Het belangrijkste verschil tussen carbeen en carbanion is dat het carbeen een tweewaardig koolstofatoom heeft, terwijl het carbanion een driewaardig koolstofatoom heeft.
Carbeen en carbanion zijn organische moleculen die koolstof en waterstof of andere atomen bevatten. Deze twee soorten organische verbindingen verschillen van elkaar in hun vorm, geometrie, valentie, oxidatietoestand, lading, enz. Dit artikel gaat dus in op het verschil tussen carbeen en carbanion op deze aspecten.
Wat is Carbene?
Een carbeen is een organisch molecuul met een neutraal koolstofatoom met een valentie van twee. Met andere woorden, het koolstofatoom in een carbeenverbinding bevat twee ongedeelde valentie-elektronen. De algemene chemische formule voor dit type verbinding is R-(C:)-R' of R=C: waarbij de R en R' substituenten of waterstofatomen voorstellen. De algemene structuur van deze verbinding is als volgt:
Figuur 01: Chemische structuur van carbeen
Bovendien zijn er twee klassen carbenen als singlet carbeen en triplet carbeen. De singlet carbeenverbindingen zijn spin-gepaarde verbindingen. Deze moleculen nemen een sp2 hybride structuur aan. Triplet-carbeenverbindingen hebben ongepaarde elektronen. De meeste carbeenverbindingen hebben in hun grondtoestand een tripletstructuur, behalve carbeenverbindingen die stikstof-, zuurstof- of zwavelatomen bevatten.
We kunnen een carbeenverbinding een singlet- of een tripletstructuur noemen, afhankelijk van de elektronische spins van deze moleculen. Triplet-carbeenverbindingen zijn bijvoorbeeld paramagnetisch en we kunnen deze structuur waarnemen met elektronenspinresonantiespectroscopie als we deze moleculen lang genoeg kunnen laten aanhouden voor de analyse. Bovendien is de spin van singlet-carbeenmoleculen nul, terwijl de spin van de triplet-carbeenmoleculen één is. Daarnaast zijn singlet-carbeenmoleculen stabiel in een waterig medium, terwijl triplet-carbeenmoleculen stabiel zijn in gasvormige toestand.
Wat is Carbanion?
Een carbanion is een anion met een driewaardig koolstofatoom en een netto negatieve lading op het ion. Een driewaardig koolstofatoom is een ion dat een koolstofatoom bevat dat drie covalente bindingen heeft gevormd. Om een verbinding een carbanion te noemen, moet deze een formele negatieve lading hebben in ten minste één resonantiestructuur.
Figuur 02: Resonantiestructuren van carbanions
Bovendien heeft een carbanion geen delokalisatie van pi-elektronen en nemen deze moleculen een trigonale piramidale, gebogen of lineaire geometrie aan wanneer het carbanion respectievelijk drie, twee of één substituent heeft. Wat nog belangrijker is, een carbanion is de geconjugeerde base van een koolstofzuur.
Meestal zijn carbanionen nucleofiel en basisch. De nucleofiliciteit en de basiciteit van deze verbindingen kunnen worden bepaald door het type substituenten op het koolstofatoom. Trouwens, er kunnen ook chirale carbanions zijn.
Bovendien zorgt de elektronendichtheid op het negatief geladen koolstofatoom in een carbanion ervoor dat het ion kan reageren met elektrofielen met verschillende sterktes, waaronder carbonylgroepen, gehalogeneerde reagentia, enz.
Wat is het verschil tussen carbene en carbanion?
Carbeen en carbanion zijn organische moleculen die koolstof en waterstof of andere atomen bevatten. Het belangrijkste verschil tussen carbeen en carbanion is dat carbeen een tweewaardig koolstofatoom heeft, terwijl carbanion een driewaardig koolstofatoom heeft. Daarom hebben carbeenverbindingen koolstofatomen met twee covalente chemische bindingen, terwijl carbanionverbindingen drie covalente bindingen aan het koolstofatoom hebben en ook een formele negatieve lading.
Hieronder infographic vat de verschillen tussen carbeen en carbanion samen.
Samenvatting – Carbene vs Carbanion
Carbeen en carbanion zijn organische moleculen die koolstof en waterstof of andere atomen bevatten. Het belangrijkste verschil tussen carbeen en carbanion is dat carbeen een tweewaardig koolstofatoom heeft, terwijl carbanion een driewaardig koolstofatoom heeft.
