Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenol is dat fenol een –OH-groep heeft in plaats van een waterstofatoom in benzeen.
Benzeen en fenol zijn aromatische koolwaterstoffen. Fenol is een derivaat van benzeen. De benzeenstructuur werd gevonden door Kekule in 1872. Vanwege hun aromaticiteit zijn ze anders dan alifatische verbindingen; dus benzeen en zijn derivaten zijn een apart vakgebied in de organische chemie.
Wat is benzeen?
Benzeen is een organische verbinding met de chemische formule C6H6. Het heeft alleen koolstof- en waterstofatomen die zijn gerangschikt om een vlakke structuur te geven. Daarom kunnen we het categoriseren als een koolwaterstof. De structuur en enkele eigenschappen zijn als volgt.
- Molecuulgewicht: 78g mol-1
- Kookpunt: 80,1 oC
- Smeltpunt: 5,5 oC
- Dichtheid: 0,8765 g cm-3
Benzeen is een kleurloze vloeistof met een zoete geur. Het is ontvlambaar en verdampt snel. Deze verbinding is nuttig als oplosmiddel omdat het veel niet-polaire verbindingen kan oplossen. Benzeen is echter slecht oplosbaar in water.
De structuur van benzeen is uniek in vergelijking met andere alifatische koolwaterstoffen; daarom heeft benzeen unieke eigenschappen. Alle koolstoffen in deze verbinding hebben drie sp2gehybridiseerde orbitalen. Twee sp2 gehybridiseerde orbitalen van een koolstof overlappen met sp2 gehybridiseerde orbitalen van aangrenzende koolstofatomen aan weerszijden. Andere sp2 gehybridiseerde orbitaal overlapt met de s-orbitaal van waterstof om een σ-binding te vormen. De elektronen in p-orbitalen van een koolstof overlappen met de p-elektronen van koolstofatomen aan beide zijden en vormen pi-bindingen. Deze overlap van elektronen vindt plaats in alle zes koolstoffen, waardoor een systeem van pi-bindingen ontstaat, die over de hele koolstofring zijn verspreid. We zeggen dus dat deze elektronen gedelokaliseerd zijn.
Figuur 01: Benzeen
De delokalisatie van de elektronen betekent dat er geen afwisselende dubbele en enkele bindingen zijn. Dus alle CC-bindingslengtes zijn hetzelfde, en de lengte ligt tussen enkele en dubbele bindingslengtes. Door delokalisatie is de benzeenring stabiel en onwillig om additiereacties te ondergaan, in tegenstelling tot andere alkenen.
Bronnen van benzeen
Bronnen van benzeen zijn natuurlijke producten of verschillende gesynthetiseerde chemicaliën. Natuurlijk zijn ze aanwezig in petrochemicaliën zoals ruwe olie of benzine. Benzeen is ook aanwezig in sommige synthetische producten zoals kunststoffen, smeermiddelen, kleurstoffen, synthetisch rubber, wasmiddelen, medicijnen, sigarettenrook en pesticiden. Deze verbinding komt vrij tijdens de verbranding van de bovengenoemde materialen, dus auto-uitlaatgassen, fabrieksemissies bevatten benzeen. Bovendien zou benzeen kankerverwekkend zijn, dus blootstelling aan hoge niveaus ervan kan kanker veroorzaken.
Wat is fenol?
Fenol is een witte kristallijne vaste stof met de molecuulformule C6H6OH. Het is ontvlambaar en heeft een sterke geur. De structuur en enkele van de eigenschappen worden hieronder gegeven.
- Molecuulgewicht: 94g mol-1
- Kookpunt: 181 oC
- Smeltpunt: 40,5 oC
- Dichtheid: 1,07 g cm-3
In fenol is het waterstofatoom in het benzeenmolecuul vervangen door een –OH-groep. Daarom heeft het een aromatische ringstructuur die lijkt op benzeen. De eigenschappen zijn echter anders vanwege de –OH-groep.
Figuur 02: Fenol
Fenol is licht zuur (zuurder dan alcoholen). Wanneer het de waterstof van de -OH-groep verliest, vormt het het fenolaat-ion. Bovendien is het matig oplosbaar in water, omdat het waterstofbruggen kan vormen met water. Fenol verdampt langzamer dan water.
Wat is het verschil tussen benzeen en fenol?
Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenol is dat fenol een -OH-groep heeft in plaats van een waterstofatoom in benzeen. Benzeen is een organische verbinding met de chemische formule C6H6, terwijl fenol een witte kristallijne vaste stof is met de molecuulformule C6 H6OH. Bovendien is fenol vanwege de -OH-groep polair dan benzeen. In vergelijking met benzeen is fenol beter oplosbaar in water. Bovendien verdampt benzeen sneller dan fenol. Een ander verschil tussen benzeen en fenol is dat fenol zuur is, terwijl benzeen dat niet is.
Samenvatting – Benzeen versus fenol
Benzeen en fenol zijn aromatische organische verbindingen. Benzeen is een organische verbinding met de chemische formule C6H6, terwijl fenol een witte kristallijne vaste stof is met de molecuulformule C6 H6OH. Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenol is dat fenol een -OH-groep heeft in plaats van een waterstofatoom in benzeen.
