Het belangrijkste verschil tussen oxidatieve en reductieve ozonolyse is dat oxidatieve ozonolyse carbonzuren of ketonen als producten oplevert, terwijl reductieve ozonolyse alcoholen of carbonylverbindingen oplevert.
Ozonolyse is een organische chemische reactie waarbij onverzadigde chemische bindingen worden gesplitst met behulp van ozon. Hier zijn de reactantmoleculen alkenen, alkynen of azoverbindingen. Afhankelijk van het uitgangsmateriaal verschilt het eindproduct; bijv. als splitsing optreedt in alkenen of alkynen, is het eindproduct een carbonylverbinding. Ozonolyse kan op twee manieren worden gedaan, namelijk oxidatieve ozonolyse en reductieve ozonolyse. De meest gebruikelijke manier is echter reductieve ozonolyse.
Wat is oxidatieve ozonolyse?
Oxidatieve ozonolyse is het proces van oxidatieve splitsing van onverzadigde bindingen in aanwezigheid van ozon. Ozon is een reactieve allotroop van zuurstof. En deze chemische reactie omvat dubbele bindingen of drievoudige bindingen tussen covalent gebonden koolstofatomen in organische verbindingen. De dubbele of driedubbele bindingen worden vervangen door zuurstof, waardoor carbonylverbindingen worden gevormd. Verder is de oxidatieve ozonolyse belangrijk bij het identificeren van onbekende alkenen.
Figuur 01: Twee wegen van ozonolyse
Bovendien kan ozonolyse worden gevonden als een natuurlijk proces. Het eindproduct van oxidatieve ozonolyse is een carbonzuur. Bij het beschouwen van het mechanisme van oxidatieve ozonolyse, is de eerste stap de syn-toevoeging van ozon aan de onverzadigde binding. Daar fungeren de pi-elektronen in de onverzadigde binding als de nucleofiel en ozon is de elektrofiel. Wanneer een elektrofiel een verbinding aanv alt, vormt zich aan het andere uiteinde van de dubbele binding een tweede koolstof-zuurstofbinding. Daarna vindt een omlegging plaats om een stabiel product te vormen. Dit product is een ozonide dat vervolgens ontleedt in een keton en een carbonzuur in aanwezigheid van waterstofperoxide.
Wat is reductieve ozonolyse?
Reductieve ozonolyse is een organische chemische reactie waarbij onverzadigde bindingen reductief splitsen. Dit type ozonolyse geeft alcoholen en carbonylverbindingen als eindproduct. Hoewel ozon een goede oxidant is, is het reductieproces ook mogelijk met ozonolyse. Bij dit proces wordt een reductiemiddel aan het reactiemengsel toegevoegd; bijv. zinkmetaal of dimethylsulfide.
Meestal is de reductieve ozonolyse de meest gebruikelijke methode om onverzadigde bindingen af te breken. In vergelijking met reductieve ozonolyse wordt het in de eerste stap gevormde ozonide afgebroken door het reductiemiddel (bij de oxidatieve ozonolyse wordt dit ozonideproduct gesplitst door waterstofperoxide). Wanneer het uitgangsmateriaal van reductieve ozonolyse een alkeen is, zullen de producten ofwel een alcohol zijn of en aldehydevormen samen met een keton.
Wat is het verschil tussen oxidatieve en reductieve ozonolyse?
Ozonolyse is een organische chemische reactie. Het kan in twee routes voorkomen als oxidatieve route en reductieve route. Oxidatieve ozonolyse is het proces van oxidatieve splitsing van onverzadigde bindingen in aanwezigheid van ozon. Reductieve ozonolyse is een organische chemische reactie waarbij onverzadigde bindingen reductief splitsen. Het belangrijkste verschil tussen oxidatieve en reductieve ozonolyse is dat oxidatieve ozonolyse carbonzuren of ketonen als producten oplevert, terwijl reductieve ozonolyse alcoholen of carbonylverbindingen oplevert.
De onderstaande infographic vat het verschil tussen oxidatieve en reductieve ozonolyse samen.
Samenvatting – Oxidatieve versus reductieve ozonolyse
Ozonolyse is een organische chemische reactie. Het kan in twee routes voorkomen als oxidatieve route en reductieve route. Het belangrijkste verschil tussen oxidatieve en reductieve ozonolyse is dat oxidatieve ozonolyse carbonzuren of ketonen als producten oplevert, terwijl reductieve ozonolyse alcoholen of carbonylverbindingen oplevert.
