Het belangrijkste verschil tussen cyanide en isocyanide is dat cyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het koolstofatoom aan de organische groep is gehecht, terwijl isocyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het stikstofatoom aan de organische groep is bevestigd.
Cyanide en isocyanide zijn isomeren van elkaar. Dit is de manier waarop de naam isocyanide is afgeleid van cyanide met het voorvoegsel "iso-". Dit zijn vaak giftige stoffen.
Wat is cyanide?
Cyanide is elke chemische verbinding met een cyaangroep (C≡N). De cyaangroep heeft een koolstofatoom en een stikstofatoom, die via een drievoudige binding met elkaar verbonden zijn. De term cyanide kan dus verwijzen naar elke organische of anorganische verbinding die een cyanogroep bevat. Daarentegen verwijst de term nitril naar elke organische verbinding met een cyaangroep.
Figuur 01: Cyanide
Gewoonlijk is in anorganische cyaniden de cyanogroep aanwezig als een anion, bijvoorbeeld natriumcyanide en kaliumcyanide. Bovendien zijn deze cyaniden zeer giftig. Waterstofcyanide of HCN is een zeer vluchtige en zeer giftige stof. In nitrillen is de cyaangroep met een covalente binding aan de rest van het molecuul bevestigd (niet als een ion). Een veelvoorkomend voorbeeld is acetonitril.
Bovendien worden cyaniden geproduceerd door veel bacteriën, schimmels en algensoorten. Cyanide is ook een veelvoorkomend bestanddeel in veel planten. Bovendien vormen deze verbindingen een bijproduct van verbranding in een zuurstofarme omgeving.
Bij het overwegen van de toepassingen van cyaniden, zijn deze verbindingen nuttig bij de winning van zilver en goud, omdat cyaniden helpen deze metalen op te lossen. Verder zijn cyaniden belangrijk als voorlopers voor de organische syntheseprocessen, bijvoorbeeld de productie van nylon. Daarnaast zijn er toepassingen van cyanide op het gebied van geneeskunde en ongediertebestrijding.
Wat is isocyanide?
Isocyaniden zijn organische verbindingen met de functionele groep -N≡C. De term isocyano is afkomstig van de relatieve isomeer, nitrilgroep (-C≡N), die wordt genoemd als cyanogroep. Deze organische chemische groep is via een stikstofatoom in deze functionele groep aan de isocyanidegroep gekoppeld. Isocyanideverbindingen zijn belangrijk bij de synthese van andere verbindingen, waar ze fungeren als bouwstenen.
Er zijn twee resonantiestructuren mogelijk voor isocyanidemoleculen. De ene resonantiestructuur heeft een drievoudige binding tussen koolstof- en stikstofatomen, terwijl de andere resonantiestructuur een dubbele binding heeft tussen koolstof- en stikstofatomen.
Figuur 02: Een voorbeeld van een isocyanide, xanthocilline
Een van de meest karakteristieke kenmerken van isocyanide is de geur die een doordringende, uiterst onaangename geur is. Bovendien kunnen sommige isocyanideverbindingen giftig zijn, b.v. cyclohexylisocyanide. Andere isocyaniden vertonen echter geen aanzienlijke toxiciteit bij zoogdieren.
Er zijn verschillende manieren om isocyaniden te produceren, waaronder de productie uit formamiden, dichloorcarbeen, zilvercyanide-route, enz. De meest gebruikelijke methode is de productie uit formamide, waarbij formamiden worden gedehydrateerd.
Wat is het verschil tussen cyanide en isocyanide?
Cyanide en isocyanide zijn isomeren van elkaar. Dit is de manier waarop de naam isocyanide is afgeleid van cyanide met het voorvoegsel iso-. “Dat zijn vaak giftige stoffen. Het belangrijkste verschil tussen cyanide en isocyanide is dat cyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het koolstofatoom aan de organische groep is gehecht, terwijl isocyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het stikstofatoom aan de organische groep is bevestigd.
De onderstaande infographic presenteert de verschillen tussen cyanide en isocyanide in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Cyanide vs Isocyanide
Het belangrijkste verschil tussen cyanide en isocyanide is dat cyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het koolstofatoom aan de organische groep is gehecht, terwijl isocyanideverbindingen een CN-groep hebben die via het stikstofatoom aan de organische groep is bevestigd.
