Het belangrijkste verschil tussen O-acylering en N-acylering is dat O-acylering een zuurstofhoudend eindproduct vormt, terwijl N-acylering een stikstofhoudend eindproduct vormt.
Acylering is het chemische proces dat een acylgroep toevoegt aan een chemische verbinding. In dit proces wordt de verbinding die de acylgroep verschaft het acyleringsmiddel genoemd. Een acylgroep heeft de chemische formule R-C(=O)- waarin R een aryl- of een alkylgroep is. Volgens het eindproduct van acylering zijn er drie belangrijke acyleringsprocessen als C-acylering, O-acylering en N-acylering. Dit artikel bespreekt O-acylerings- en N-acyleringsreacties.
Wat is O-acylering?
O acylering is een type acyleringsproces waarbij het eindproduct een zuurstofatoom bevat dat de acylgroep verbindt met de reactantverbinding. Met andere woorden, er is een zuurstofatoom tussen de acylgroep en de rest van de reactant. O-acylering is een type nucleofiele acylsubstitutiereactie. Voor deze werkwijze is het acyleringsmiddel gewoonlijk acylchloride of acylanhydride. Dit type acylering vindt plaats met de reactantmoleculen die –OH-groepen bevatten, zoals aryl- of alkylalcoholen.
Figuur 01: Een typisch acylatieproces
Wat is N-acylering?
N acylering is een type acylering waarbij het eindproduct een stikstofatoom bevat, dat de acylgroep verbindt met de reactantverbinding. Met andere woorden, er is een stikstofatoom tussen de acylgroep en de rest van de reactant.
Figuur 02: Mechanisme van een N-acyleringsreactie
N acylering is een type elektrofiele acyleringssubstationreactie. Voor deze werkwijze is het acyleringsmiddel gewoonlijk acylchloride of acylanhydride. Dit type reacties vindt plaats met de reactantmoleculen die -NH-groepen bevatten, zoals aniline. N-acylering van aniline is bijvoorbeeld een efficiënte route wanneer azijnzuuranhydride als acyleringsmiddel wordt gebruikt.
Wat is het verschil tussen O-acylering en N-acylering?
Volgens het eindproduct van het acyleringsproces zijn er drie belangrijke acyleringsprocessen als C-acylering, O-acylering en N-acylering. O-acylering is een type acyleringsproces waarbij het eindproduct een zuurstofatoom bevat, dat de acylgroep verbindt met de reactantverbinding, terwijl N-acylering een type acylering is waarbij het eindproduct een stikstofatoom bevat, dat de acylgroep verbindt met de reactantverbinding.
Daarom is het belangrijkste verschil tussen O-acylering en N-acylering dat O-acylering een zuurstofhoudend eindproduct vormt, terwijl N-acylering een stikstofhoudend eindproduct vormt. De reactanten die O-acyleringsreacties ondergaan, zijn -OH-groepbevattende verbindingen zoals fenolen. De reactanten die N-acylering ondergaan, zijn de verbindingen die -NH-groepen bevatten, zoals aniline. Bovendien is O-acylering een type nucleofiele acylsubstitutiereactie, terwijl N-acylering een type elektrofiele acyleringssubstationreactie is.
De volgende infographic vat het verschil tussen O-acylering en N-acylering in tabelvorm samen.
Samenvatting – O Acylatie vs N Acylatie
Volgens het eindproduct van het acyleringsproces zijn er drie belangrijke acyleringsprocessen als C-acylering, O-acylering en N-acylering. Het belangrijkste verschil tussen O-acylering en N-acylering is dat O-acylering een zuurstofhoudend eindproduct vormt, terwijl N-acylering een stikstofhoudend eindproduct vormt.
