Het belangrijkste verschil tussen Schiffse base en Schiff's reagens is dat de term Schiffse base verwijst naar secundaire ketiminen of secundaire aldiminen, terwijl de term Schiff's reagens verwijst naar een reagens dat wordt gebruikt om te testen op aldehyden en ketonen.
Schiff-basis en Schiff's reagens zijn vernoemd naar de wetenschapper Hugo Schiff. Deze termen worden gebruikt in de Schiff-test, die aldehyden en ketonen in een bepaald monster detecteert. Deze twee termen worden gebruikt om een groep van bepaalde organische verbindingen te noemen.
Wat is Schiff Base?
Schiff-base is een organische verbinding met de chemische formule R2C=NR’. Hier zijn R-groepen niet gelijk aan waterstofatomen; het zijn ofwel alkyl- of arylgroepen. De verbindingen die onder de categorie Schiffse basen vallen, behoren tot een subklasse van imines. Dit kunnen secundaire ketiminen of secundaire aldiminen zijn. Gewoonlijk gebruiken we de term Schiff-base voor de chemische soorten die als liganden kunnen werken bij het vormen van coördinatiecomplexen met metaalionen. Hoewel sommige complexen als natuurlijke componenten bestaan, b.v. corrin, de meeste Schiff-bases zijn kunstmatig.
Figuur 01: Algemene structuur van een Schiff-basis
Als we kijken naar de synthese van een Schiff-base, kunnen we deze produceren via nucleofiele toevoeging van een alifatisch of aromatisch amine en een carbonylverbinding zoals een aldehyde of een keton. Deze reactie produceert een hemiaminaal waarmee we uitdroging kunnen uitvoeren, om een imine te genereren.
Wat is Schiff's reagens?
Schiff's reagens is een chemisch reagens dat wordt gebruikt als test voor aldehyden en ketonen. Het is een vloeistof die fuchsine kleurstof bevat. De kleurstof in deze oplossing wordt ontkleurd met zwaveldioxide. Wanneer we dit reagens in de Schiff-test gebruiken, kunnen we zien dat de roze kleur van het reagens wordt hersteld als het monster aldehyden bevat en als het ketonen heeft maar geen aldehyden, de roze kleur niet kan worden waargenomen. Alifatische ketonen en aromatische aldehyden hebben echter de neiging de roze kleur langzaam te herstellen.
Figuur 02: De structuur van de fuchsin-kleurstof
Meestal zijn de reagentia van Schiff gekleurd vanwege de absorptie van zichtbare golflengten door de centrale chinoïdestructuur. bij sulfonering wordt het reagens ontkleurd. Hier ondergaat het centrale koolstofatoom van de kleurstof sulfonering door zwaveligzuur of zijn geconjugeerde base. De verdere reactie tussen aldehyden en Schiff's reagens vormt meerdere reactieproducten.
Wat is het verschil tussen Schiff Base en Schiff's reagens?
De termen Schiff-base en Schiff's reagens worden gebruikt in de analytische chemie. Het belangrijkste verschil tussen Schiff-base en Schiff's reagens is dat de term Schiff-base verwijst naar secundaire ketiminen of secundaire aldiminen, terwijl de term Schiff's reagens verwijst naar een reagens dat wordt gebruikt om te testen op aldehyden en ketonen. Bovendien is de Schiff-base een bepaald organisch molecuul, terwijl het reagens van Schiff een oplossing is die fuchsinekleurstof bevat.
De onderstaande infographic geeft een tabel van de verschillen tussen Schiff-base en Schiff's reagens.
Samenvatting – Schiff-basis versus Schiff's reagens
De termen Schiff-base en Schiff's reagens worden gebruikt in de analytische chemie. Het belangrijkste verschil tussen Schiff-base en Schiff's reagens is dat de term Schiff-base verwijst naar secundaire ketiminen of secundaire aldiminen, terwijl de term Schiff's reagens verwijst naar een reagens dat wordt gebruikt om te testen op aldehyden en ketonen. Bovendien is de Schiffse base een bepaald organisch molecuul, terwijl de Schiffse reagens een oplossing is die fuchsinekleurstof bevat.