Het belangrijkste verschil tussen ether en keton is dat een ether twee alkylgroepen bevat die aan hetzelfde zuurstofatoom zijn gebonden, terwijl een keton een zuurstofatoom bevat dat via een dubbele binding aan een koolstofatoom is gebonden.
Ethers en ketonen zijn organische verbindingen. Beide verbindingen hebben C-, H- en O-atomen in hun moleculaire structuur. Door hun functionele groepen te bepalen, kan men echter een ether van een keton onderscheiden.
Wat is Ether?
Een ether is een organische verbinding met de chemische formule R-O-R. Hier kunnen de R-groepen ofwel alkylgroepen ofwel arylgroepen zijn. Als de alkyl- of arylgroepen aan beide zijden van de zuurstofatomen identiek zijn, dan is het een symmetrische ether. Als ze verschillend zijn, dan is het een asymmetrische ether.
Figuur 01: Algemene structuur van een Ether
De C-O-C chemische binding met een bindingshoek van 110° bepa alt de kenmerken van een ether. Daarom fungeert het als de functionele groep. De hybridisatie van elke koolstof van deze functionele groep is sp3.
Omdat het zuurstofatoom meer elektronegatief is dan het koolstofatoom, is de alfawaterstof van een ether zeer zuur in vergelijking met een koolwaterstof. Dat betekent dat het waterstofatoom dat is gebonden aan het koolstofatoom en grenst aan de C-O-C-binding gemakkelijk vrijkomt in de vorm van een proton. Het is echter minder zuur dan die van carbonylverbindingen zoals ketonen.
Ethers kunnen geen waterstofbruggen met elkaar vormen. Dit resulteert in lagere kookpunten omdat er geen sterke interactiekrachten zijn tussen de moleculen. Ze kunnen echter waterstofbruggen vormen met watermoleculen omdat er eenzame elektronenparen op het zuurstofatoom zijn. En ook ethers zijn enigszins polair vanwege de bindingshoek van de C-O-C-binding.
Wat is keton?
Een keton is een organisch molecuul met de chemische formule R-C-(=O)R. Hier is de binding tussen het zuurstofatoom en het koolstofatoom een dubbele binding. De R-groepen geven de alkyl- of arylgroepen aan. Het centrale koolstofatoom vormt samen met het dubbel gebonden zuurstofatoom de carbonylgroep. Dit koolstofatoom is sp2 gehybridiseerd.
Figuur 02: Algemene structuur van een keton
Verder is de -C=O binding hier zeer polair. Daarom zijn de ketonen polaire moleculen. Het zuurstofatoom trekt de bindingselektronen tussen deze C- en O-binding aan vanwege zijn hoge elektronegativiteit. Dan krijgt het koolstofatoom een gedeeltelijke positieve lading door gebrek aan elektronen. En het zuurstofatoom krijgt een gedeeltelijke negatieve lading. Daarom veroorzaakt dit zuurstofatoom de vorming van waterstofbruggen tussen ketonen en watermoleculen. Ketonen zijn dus mengbaar met water.
Bovendien is het koolstofatoom van de carbonylgroep vatbaar voor aanvallen van nucleofielen. Een nucleofiel is een verbinding die rijk is aan elektronen. Omdat het koolstofatoom van de carbonylgroep gedeeltelijk positief geladen is, kan de nucleofiel een interactie aangaan met het koolstofatoom. Daarom ondergaan ketonen nucleofiele additiereacties.
Wat is het verschil tussen ether en keton?
Ether versus keton |
|
| Ether is een organische verbinding die twee alkylgroepen bevat die aan hetzelfde zuurstofatoom zijn gebonden. | Keton is een organische verbinding die een zuurstofatoom bevat dat via een dubbele binding aan een koolstofatoom is gebonden. |
| Chemische formule | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| Functionele groep | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| Zuurgraad van alfakoolstoffen | |
| Minder zuur dan een keton, maar zeer zuur dan koolwaterstoffen. | Zeer zuurder dan ethers. |
| Hybridisatie van koolstoffen | |
| De hybridisatie van koolstof in C-O-C binding is sp3. | De hybridisatie van koolstof in de carbonylgroep is sp2. |
Samenvatting – Ether versus keton
Ethers en ketonen zijn organische moleculen. Beide moleculen bevatten C-, H- en O-atomen. Het verschil tussen ether en keton is dat een ether twee alkylgroepen bevat die aan hetzelfde zuurstofatoom zijn gebonden, terwijl een keton een zuurstofatoom bevat dat via een dubbele binding aan een koolstofatoom is gebonden.
