Het belangrijkste verschil tussen Fischer en Schrock-carbeen is dat Fischer-carbeen een zwak rugbindend metaal bevat, terwijl Schrock-carbeen een sterk rugbindend metaal bevat.
Een carbeenverbinding is een chemische verbinding die een neutraal koolstofatoom bevat met een valentie van twee en twee ongedeelde valentie-elektronen. De algemene formule van een carbeen is R=R' of R=C waarbij R staat voor substituenten of waterstofatomen. Er zijn twee verschillende soorten carbeen zoals Fischer carbeen en Schrock carbeen.
Wat is Fischer Carbene?
Fischer-carbeen is een type metaal-koolstofverbinding met een zwak metaalcentrum aan de achterkant. Dit metaalcentrum is gewoonlijk een metaalcentrum met een lage oxidatietoestand. In deze carbeenmoleculen bevinden zich de middelste en late overgangsmetalen van de overgangsreeksen zoals ijzer, molybdeen en kob alt. Ook bevatten deze verbindingen pi-donerende R-groepen. Met andere woorden, Fischer-carbenen bevatten pi-acceptormetaalliganden. De meest voorkomende R-groepen zijn alkoxy- en gealkyleerde aminogroepen.
Figuur 01: Chemische binding in carbeenverbindingen
Fischer carbeenmoleculen zijn gerelateerd aan ketonen in de chemische eigenschappen omdat het koolstofatoom in het carbeen elektrofiel is, vergelijkbaar met de carbonylkoolstof van ketonmolecuul. Bovendien kunnen Fischer-carbenen, net als de ketonen, aldolachtige reacties ondergaan. Verder is het koolstofatoom dat alfa is ten opzichte van het carbeen-koolstof zuur en kan worden gedeprotoneerd door basen zoals n-butyllithium.
Wat is Schrock Carbene?
Schrock-carbeen is een type metaal-koolstofverbinding met een sterk terugbindend metaalcentrum. Deze carbeenverbindingen hebben geen pi-accepterende metaalliganden. Er zijn echter pi-donerende liganden. In het carbeen-koolstofcentrum is deze verbinding nucleofiel. Meestal kunnen we in deze verbindingen een metaalcentrum met een hoge oxidatietoestand waarnemen. Meestal zijn de vroege overgangsmetalen zoals titanium en tantalium in deze verbindingen te vinden.
Wat is het verschil tussen Fischer en Schrock Carbene?
Een carbeenverbinding is een chemische verbinding die een neutraal koolstofatoom bevat met een valentie van twee en twee ongedeelde valentie-elektronen. Er zijn twee verschillende soorten carbeen als Fischer carbeen en Schrock carbeen. Het belangrijkste verschil tussen Fischer- en Schrock-carbeen is dat Fischer-carbeen een metaal met een slechte rugbinding bevat, terwijl Schrock-carbeen een sterk terugbindend metaal bevat.
Bovendien bevatten Fisher-carbeenverbindingen gewoonlijk metaalcentra met een lage oxidatietoestand, terwijl Schrock-carbeencentra metaalcentra met een hoge oxidatietoestand bevatten. Daarom bevatten Fischer-carbenen typisch midden- en late overgangsmetalen zoals isorn, molybdeen en kob alt, terwijl Schrock-carbenen typisch vroege overgangsmetalen zoals titanium en tantaal bevatten. Dit is dus een ander verschil tussen Fischer en Schrock carbene.
Bovendien bevat Fischer-carbeen pi-acceptormetaalliganden, terwijl Schrock-carbeenverbindingen pi-donormetaalliganden bevatten. Met andere woorden, Fischer-carbeen bevat pi-donerende R-groepen. Daarom is dit ook een significant verschil tussen Fischer en Schrock carbeen. Afgezien daarvan kunnen Fischer-carbeenverbindingen fungeren als elektrofielen omdat ze elektrofiel zijn in het carbeen-koolstofcentrum. Schrock-carbenen zijn echter nucleofiele verbindingen. Bovendien omvatten R-groepen van Fischer-carbeen alkoxy- en gealkyleerde aminogroepen, terwijl R-groepen van Schrock-carbeen waterstof- en alkylsubstituenten omvatten.
Hieronder infographic vat de verschillen tussen Fischer en Schrock carbene samen.
Samenvatting – Fischer vs Schrock Carbene
Er zijn twee verschillende soorten carbeen zoals Fischer carbeen en Schrock carbeen. Fischer-carbeen is een type metaal-koolstofverbinding met een zwak terugbindend metaalcentrum, terwijl Schrock-carbeen een type metaal-koolstofverbinding is met een sterk terugbindend metaalcentrum. Daarom is het belangrijkste verschil tussen Fischer en Schrock-carbeen dat Fischer-carbeen een metaal met een slechte rugbinding bevat, terwijl Schrock-carbeen een sterk terugbindend metaal bevat.
