Belangrijk verschil - Alkylering versus acylatie
Alkylering en acylering zijn twee elektrofiele substitutiereacties in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen alkylering en acylering is de groep die betrokken is bij het substitutieproces. Een alkylgroep is gesubstitueerd tijdens het alkyleringsproces, terwijl een acylgroep is gesubstitueerd met een andere verbinding bij acylering. Wanneer deze substitutie plaatsvindt in een benzeenring onder katalytische omstandigheden, wordt dit "Friedelcrafts acylering/alkylering" genoemd.
Wat is alkylering?
Overdracht van een alkylgroep van het ene molecuul naar het andere molecuul staat bekend als 'alkylering'.' De overgedragen alkylgroep kan een alkylcarbocation, een vrije radicaal, een carbanion of een karabijn zijn. Alkylgroep is een deel van een molecuul met de algemene formule C n H2 n +1 (n – is een geheel getal, het is equivalent tot het aantal koolstof in de alkylgroep).
Wat is acylering?
Het proces van het toevoegen van een acylgroep aan een chemische verbinding staat bekend als acylering. Acyleringsmiddel is de chemische verbinding die de acylgroep in dit proces levert. De voorbeelden van acylerende middelen zijn; acylhalogeniden, acetylchloriden.
Wat is het verschil tussen alkylering en acylering?
Definitie van alkylering en acylering:
Alkylering: Alkylering is de overdracht van een alkylgroep van het ene molecuul naar een ander molecuul.
Acylering: Acylering is het proces waarbij een acylgroep aan een chemische verbinding wordt toegevoegd.
Agenten:
Alkylering:
De voorbeelden van alkyleringsmiddelen zijn;
- Alkylkoolwaterstoffen
- Vrije radicalen
- Carbanions
- karabijnen
Acylering:
Acylhalogeniden worden het meest gebruikt als acylerende middelen; ze zijn zeer sterke elektrofielen wanneer ze worden behandeld met sommige metaalkatalysatoren.
Acylhalogeniden:
Ethanoliechloride CH3-CO-Cl
Acylanhydriden van carbonzuren
Alkylerings- en acyleringsmechanisme:
Alkylering:
Alkylering van benzeen: bij deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een methylgroep.
Acylering:
Acylering van benzeen: Bij deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een CH3CO-groep.
Toepassingen van alkylering en acylering:
Alkylering:
In het olieraffinageproces: de alkylering van isobuteen met olefinen wordt gebruikt om aardolie op te waarderen. Het produceert synthetische alkylaten met C7-C8-ketens. Die worden gebruikt als premium mengvoorraad voor benzine.
In de geneeskunde: een medicijnklasse genaamd " alkylerende antineoplastische middelen " wordt gebruikt in het alkyleringsproces bij chemotherapie-toepassingen. Dit wordt gedaan door de alkylering van DNA met het medicijn om het DNA van kankercellen te beschadigen.
Acylering:
In de biologie:
Eiwitacylering: Post-translationele modificatie van eiwitten wordt gedaan door functionele groepen te koppelen via acylbindingen.
Vetacylering: het is het proces waarbij vetzuren aan bepaalde aminozuren worden toegevoegd (myristoylering of palmitoylering).
Beperkingen van alkylering en acylering:
Alkylering:
- Als halogeniden worden gebruikt bij alkylering, moet het een alkylhalogenide zijn. Vinyl- of arylhalogeniden kunnen niet worden gebruikt omdat hun tussenliggende carbokationen niet erg stabiel zijn.
- Deze reactie omvat een herschikkingsproces van carbokation, en er zal zich een ander product vormen.
- Poly-alkylering: meer dan één alkylgroep aan de ring bevestigen. Dit kan worden gecontroleerd door een overmatige hoeveelheid benzeen toe te voegen.
Acylering:
- De acylering produceert alleen ketonen. Het komt door de ontleding van HOCl tot CO en HCl onder de gegeven reactieomstandigheden.
- Alleen de geactiveerde benzenen zijn reactief bij acylering. In dit geval moeten benzenen reactief zijn dan een mono-halobenzeen.
- Wanneer arylaminegroepen aanwezig zijn, kan de Lewiszuurkatalysator (AlCl3) een complex vormen waardoor ze zeer onreactief worden.
- Als amine- en alcoholgroepen aanwezig zijn, kunnen ze N- of O-acyleringen geven in plaats van de vereiste ringacylatie.
Definitie van acylgroep:
Een functionele groep die een dubbel gebonden zuurstofatoom en een alkylgroep aan een koolstofatoom bevat (R-C=O). In de organische chemie worden zuurgroepen gewoonlijk afgeleid van carbonzuren. Aldehyden, ketonen en esters bevatten ook acylgroepen.
