Het belangrijkste verschil tussen acylering en alkylering van Friedel Crafts is dat de acylering van Friedel Crafts de acylering van een aromatische ring omvat, terwijl de alkylering van Friedel Crafts de alkylering van een aromatische ring omvat. Bovendien komen meerdere reacties en herschikkingen van carbokationen niet voor bij acyleringsreacties, terwijl ze wel kunnen voorkomen bij alkyleringsreacties.
Friedel Crafts-reacties zijn een reeks reacties die we kunnen gebruiken om substituentgroepen aan aromatische ringen te hechten en om deze substituentgroepen van aromatische ringen te verwijderen. De wetenschappers Charles Friedel en James Crafts ontwikkelden deze reacties in 1877. Er zijn twee hoofdtypen van deze reactie, en dit zijn de Friedel Crafts-acyleringsreactie en de Friedel Crafts-alkyleringsreactie. Beide zijn elektrofiele substitutiereacties.
Wat is Friedel Crafts Acylatie?
Friedel Crafts-acylering omvat de aanhechting van een acylgroep aan een aromatische ring. Deze toevoeging van een acylgroep is "acylering" in de organische chemie. De typische acyleringsmiddelen die voor deze reactie worden gebruikt, zijn acylchloriden. Verder versterken de katalysatoren de voortgang van deze reacties. De gebruikelijke katalysatoren zijn zuren en aluminiumtrichloride.
Figuur 01: Benzeen Friedel Crafts Acylatie
Bovendien kunnen we deze reactie uitvoeren met zuuranhydriden. Er zijn voordelen van deze reactie boven alkylering. Een daarvan is dat meerdere acyleringen niet tegelijkertijd plaatsvinden. Het is omdat het ketonproduct van de reactie altijd minder reactief is dan het oorspronkelijke molecuul vanwege het elektronenzuigende effect van de carbonylgroep. Bovendien zijn er geen carbokation-omleggingen tijdens de voortgang van de reactie. Het tijdens de reactie gevormde carboniumion stabiliseert door resonantiestructuren.
Wat is Friedel Crafts-alkylering?
Friedel Crafts-alkylering omvat de aanhechting van alkylgroepen aan een aromatische ring. Het is een elektrofiele substitutiereactie. We kunnen alkylhalogeniden gebruiken voor deze reactie samen met een sterke Lewis-zuurkatalysator. Als we ferrichloride (FeCl3) als katalysator gebruiken, hecht het zich aan het chloride-ion van alkylchloride en vormt het alkylkation. Dit alkylkation kan zich dan hechten aan de aromatische ring. Het belangrijkste nadeel van deze reactie is dat het product van de reactie nucleofieler is dan de reactant. Daarom kan dit overalkylering veroorzaken.
Figuur 02: Benzeen Friedel Crafts Alkylation
Bovendien is de reactie geschikt voor tertiaire koolstof in de aromatische ring. Anders kan de carbokation herschikkingen ondergaan. Er is een hypothese dat de alkyleringsreacties van Friedel Crafts omkeerbaar zijn. We noemen het Friedel Crafts de-alkylering.
Wat is het verschil tussen Friedel Crafts-acylering en alkylering?
Friedel Crafts Acylering omvat de aanhechting van een acylgroep aan een aromatische ring. Er zijn geen meervoudige acyleringsreacties omdat het ketonproduct van de reactie altijd minder reactief is dan het oorspronkelijke molecuul vanwege het elektronenzuigende effect van de carbonylgroep. Bovendien zijn er geen herschikkingen van carbokationen. Daarentegen vinden meerdere alkyleringsreacties plaats tijdens Friedel Crafts-alkylering, waarbij alkylgroepen aan een aromatische ring worden gehecht. Als de substitutie plaatsvindt op een primair of secundair koolstofatoom, zijn er ook carbokation-herschikkingen.
Samenvatting – Friedel Crafts Acylatie vs Alkylering
Friedel Crafts-reactie is een reeks organische reacties waarbij acylerings- en alkyleringsreacties betrokken zijn. Het verschil tussen acylering en alkylering van Friedel Crafts is dat de acylering van Friedel Crafts de acylering van een aromatische ring omvat, terwijl alkylering van Friedel Crafts de alkylering van een aromatische ring omvat.
