Het belangrijkste verschil tussen Claisen- en Dieckmann-condensatie is dat Claisen-condensatiereactie een soort koppelingsreactie is, terwijl Dieckmann-condensatiereactie een soort ringvormingsreactie is.
Een condensatiereactie in de chemie is een chemische reactie waarbij een watermolecuul(en) of een alcohol wordt gevormd als bijproduct van de reactie. Dit water/alcoholmolecuul wordt gevormd door de combinatie van een waterstofatoom en een –OH-groep, die afkomstig zijn van twee verschillende moleculen die met elkaar reageren.
Wat is Claisen-condensatie?
Claisencondensatie is een type koppelingsreactie waarbij een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen twee esters of een ester en een carbonylverbinding. Deze reactie vindt plaats in aanwezigheid van een sterke base die resulteert in een bèta-keto-ester of een bèta-diketon. De reactie is vernoemd naar de wetenschapper Rainer Ludwig Claisen. De algemene reactieformule is als volgt:
Figuur 01: Chemische vergelijking voor Claisen-condensatie
Er zijn een paar vereisten om deze reactie te laten plaatsvinden. Een vereiste is dat er ten minste één reagens moet zijn dat enoliseerbaar is. Met andere woorden, ten minste één reactant moet een alfa-proton hebben en dit proton moet deprotonering kunnen ondergaan, waarbij het enolaat-anion wordt gevormd. Er zijn enkele combinaties van enoliseerbare en niet-enoliseerbare carbonylverbindingen die een Claisen-condensatiereactie kunnen ondergaan. Een andere factor naast deze vereiste is dat de sterke base de Claisen-reactie niet mag verstoren door nucleofiele substitutie of toevoeging met carbonylkoolstofatomen. Een andere vereiste is het alkoxyproton van ester, dat een relatief goede vertrekkende groep moet zijn.
Wat is Dieckmann-condensatie?
Dieckmann-condensatie is een soort ringvormende reactie waarbij diesters reageren om bèta-keto-esters te geven. Het is dus een intramoleculaire chemische reactie en is vernoemd naar de Duitse wetenschapper W alter Dieckmann. Dit is de intramoleculaire reactie die equivalent is aan de Claisen-condensatie, wat een intermoleculaire reactie is. De algemene reactieformule voor deze reactie is als volgt:
Figuur 02: Dieckmann condensatiereactie
Bij het beschouwen van het reactiemechanisme van de Dieckmann-condensatiereactie, gaat het om de deprotonering van een ester op de alfa-positie die een enolaation genereert dat een 5-exo-trig nucleofiele aanval kan ondergaan, waardoor een cyclisch enol ontstaat. Protonering van dit product met een Bronsted-Lowry-zuur genereert echter opnieuw een bèta-keto-ester. In deze reactie vormen zich vijf- en zesledige ringen vanwege de sterische stabiliteit. 1, 6-diesters kunnen bijvoorbeeld vijfledige bèta-keto-esterringen vormen, terwijl 1, 7-diesters zesledige bèta-keto-esterringen vormen.
Wat is het verschil tussen Claisen en Dieckmann condensatie?
Claisencondensatie is een type koppelingsreactie waarbij een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen twee esters of een ester en een carbonylverbinding. Dieckmann-condensatie is een soort ringvormende reactie waarbij diesters reageren om bèta-keto-esters te geven. Daarom is het belangrijkste verschil tussen Claisen- en Dieckmann-condensatie dat Claisen-condensatiereactie een soort koppelingsreactie is, terwijl Dieckmann-condensatiereactie een soort ringvormingsreactie is.
Onderstaande infographic geeft meer details over het verschil tussen Claisen en Dieckmann condensatie.
Samenvatting – Claisen vs Dieckmann condensatie
Claisen-condensatie en Dieckmann-condensatie zijn typen condensatiereacties waarbij water/alcohol wordt gevormd als bijproduct van de reactie. Het belangrijkste verschil tussen Claisen- en Dieckmann-condensatie is dat Claisen-condensatiereactie een soort koppelingsreactie is, terwijl Dieckmann-condensatiereactie een soort ringvormingsreactie is.
