Het belangrijkste verschil tussen gedeeltelijke en absolute asymmetrische synthese is dat gedeeltelijke asymmetrische synthese het creëren van minder gunstige chiraliteit in symmetrische moleculen is, terwijl absolute asymmetrische synthese het creëren van preferentiële chiraliteit in een symmetrische omgeving van symmetrisch reagens is.
Asymmetrische synthese is een type chemische synthese waarbij een chemische reactie plaatsvindt, waarbij een of meer nieuwe elementen van chiraliteit in een substraatmolecuul worden gevormd. We kunnen deze term in twee vormen vinden als partiële asymmetrische synthese en absolute asymmetrische synthese. De term gedeeltelijke asymmetrische synthese wordt echter zelden gebruikt in de chemie.
Wat is asymmetrische synthese?
Asymmetrische synthese, ook bekend als stereoselectieve synthese, is een chemische reactie of een reactiesequentie waarbij een of meer nieuwe elementen van chiraliteitsvorming waarneembaar zijn in een specifiek substraatmolecuul. Dit vormt stereoisomere (specifiek enantiomere of diastereosomere) producten die ongelijk zijn in hoeveelheden. Deze synthesemethode is belangrijk bij het produceren van een specifiek enantiomeer uit achirale verbindingen of racemische mengsels. Er zijn drie vormen van asymmetrische synthese: absolute synthese, gedeeltelijke asymmetrische synthese en enantio-specifieke synthese.
Dit type chemische reactie is het resultaat van de invloed die voortkomt uit enige asymmetrie in het reagerende systeem, b.v. de aanwezigheid van een dissymmetriecentrum in het molecuul, aanwezigheid van een asymmetrisch oplosmiddel of een katalysator, aanwezigheid van circulair gepolariseerd licht, enz. Vaak kunnen we de asymmetrische synthesereacties classificeren als stereoselectieve reacties. Hier, als een van de producten uitsluitend wordt gevormd, noemen we de reactie een stereospecifieke reactie.
Wat is gedeeltelijke asymmetrische synthese?
Gedeeltelijke asymmetrische synthese is een chemische reactie waarbij minder gunstige chiraliteit in symmetrische moleculen wordt gecreëerd. Deze term wordt zelden gebruikt in de chemie omdat dit type chemische reactie minder belangrijk is in vergelijking met absolute asymmetrische synthese.
Figuur 01: Chiraliteit in een eenvoudig diagram
Voor gedeeltelijke asymmetrische synthese kunnen we bijvoorbeeld de reactie geven van optisch actief styreenoxide met triethyl-alfa-fosfonopropionaat, dat 2-fenyl-1-methylcyclopropaancarboxylaat geeft, dat chiraal is. Dit resulterende product heeft één asymmetrisch centrum dat afkomstig is van styreenoxide.
Wat is absolute asymmetrische synthese?
Absolute asymmetrische synthese is een chemische reactie die het creëren van preferentiële chiraliteit in een symmetrische omgeving uit een symmetrisch reagens omvat. Als we bijvoorbeeld 2-hydroxypropaannitril kunnen bereiden uit ethanal en waterstofcyanide in afwezigheid van andere chirale reagentia, geeft het een overmaat van één enantiomeer ten opzichte van de andere.
Wat is het verschil tussen gedeeltelijke en absolute asymmetrische synthese?
De termen absolute en partiële synthese worden voornamelijk gebruikt in de asymmetrische synthese, waarbij chiraliteit wordt gecreëerd in substraatmoleculen van een chemische reactie. Het belangrijkste verschil tussen gedeeltelijke en absolute asymmetrische synthese is dat gedeeltelijke asymmetrische synthese het creëren van minder gunstige chiraliteit in symmetrische moleculen is, terwijl absolute asymmetrische synthese het creëren van preferentiële chiraliteit in een symmetrische omgeving van symmetrisch reagens is.
De onderstaande infographic geeft een overzicht van de verschillen tussen gedeeltelijke en absolute asymmetrische synthese in tabelvorm.
Samenvatting – Gedeeltelijke versus absolute asymmetrische synthese
Asymmetrische synthese is een type chemische synthese waarbij een chemische reactie plaatsvindt die een of meer nieuwe elementen van chiraliteit vormt in een substraatmolecuul. Er zijn twee vormen als absolute en gedeeltelijke asymmetrische synthese. Het belangrijkste verschil tussen gedeeltelijke en absolute asymmetrische synthese is dat gedeeltelijke asymmetrische synthese het creëren van minder gunstige chiraliteit in symmetrische moleculen is, terwijl absolute asymmetrische synthese het creëren van preferentiële chiraliteit in een symmetrische omgeving van symmetrisch reagens is.
