Carbocation vs Carbanion
Het belangrijkste verschil tussen carbokation en carboanion is hun lading; het zijn beide organische moleculaire soorten met tegengestelde ladingen. Carbokation is een positief geladen ion en carboanion is een negatief geladen ion. Hun stabiliteit hangt af van verschillende factoren, en sommige zijn erg belangrijk bij de synthese van andere chemische verbindingen.
Wat is Carbokation
Een carbokation is een chemische soort die een positieve lading draagt op een koolstofatoom. De naam geeft het duidelijke idee dat het een kation is (een positief ion), en het woord carbo verwijst naar een koolstofatoom. Carbokation omvat verschillende categorieën; primaire carbokation, secundaire carbokation en tertiaire carbokation. Ze worden geclassificeerd op basis van het aantal alkylgroepen dat aan het positief geladen koolstofatoom is bevestigd. Hun stabiliteit en de reactiviteit variëren afhankelijk van deze substituenten.
Carbokation Stabiliteitstrend
Wat is Carbanion
Een carboanion is een organische moleculaire soort met een negatieve elektrische lading op een koolstofatoom. Met andere woorden, het is een anion waarin een koolstofatoom een ongedeeld elektronenpaar heeft met drie substituenten. Het totale aantal valentie-elektronen is gelijk aan acht. Ze worden gevormd door positief geladen groepen of atomen uit een neutraal molecuul te verwijderen. Ze zijn erg belangrijk als chemische tussenproducten om andere stoffen zoals plastic en polyetheen (of polyethyleen) te synthetiseren. De kleinste carbanoïne is 'methide-ion' (CH3–); gevormd uit methaan (CH4) door het verlies van een proton (H–).
Wat is het verschil tussen Carbocation en Carbanion?
Kenmerken van Carbocation en Carbanion
Carbocation: Carbocation is sp2 hybridized, en de lege p-orbitaal staat loodrecht op het vlak van drie gesubstitueerde groepen. Daarom heeft het een trigonale vlakke moleculaire structuur. Carbokation vereist één elektronenpaar om het octet te voltooien. Ze kunnen reageren met nucleofielen, kunnen worden gedeprotoneerd van een pi-binding en kunnen herschikkingen hebben in dezelfde soort.
Carbanion: Een alkylcarboanion heeft drie bindingsparen en één eenzaam paar; dus zijn hybridisatie is sp3, en de geometrie is piramidaal. De geometrie van allyl- of benzylcarboanion is vlak en de hybridisatie is sp2 Het octet is compleet in de buitenste baan van een carboanionisch koolstofatoom en het gedraagt zich als een nucleofiel om te reageren met elektrofielen.
Stabiliteit:
Carbokation: De stabiliteit van carbokation hangt van verschillende factoren af. Het is stabieler wanneer er meer -R-groepen aan het positieve koolstofatoom zijn bevestigd. Daarom is tertiaire carbokation relatief stabiel dan primaire.
Resonantiestructuren verhogen ook de stabiliteit.
Carbanion: De stabiliteit van carboanion hangt van verschillende factoren af; Elektronegativiteit van carbanionisch koolstof, resonantie-effect, inductief effect veroorzaakt door aangehechte substituent en stabilisatie door >C=O, –NO2 en CN-groepen aanwezig op carbanionisch koolstof
Definities:
Inductie-effect: het kan een experimenteel waarneembaar effect zijn van de overdracht van lading door een keten van atomen in een molecuul, wat resulteert in een permanente dipool in een binding.
Voorbeelden van Carbocation en Carbanion
Carbokation:
Primaire Carbokation:
In een primair (1°) carbokation is het positief geladen koolstofatoom aan slechts één alkylgroep en twee waterstofatomen gebonden.
Secundaire Carbokation:
In een secundair (2 °) carbokation is het positief geladen koolstofatoom gehecht aan twee andere alkylgroepen (die hetzelfde of verschillend kunnen zijn) en één waterstofatoom.
Tertiaire Carbokation:
In een tertiair (3°) carbokation is het positieve koolstofatoom gehecht aan drie alkylgroepen (die elke combinatie van dezelfde of verschillende kunnen zijn), maar geen waterstofatomen.
Carbanion:
Carboanion wordt ook ingedeeld in drie categorieën op dezelfde manier als in carbokation; primair carboanion, secundair carboanion en tertiair carboanion. Dat gebeurt ook op basis van het aantal –R-groepen dat aan het anionische koolstofatoom is gehecht.
