Het belangrijkste verschil tussen singlet- en triplet-carbeen is dat de singlet-carbenen spin-gepaard zijn, terwijl de triplet-carbenen twee ongepaarde elektronen hebben.
Een carbeen is een functionele groep in de organische chemie. Het heeft twee valentie-schilelektronen die niet deelnemen aan enige binding. De algemene formule voor deze groep is R-(C:)-R' of R=C: waarin de "R" ofwel een waterstofatoom of alkylsubstituenten is. We kunnen carbenen in twee groepen indelen als singlets of triplets, afhankelijk van de elektronische structuur.
Wat is Singlet Carbene?
Singlet carbeen is een vorm van carbeengroep die geen ongepaarde elektronen heeft. Daarom noemen we het "spin-paired carbeen". De totale spin van deze groepen is nul. Dit type carbeengroep heeft een sp2-hybride structuur. Deze zijn diamagnetisch omdat er geen ongepaarde elektronen zijn. Bovendien heeft de singlet-carbeengroep een bindingshoek van 102°. Deze groepen komen vaker voor in waterige media omdat deze niet stabiel zijn in gasvormige toestand.
Figuur 01: Het eenvoudigste carbeen is methyleen
Als we kijken naar de reactiviteit van de singlet-carbeengroep, nemen ze over het algemeen deel aan cheletrope reacties door op te treden als elektrofiel of nucleofiel. Daarom zijn de reacties ervan stereospecifiek.
Wat is Triplet Carbene?
Drievoudig carbeen is een vorm van een carbeengroep met twee ongepaarde elektronen. De geometrie van deze groep kan lineair of gebogen zijn. Als het lineaire geometrie is, heeft het een sp hybride structuur. Maar als het gebogen geometrie is, dan heeft het een sp2-hybride structuur. Meestal heeft het triplet-carbeen echter een niet-lineaire geometrie, behalve die met stikstof-, zuurstof- of zwavelatomen. Bovendien is de bindingshoek voor deze groepen 125-140°.
Figuur 02: Verschil tussen Singlet en Triplet Carbene-geometrieën
Door de aanwezigheid van triplet carbeen zijn ze paramagnetisch. Daarom kunnen we ze waarnemen via elektronenspinresonantiespectroscopie. De totale spin van deze carbenen is één. In het algemeen zijn deze groepen stabiel in hun gasvormige toestand. Als we kijken naar de reactiviteit van triplet carbeen, fungeren ze als diradicalen en kunnen ze deelnemen aan stapsgewijze radicale reacties. In tegenstelling tot singlet-carbeen moeten deze triplet-carbenen echter door een tussenproduct gaan met twee ongepaarde elektronen. De reacties die ze ondergaan zijn stereoselectief.
Wat is het verschil tussen Singlet en Triplet Carbene?
Carbenen zijn organische functionele groepen met de chemische formule R-(C:)-R’ of R=C: Er zijn twee vormen van carbenen als singlet carbeen en triplet carbeen, afhankelijk van de elektronische structuur. Daarom is het belangrijkste verschil tussen singlet- en triplet-carbeen dat singlet-carbenen spin-gepaard zijn, terwijl triplet-carbenen twee ongepaarde elektronen hebben. Er zijn veel andere verschillen tussen singlet-carbeen en triplet-carbeen, zoals de verschillen in hun geometrie, hybride structuren, totale spin, bindingshoeken, magnetische eigenschappen, enz.
De onderstaande infographic geeft meer informatie over het verschil tussen singlet en triplet carbeen in tabelvorm.
Samenvatting – Singlet vs Triplet Carbene
Carbeen is in twee hoofdtypen als singlet carbeen en triplet carbeen volgens hun elektronische structuur. Het belangrijkste verschil tussen singlet- en triplet-carbeen is dat de singlet-carbenen spin-gepaard zijn, terwijl de triplet-carbenen twee ongepaarde elektronen hebben.
