Het belangrijkste verschil tussen carbonyl en keton is dat alle carbonylgroepen een koolstofatoom hebben met een dubbel gebonden zuurstofatoom, terwijl de ketonen een carbonylgroep hebben die aan twee alkylgroepen is bevestigd.
Carbonylgroep is een veel voorkomende functionele groep in de organische chemie met een breed scala aan reactiviteit. De twee soorten carbonylen die we kennen zijn ketonen en aldehyden.
Wat is carbonyl?
Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstof. Aldehyden en ketonen zijn organische moleculen met deze groep. De carbonylgroep in een aldehyde krijgt altijd nummer één in de nomenclatuur, omdat deze aan het einde van de koolstofketen voorkomt. De carbonylgroep van een keton bevindt zich echter altijd in het midden.
Natuur
Afhankelijk van het type carbonylverbinding, verschilt de nomenclatuur. "al" is het achtervoegsel dat we gebruiken om aldehyden te noemen, terwijl "één" het achtervoegsel is voor ketonen. Bovendien is het koolstofatoom naast de carbonylkoolstof de α-koolstof, die een belangrijke reactiviteit heeft vanwege het aangrenzende carbonyl.
Bovendien is het koolstofatoom in de carbonylgroep sp2 gehybridiseerd. Daarom hebben aldehyden en ketonen een trigonale vlakke opstelling rond het carbonylkoolstofatoom. Het is een polaire groep (elektronegativiteit van zuurstof is groter dan koolstof, daarom heeft de carbonylgroep een groot dipoolmoment); aldehyden en ketonen hebben dus hogere kookpunten in vergelijking met koolwaterstoffen met hetzelfde gewicht.
Deze kunnen echter geen sterkere waterstofbruggen maken zoals alcoholen die resulteren in lagere kookpunten dan de overeenkomstige alcoholen. Bovendien zijn, vanwege het vermogen tot vorming van waterstofbruggen, aldehyden en ketonen met een laag molecuulgewicht oplosbaar in water. Wanneer het molecuulgewicht echter toeneemt, worden ze hydrofoob. Afgezien daarvan heeft het carbonylkoolstofatoom een gedeeltelijke positieve lading; daarom kan het fungeren als een elektrofiel. Daarom ondergaan deze moleculen gemakkelijk nucleofiele substitutiereacties.
Figuur 01: Structuur van carbonylgroep
De waterstofatomen gehecht aan de koolstof; naast de carbonylgroep heeft een zure aard, die verantwoordelijk is voor verschillende reacties van aldehyden en ketonen. Verbindingen die carbonylgroepen bevatten komen veel voor in de natuur. Kaneelaldehyde (in kaneelschors), vanilline (in de vanilleboon), kamfer (kamferboom) en cortison (bijnierhormoon) zijn enkele van de natuurlijke verbindingen met een carbonylgroep.
Wat is keton?
In ketonen bevindt de carbonylgroep zich tussen twee koolstofatomen. De algemene formule van een keton is als volgt;
Figuur 02: Structuur van ketonen
"One" is het achtervoegsel dat wordt gebruikt in de ketonennomenclatuur. In plaats van –e van het corresponderende alkaan gebruiken we “één”. Bovendien kunnen we de alifatische keten zo nummeren dat de carbonylkoolstof het laagst mogelijke aantal krijgt. We noemen bijvoorbeeld de verbinding CH3COCH2CH2CH3als 2-pentanon.
Bovendien kunnen we ketonen synthetiseren uit de oxidatie van secundaire alcoholen, door ozonolyse van alkenen, enz. Ketonen kunnen keto-enol-tautomerie ondergaan. En dit proces vindt plaats wanneer een sterke base de α-waterstof opneemt (waterstof gehecht aan de koolstof, die zich naast de carbonylgroep bevindt). Het vermogen om de α-waterstof vrij te maken maakt ketonen zuurder dan overeenkomstige alkanen.
Wat is het verschil tussen carbonyl en keton?
Carbonylgroep is een functionele groep in organische verbindingen waarin een koolstofatoom een dubbel gebonden zuurstofatoom heeft, maar een keton is een organische verbinding waarin de carbonylgroep is bevestigd aan twee alkylgroepen. Daarom is het belangrijkste verschil tussen carbonyl en keton dat alle carbonylgroepen een koolstofatoom hebben met een dubbel gebonden zuurstofatoom, terwijl de ketonen een carbonylgroep hebben die aan twee alkylgroepen is bevestigd. We kunnen een carbonylgroep aanduiden als-(C=O)- terwijl een keton als R’-C(=O)-R”.
Bovendien bevindt de carbonylgroep in een keton zich altijd in het midden van een keten, terwijl de carbonylgroep in een aldehyde zich aan de uiteinden van een molecuul kan bevinden. Daarom is een ander significant verschil tussen carbonyl en keton dat de carbonylgroep ofwel in het midden van het molecuul of aan het einde van het molecuul kan voorkomen, terwijl de carbonylgroep van een keton altijd in het midden van het molecuul voorkomt.
De onderstaande infographic over het verschil tussen carbonyl en keton geeft meer informatie over deze verschillen.
Samenvatting – Carbonyl versus keton
Ketonen zijn een voorbeeld van organische moleculen met een functionele carbonylgroep. Het belangrijkste verschil tussen carbonyl en keton is dat alle carbonylgroepen een koolstofatoom hebben met een dubbel gebonden zuurstofatoom, terwijl de ketonen een carbonylgroep hebben die aan twee alkylgroepen is bevestigd.
