Het belangrijkste verschil tussen reductieve aminering en transaminering is dat de reductieve aminering de omzetting is van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl de transaminering de overdracht is van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere.
Aminering is het proces dat we kunnen gebruiken om een aminegroep in een molecuul te introduceren. De reductieve aminering en transaminering zijn twee vormen van amineringsprocessen. Daarom hebben deze processen ook betrekking op de introductie van een aminegroep in een molecuul, maar in verschillende routes; reductieve aminering omvat de omzetting van een bestaande groep in een aminegroep, terwijl transaminering de overdracht van een aminegroep omvat.
Wat is reductieve aminering?
Reductieve aminering is een vorm van amineringsproces waarbij we een carbonylgroep omzetten in een aminegroep. We noemen het ook "reductieve alkylering". Dit proces ondergaat een imine. De carbonylgroepen die bij deze reacties betrokken kunnen zijn, zijn voornamelijk aldehyde- of ketongroepen. Bovendien is het een van de meest efficiënte manieren van aminering. Daarom gebruiken de meeste industrieën dit proces.
Figuur 01: Reductieve aminering Acetofenon Ammoniak
Bij het beschouwen van het reactieproces vormt de carbonylgroep eerst een hemiaminale groep. Dan verliest het een watermolecuul om het imine te vormen. Deze reactiestap is omkeerbaar. Door de tijdens deze reactie gevormde watermoleculen te verwijderen, kunnen we de reactie verschuiven naar de vorming van het imine uit een keton- of aldehydegroep. Dan moeten we deze imine isoleren met een stabiel reductiemiddel zoals natriumboorhydride. We noemen het "indirecte reductieve aminering". Als deze iminevorming en de reductiereactie tegelijkertijd plaatsvinden, spreken we van "directe reductieve aminering". Ten slotte wordt dit imine-tussenproduct omgezet in de aminevorm.
Wat is transaminering?
Transaminering is een vorm van aminering waarbij een chemische reactie plaatsvindt via de overdracht van een aminegroep naar een ketozuur. Deze reactie vormt een nieuw aminozuur. Dit is de meest gebruikelijke route voor deaminering van aminozuren. In dit proces worden essentiële aminozuren omgezet in niet-essentiële aminozuren. in biologische systemen zijn enzymen zoals transaminasen en aminotransferasen betrokken bij dit soort reacties.
Figuur 02: Aminotransferreactie tussen een aminozuur en een alfa-ketozuur
Als we kijken naar het werkingsmechanisme van dit proces, gebeurt het op twee manieren. Als eerste stap wordt de alfa-aminogroep van een aminozuur overgedragen aan het enzym. Dit produceert een α-ketozuur en het geamineerde enzym. De tweede stap van het proces omvat de overdracht van een aminogroep naar de ketozuuracceptor. Dit vormt het uiteindelijke aminozuurmolecuul. Bovendien regenereert het enzym omdat het hier als katalysator fungeert.
Wat is het verschil tussen reductieve aminering en transaminering?
Aminering is het proces waarbij een aminegroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Reductieve aminering en transaminering zijn twee vormen van aminering. Deze twee processen verschillen echter van elkaar volgens de route waarin ze de aminegroep introduceren. Daarom is het belangrijkste verschil tussen reductieve aminering en transaminering dat de reductieve aminering de omzetting is van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl de transaminering de overdracht is van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere. Bovendien kunnen we ook een verschil vinden tussen reductieve aminering en transaminering in de tussenproducten die door de twee processen worden gevormd. Dat wil zeggen, de reductieve aminering geeft een imine, terwijl transaminering een alfa-ketozuur als tussenproduct geeft.
De onderstaande infographic geeft het verschil weer tussen reductieve aminering en transaminering.
Samenvatting – Reductieve aminering versus transaminering
Aminering is erg belangrijk in de biochemie als een methode om een aminegroep in een molecuul te introduceren. Bij het beschouwen van de reductieve aminering en transaminering, is het verschil tussen reductieve aminering en transaminering dat reductieve aminering de omzetting is van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl transaminering de overdracht is van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere.
