Het belangrijkste verschil tussen aldolcondensatie en Cannizzaro-reactie is dat aldolcondensatie een soort koppelingsreactie is, terwijl de Cannizzaro-reactie een soort organische redoxreactie is.
In een aldolreactie combineert een enol of een enolaat met een carbonylverbinding om ofwel -hydroxyaldehyde of β-hydroxyketon te vormen. We noemen het een koppelingsreactie omdat twee verbindingen koppelen om één grote verbinding te vormen. Aan de andere kant is de Cannizzaro-reactie een redoxreactie waarbij één aldehydemolecuul oxidatie ondergaat om een zuur te vormen, terwijl het andere aldehyde reductie ondergaat om een alcohol te vormen.
Wat is Aldol-condensatie?
Aldolcondensatie is een soort organisch-chemische reactie waarbij ofwel -hydroxyaldehyde of β-hydroxyketon wordt gevormd door de combinatie van een enol of een enolaat met een carbonylverbinding. Daarom kunnen we het categoriseren als een koppelingsreactie. De reactie wordt gevolgd door een dehydratatiereactie, die een geconjugeerd enon geeft. De algemene reactie is als volgt;
Mechanisme
Er zijn twee stappen: aldolreactie en uitdrogingsreactie. Soms is er ook een dicarbonzuurreactie. De dehydratatie van het aldolproduct kan op twee manieren plaatsvinden: een sterk base-gekatalyseerd mechanisme of een zuur-gekatalyseerd mechanisme. Het mechanisme van de aldolreactie die wordt gekatalyseerd door een base is als volgt:
Aldol-condensatieproces is erg belangrijk in organische syntheseprocessen. Het is omdat deze reactie een goede manier is om een koolstof-koolstofbinding te vormen.
Wat is Cannizzaro-reactie?
Cannizzaro-reactie is een organische redoxreactie waarbij een disproportionering van twee moleculen optreedt om een primaire alcohol en een carbonzuur te geven. In deze reactie is de disproportie een base-geïnduceerde reactie. De reactie is als volgt:
Hier omvat deze reactie de overdracht van een hydride van het ene substraat naar het andere. Verder ondergaat één aldehydeverbinding oxidatie en de andere ondergaat reductie. Oxidatie van aldehyde geeft het zuur en reductie geeft de alcohol.
Mechanisme
Het mechanisme omvat nucleofiele acylsubstitutie op een aldehydeverbinding. Hier v alt de vertrekkende groep tegelijkertijd het andere aldehyde aan. Bij het beschouwen van de algehele reactie volgt deze de kinetiek van de derde orde. Het mechanisme is als volgt:
Wat is het verschil tussen Aldol-condensatie en Cannizzaro-reactie?
Aldolcondensatie is een soort organisch-chemische reactie waarbij -hydroxyaldehyde of β-hydroxyketon wordt gevormd door de combinatie van een enol of een enolaat met een carbonylverbinding. Daarentegen is de Cannizzaro-reactie een organische redoxreactie waarbij een disproportionering van twee moleculen optreedt om een primaire alcohol en een carbonzuur te geven. Het belangrijkste verschil tussen aldolcondensatie en Cannizzaro-reactie is dus dat aldolcondensatie een soort koppelingsreactie is, terwijl Cannizzaro-reactie een soort organische redoxreactie is.
Verder zijn de reactanten van aldolcondensatie een enol of een enolaat en een carbonylverbinding, terwijl voor de cannizzaro-reactie de reactanten twee niet-enoliseerbare aldehyden zijn. De producten die door aldolcondensatie worden gegeven, zijn ofwel -hydroxyaldehyde of β-hydroxyketon, afhankelijk van het type carbonylverbindingen dat als reactant wordt gebruikt. Maar bij de Cannizzaro-reactie zijn de producten een primaire alcohol en een carbonzuur. Daarom is dit ook een verschil tussen aldolcondensatie en Cannizzaro-reactie.
Samenvatting – Aldol-condensatie versus Cannizzaro-reactie
Aldolcondensatie is een soort organisch-chemische reactie waarbij -hydroxyaldehyde of β-hydroxyketon wordt gevormd door de combinatie van een enol of een enolaat met een carbonylverbinding. Cannizzaro-reactie is een organische redoxreactie waarbij een disproportionering van twee moleculen optreedt om een primaire alcohol en een carbonzuur te geven. Het belangrijkste verschil tussen aldolcondensatie en Cannizzaro-reactie is dat de aldolcondensatie een soort koppelingsreactie is, terwijl de Cannizzaro-reactie een soort organische redoxreactie is.
