinoline?
Isochinoline is een isomeer van chinolon met de chemische formule C9H7N. Het komt ook voor als een olieachtige vloeistof die zeer hygroscopisch is. Het heeft een sterke en onaangename geur. Door de aanwezigheid van onzuiverheden kan de vloeistof een gele of bruine kleur krijgen. Bij kristallisatie kristalliseert deze verbinding als bloedplaatjes. Deze bloedplaatjes hebben een lage oplosbaarheid in water, maar ze lossen op in organische oplosmiddelen zoals ether, ethanol, aceton, diethylether, koolstofdisulfide, enz. Het is ook oplosbaar in sommige verdunde zuren.
Figuur 02: Chemische structuur van isochinoline
Eerst werd isochinoline geëxtraheerd uit koolteer, via gefractioneerde destillatie. Isochinoline is fundamenteler dan het structurele isomeer chinolon. Het komt door het verschil in de positie van het stikstofatoom in deze structuren. Door deze basiseigenschap kunnen we isochinoline verkrijgen uit koolteer via gefractioneerde destillatie.
Er zijn veel belangrijke toepassingen van isochinoline: als anestheticum, als antihypertensiemiddel, als antischimmelmiddel, als ontsmettingsmiddel, als vaatverwijders, enz.
Wat is het verschil tussen chinoline en isochinoline?
Quinolon en isochinoline zijn isomeren van elkaar. Deze structuren ontstaan via de combinatie van een benzeenring en een pyridinering. Het belangrijkste verschil tussen chinoline en isochinoline is dat in chinolon het stikstofatoom zich in de eerste positie van de ringstructuur bevindt, terwijl in isochinoline het stikstofatoom zich op de tweede positie van de ringstructuur bevindt.
Er zijn veel toepassingen van chinoline, zoals bij de productie van kleurstoffen, als oplosmiddel voor harsen en terpenen, als voorloper voor de productie van 8-hydroxychinoline, de productie van chinolinezuur, de productie van antimalariaderivaten, enz. De toepassingen van isochinoline zijn onder meer het gebruik ervan als een anesthetisch middel, als antihypertensiemiddelen, als antischimmelmiddelen, als ontsmettingsmiddelen, als vaatverwijders, enz.
Hieronder infographic vat het verschil tussen chinoline en isochinoline samen.
Samenvatting – Chinoline versus isochinoline
Quinolon en isochinoline zijn isomeren van elkaar. Deze structuren ontstaan via de combinatie van een benzeenring en een pyridinering. Het belangrijkste verschil tussen chinoline en isochinoline is dat in chinolon het stikstofatoom zich op de eerste positie van de ringstructuur bevindt, terwijl in isochinoline het stikstofatoom zich op de tweede positie van de ringstructuur bevindt.
