Het belangrijkste verschil tussen cis-cyclohexaan en trans-cyclohexaan is dat de substituenten van cis-cyclohexaan naar hetzelfde vlak van de ring wijzen, terwijl de substituenten van transcyclohexaan naar tegenovergestelde vlakken wijzen.
Cyclohexaan is een cycloalkaan waarin een zesledige koolstofring aanwezig is in de stoelconformatie. In de stoelconformatie heeft deze verbinding de laagste hoekbelasting; het is dus stabieler dan andere mogelijke conformaties. Bovendien ligt in deze conformatie de helft van de waterstofatomen die zijn verbonden met koolstofatomen in het vlak van de ring. We noemen dit equatoriale positionering. De andere helft staat loodrecht op het vlak van de ring. We noemen dit axiale positionering. Wanneer er twee of meer substituenten in cyclohexaan zijn, kunnen we cis- en trans-isomerie waarnemen door te kijken of de substituenten zich in equatoriale of axiale positie bevinden.
Wat is Cis Cyclohexaan?
Cis cyclohexaan is een geometrisch isomeer van de organische verbinding cyclohexaan. Het cyclohexaanmolecuul moet twee (of meer) substituenten hebben om deze isomerie aan te tonen. Als de twee substituenten zich in hetzelfde vlak bevinden (equatoriaal of axiaal), dan noemen we dit het cis-isomeer van cyclohexaan.
Figuur 01: Cis en trans 1 methyl 4 hydroxymethyl cyclohexaan
Als cyclohexaan bijvoorbeeld een methylgroep (-CH3) en een hydroxylgroep (-OH) in het axiale vlak heeft, dan noemen we het cis-1-methyl-4-hydroxymethylcyclohexaan. De structuur van dit isomeer en het tegenovergestelde (trans-isomeer) worden gegeven in de afbeelding hierboven.
Wat is transcyclohexaan?
Transcyclohexaan is een geometrisch isomeer van cyclohexaan waarvan de substituenten in de tegenovergestelde vlakken liggen. Dat betekent; als een substituent zich in het equatoriale vlak bevindt, bevindt de andere substituent zich in het axiale vlak en vice versa. In het bovenstaande voorbeeld (in de isomeren van 1 methyl-4-hydroxymethylcyclohexaan) heeft de trans-structuur een methylgroep in het equatoriale vlak terwijl de hydroxylgroep zich in het axiale vlak bevindt.
Wat is het verschil tussen cis en transcyclohexaan?
Cyclohexaan is een organische verbinding met zes koolstofatomen die aan elkaar zijn bevestigd via enkelvoudige covalente bindingen, die een zesledige ring vormen. Het kan cis-trans-isomerie vertonen. Het belangrijkste verschil tussen cis-cyclohexaan en trans-cyclohexaan is dat cis-cyclohexaan zijn substituenten heeft die naar hetzelfde vlak van de ring wijzen, terwijl trans-cyclohexaan zijn substituenten heeft die naar tegenovergestelde vlakken wijzen. Dat betekent; als de substituenten zich in het equatoriale vlak (of in het axiale vlak) bevinden, is het een cis-isomeer, terwijl als de substituenten zich in tegenovergestelde vlakken bevinden (één substituent in het equatoriale vlak en de andere in het axiale vlak), dan is het isomeer trans.
Samenvatting – Cis vs Trans Cyclohexaan
Cyclohexaan is een organische verbinding die cis-trans-isomerie kan vertonen wanneer deze twee of meer substituenten heeft. Het belangrijkste verschil tussen cis-cyclohexaan en trans-cyclohexaan is dat de substituenten van cis-cyclohexaan naar dezelfde zijde van de ring wijzen, terwijl de substituenten van transcyclohexaan naar tegenovergestelde zijden wijzen.
