Carbonyl vs Carboxyl
Carbonyl en carboxyl zijn veelvoorkomende functionele groepen die worden aangetroffen in de organische chemie. Beide hebben een zuurstofatoom, dat dubbel gebonden is aan een koolstofatoom.
Carbonyl
Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstof. Aldehyden en ketonen staan bekend als organische moleculen met een carbonylgroep. De carbonylgroep in een aldehyde krijgt altijd nummer één in de nomenclatuur omdat deze zich aan een uiteinde van de koolstofketen bevindt. De carbonylgroep van een keton bevindt zich altijd in het midden. Afhankelijk van het type carbonylverbinding, verschilt de nomenclatuur."al" is het achtervoegsel dat wordt gebruikt om aldehyden te noemen, terwijl "één" het achtervoegsel is dat wordt gebruikt om ketonen te noemen. De koolstof of koolstoffen naast de carbonylkoolstof is de α koolstof / s, die een belangrijke reactiviteit hebben vanwege het aangrenzende carbonyl. Het carbonylkoolstofatoom is sp2 gehybridiseerd. Dus aldehyden en ketonen hebben een trigonale vlakke rangschikking rond het carbonylkoolstofatoom. De carbonylgroep is een polaire groep (elektronegativiteit van zuurstof is groter dan koolstof, daarom heeft de carbonylgroep een groot dipoolmoment); dus hebben aldehyden en ketonen hogere kookpunten in vergelijking met de koolwaterstoffen met hetzelfde gewicht. Hoe dan ook, deze kunnen geen sterkere waterstofbruggen maken zoals alcoholen, wat resulteert in lagere kookpunten dan de overeenkomstige alcoholen. Vanwege het vermogen tot vorming van waterstofbruggen zijn aldehyden en ketonen met een laag molecuulgewicht oplosbaar in water. Wanneer het molecuulgewicht echter toeneemt, worden ze hydrofoob. Het carbonylkoolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen en kan daarom als elektrofiel werken. Daarom worden deze moleculen gemakkelijk onderworpen aan nucleofiele substitutiereacties. De waterstofatomen die aan de koolstof naast de carbonylgroep zijn bevestigd, hebben een zure aard, wat verantwoordelijk is voor verschillende reacties van aldehyden en ketonen. Verbindingen die carbonylgroepen bevatten komen veel voor in de natuur. Kaneelaldehyde (in kaneelschors), vanilline (in vanilleboon), kamfer (kamferboom) en cortison (bijnierhormoon) zijn enkele van de natuurlijke verbindingen met een carbonylgroep.
Carboxyl
Carboxylgroep is een functionele groep in de organische chemie. Dit wordt gevonden in carbonzuren, vandaar de naam. Hierbij is een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en verbonden met een hydroxylgroep met een enkele binding. Het wordt weergegeven als –COOH. Het koolstofatoom kan naast deze groepen nog een binding met een atoom vormen. Daarom kan een carboxylgroep deel uitmaken van een groot molecuul. Carboxyl is een zure groep. Het werkt als een zwak zuur en bij hoge pH-waarden dissocieert het. Door de –OH-groep kunnen ze sterke waterstofbruggen vormen met elkaar en met water. Als gevolg hiervan hebben moleculen met de carboxylgroep hoge kookpunten. Wanneer de carboxylgroep zich in een molecuul bevindt als de functionele groep, krijgt deze nummer één in de nomenclatuur en eindigt de naam met "oic acid". De functionele carboxylgroep komt ook veel voor in biologische systemen. Aminozuren hebben een carboxylgroep of soms meer dan één carboxylgroep.
Wat is het verschil tussen carbonyl en carboxyl?
• Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstof. In carboxyl is er een carbonylgroep en een hydroxylgroep.
• Carboxylgroep is zuur, terwijl carbonylgroep dat niet is.
• Carboxylgroep kan waterstofbruggen maken met een andere carboxylgroep, maar carbonyl is alleen een waterstofbrugacceptor, omdat het geen waterstof heeft, dat in staat is tot waterstofbinding.
